methyl (4aR,7S,7aS,7bR)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,6,7b-trimethyl-4-oxo-2,4,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[e]indene-3-carboxylate | 1007389-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4aR,7S,7aS,7bR)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,6,7b-trimethyl-4-oxo-2,4,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[e]indene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (4aR,7S,7aS,7bR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6,7b-trimethyl-4-oxo-1,2,4a,5,7,7a-hexahydrocyclobuta[e]indene-3-carboxylate
• CAS: 1007389-26-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: XFZAGYUUAOPLMA-GHBLSXJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aR,7S,7aS,7bR)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,6,7b-trimethyl-4-oxo-2,4,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[e]indene-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到methyl (4S,4aR,7S,7aS,7bR)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-6,6,7b-trimethyl-2,4,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[e]indene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于兽用抗生素的新型 Protoilludane 先导结构：巴斯德菌素 A 和 B 的全合成及其构型分配

  摘要：

  在最近的一项专利中公开了两种新的原油烷倍半萜类化合物，称为巴氏杀菌素 A 和 B（1 和 2）。据报道，这些化合物对某些溶血性曼海姆氏菌菌株表现出强烈的选择性活性，这些菌株是牛呼吸道疾病的病原体。这些特性使 1 和 2 成为新兽用抗生素的潜在先导结构；然而，既没有确定绝对构型也没有确定相对构型，化合物也不再可用。因此，我们开发了 1 和 2 的全合成，并阐明了它们的结构和生物学特征。关键步骤是两种合成中的两个 [2+2+2] CpCo(CO)2 介导的 Vollhardt 环加成，以及 2 合成中锡介导的不对称 Reformatsky 型缩合反应，产物分布随温度变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800074
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2aR,4aR,7S,7aS,7bR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6,7b-trimethyl-4-oxo-3-phenylselanyl-2,2a,4a,5,7,7a-hexahydro-1H-cyclobuta[e]indene-3-carboxylate 在 双氧水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到methyl (4aR,7S,7aS,7bR)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,6,7b-trimethyl-4-oxo-2,4,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[e]indene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pasturestin A和B的总合成和构型分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703457

文献信息

• Novel Protoilludane Lead Structure for Veterinary Antibiotics: Total Synthesis of Pasteurestins A and B and Assignment of Their Configurations
  作者：Marion Kögl、Lothar Brecker、Ralf Warrass、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.200800074

  日期：2008.6

  bovine respiratory disease. These properties qualified 1 and 2 as potential lead structures for new veterinary antibiotics; however, neither the absolute nor the relative configurations had been determined, nor were the compounds available any longer. We thus developed total syntheses of 1 and 2 and clarified their structures and their biological profiles. Key steps were two [2+2+2] CpCo(CO)2-mediated

  在最近的一项专利中公开了两种新的原油烷倍半萜类化合物，称为巴氏杀菌素 A 和 B（1 和 2）。据报道，这些化合物对某些溶血性曼海姆氏菌菌株表现出强烈的选择性活性，这些菌株是牛呼吸道疾病的病原体。这些特性使 1 和 2 成为新兽用抗生素的潜在先导结构；然而，既没有确定绝对构型也没有确定相对构型，化合物也不再可用。因此，我们开发了 1 和 2 的全合成，并阐明了它们的结构和生物学特征。关键步骤是两种合成中的两个 [2+2+2] CpCo(CO)2 介导的 Vollhardt 环加成，以及 2 合成中锡介导的不对称 Reformatsky 型缩合反应，产物分布随温度变化。
• Total Synthesis and Configurational Assignment of Pasteurestin A and B
  作者：Marion Kögl、Lothar Brecker、Ralf Warrass、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/anie.200703457

  日期：2007.12.10