苯并[B]噻吩-4-醇 | 3610-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 苯并[B]噻吩-4-醇
• 中文别名: 4-羟基苯并噻吩；1-苯并噻吩-4-醇
• 英文名称: 4-hydroxybenzothiophene
• 英文别名: 4-hydroxybenzo(b)thiophene；benzo[b]thiophen-4-ol；1-benzothiophen-4-ol；benzothiophen-4-ol；Benzo[b]thiophene-4-ol
• CAS: 3610-02-4
• 化学式: C₈H₆OS
• mdl: MFCD01663547
• 分子量: 150.201
• InChiKey: BMRZGYNNZTVECK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81℃
• 沸点：
  241.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.347
• 保留指数：
  1510.7;1492.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  温度：2-8°C，保持惰性气氛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[B]噻吩-4-醇 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 依匹唑派
  参考文献：
  名称：

  描绘了布立哌唑的另一种聚合收敛方法：商业上使用的6,7-二氢苯并[b]噻吩-4（5 H）-one作为有效的Buchwald-Hartwig胺化步骤的前体的新用途

  摘要：

  摘要布雷哌拉唑（一种批准用于治疗精神分裂症的抗精神病药物）是通过极为简洁和趋同的途径合成的，该途径实质上涉及两个关键的C–N键形成（胺化）步骤，这些步骤用于将哌嗪核心之间的连接苯并[ b ]噻吩和7-丁氧基喹啉-2（1 H）-片段。该合成过程的重点是第一步胺化步骤，该步骤非常有效地由新型钯介导的N -Boc-哌嗪与苯并[ b ]噻吩-4-醇的三氟甲磺酸酯之间的Buchwald-Hartwig偶联反应（方便地在三步制备市售6,7-二氢苯并[ b ]噻吩-4（5 H）-一）。实际上，即使不对催化剂，配体和反应条件进行广泛的筛选，也可以仅用1 mol％的催化剂负载就可以非常有效地进行该胺化步骤，从而干净地获得了87％的总收率1-（苯并[ b ]噻吩-4- yl）哌嗪-形成第二个C–N键的起始原料，也是合成Brexpiprazole的最终步骤。 图形概要概要已经描述了抗精神病药布雷普拉唑的另一种收敛性合成。特别是，新型钯催化N

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1470-z
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6,7-二氢苯并[b]噻吩-4(5h)-酮 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.13 g的产率得到苯并[B]噻吩-4-醇
  参考文献：
  名称：

  描绘了布立哌唑的另一种聚合收敛方法：商业上使用的6,7-二氢苯并[b]噻吩-4（5 H）-one作为有效的Buchwald-Hartwig胺化步骤的前体的新用途

  摘要：

  摘要布雷哌拉唑（一种批准用于治疗精神分裂症的抗精神病药物）是通过极为简洁和趋同的途径合成的，该途径实质上涉及两个关键的C–N键形成（胺化）步骤，这些步骤用于将哌嗪核心之间的连接苯并[ b ]噻吩和7-丁氧基喹啉-2（1 H）-片段。该合成过程的重点是第一步胺化步骤，该步骤非常有效地由新型钯介导的N -Boc-哌嗪与苯并[ b ]噻吩-4-醇的三氟甲磺酸酯之间的Buchwald-Hartwig偶联反应（方便地在三步制备市售6,7-二氢苯并[ b ]噻吩-4（5 H）-一）。实际上，即使不对催化剂，配体和反应条件进行广泛的筛选，也可以仅用1 mol％的催化剂负载就可以非常有效地进行该胺化步骤，从而干净地获得了87％的总收率1-（苯并[ b ]噻吩-4- yl）哌嗪-形成第二个C–N键的起始原料，也是合成Brexpiprazole的最终步骤。 图形概要概要已经描述了抗精神病药布雷普拉唑的另一种收敛性合成。特别是，新型钯催化N

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1470-z
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴-6,7-二氢苯并[b]噻吩-4(5h)-酮 、 dilithium;carbonate 、 溴化锂 在 苯并[B]噻吩-4-醇 、 乙酸乙酯 、 氯化铵 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 、 正庚烷 、 乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以to obtain the title compound (4.16 g)的产率得到苯并[B]噻吩-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Benzisoxazole Compound

  摘要：

  本发明涉及一种由通式（I）表示的化合物或其盐：其中R1、R2和R3中的任意一个表示公式表示的基团：—（CH2）m-NR11R12（其中m为1或2；R11和R12独立地表示氢原子或C1-6烷基或可能与R11和R12结合的氮原子一起形成4-或5-成员环状基团）；剩余的两个或R1、R2和R3独立地表示公式表示的基团：—（O）n-R21（其中n为0或1；R21表示氢原子、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基等）；R4表示可能具有取代基的C1-6烷基。

  公开号：

  US20090318690A1

文献信息

• Antithrombotic diamines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06025382A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  This application relates to the use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and thromboembolic disorder agents of diamines of formula I as defined herein. It also provides novel compounds of formula I, processes and intermediates for their preparation, and pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula I.

  该应用涉及将I式中所定义的二胺用作凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和血栓栓塞性疾病药剂。它还提供了I式的新化合物，其制备方法和中间体，以及包含这些新化合物的药物配方。
• [EN] 3-ARYLOXY/ THIO-2, 3-SUBSTITUTED PROPANAMINES AND THEIR USE IN INHIBITING SEROTONIN AND NOREPINEPHRINE REUPTAKE<br/>[FR] 3-ARYLOXY/THIO-2, 3-SUBSTITUE PROPANAMINES ET LEUR UTILISATION POUR INHIBER LE RECAPTAGE DE LA SEROTONINE ET DE LA NOREPINEPHRINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004043903A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  There is provided a compound of formula (I) wherein A is selected from -O- and -S-; X is selected from phenyl optionally substituted with up to 5 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl and C1-C4 alkoxy, thienyl optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from halo and C1-C4 alkyl, and C2-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl and C4-C8 cycloalkylalkyl, each of which may be optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, -CF3, -CN and -CONH2; Y is selected from phenyl, naphthyl, dihydrobenzothienyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, naphthyridyl, thienopyridyl, indanyl, 1,3-benzodioxolyl, benzothienyl, indolyl and benzofuranyl, each of which may be optionally substituted with up to 4 or, where possible, up to 5 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, -CF3, -SCF3 and cyano; and when Y is indolyl it may be substituted or further substituted by an N-substituent selected from C1-C4 alkyl; Z is selected from OR3 or F, wherein R3 is selected from H, C1-C6 alkyl and phenyl C1-C6 alkyl; R1 and R2 are each independently H or C1-C4 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereofwith the proviso that when Y is optionally substituted phenyl or optionally substituted 1,3-benzodioxolyl and Z is OR3 and X is optionally substituted phenyl then A is -S-.

  提供一种化合物，其化学式为（I），其中A从-O-和-S-中选择；X从苯基选项地取代，每个取代基可独立地从卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基中选择最多5个取代基，噻吩基选项地取代，每个取代基可独立地从卤素和C1-C4烷基中选择最多3个取代基，以及C2-C8烷基、C2-C8烯基、C3-C8环烷基和C4-C8环烷基烷基，每个基可选地取代，每个取代基可独立地从卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n-（其中n为0、1或2）、-CF3、-CN和-CONH2中选择；Y从苯基、萘基、二氢苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啉基、噻吩吡啉基、茚基、1,3-苯并二氧杂环戊基、苯并噻吩基、吲哚基和苯并呋喃基中选择，每个基可选地取代，最多可独立地从卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n-（其中n为0、1或2）、硝基、乙酰基、-CF3、-SCF3和氰基中选择最多4个或在可能的情况下最多5个取代基；当Y为吲哚基时，它可以被取代或进一步被N-取代基取代，N-取代基从C1-C4烷基中选择；Z从OR3或F中选择，其中R3从H、C1-C6烷基和苯基C1-C6烷基中选择；R1和R2各自独立地为H或C1-C4烷基；以及其药学上可接受的盐，但有一个条件，即当Y为可选地取代的苯基或可选地取代的1,3-苯并二氧杂环戊基，Z为OR3且X为可选地取代的苯基时，A为-S-。
• [EN] SUBSTITUTED 4-ALKOXYOXAZOL DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 4-ALCOXYOXAZOLE SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES DES RECEPTEURS PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004041275A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗疾病，如糖尿病。
• [EN] PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV (DPP-IV)<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLE PEPTIDASE-IV (DPP-IV)
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005023762A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to compounds of formula (I), (I), which inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, syndrome X, hyperinsulinemia, b-cell failure, obesity, satiety disorders, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及式(I)、(I)的化合物，其抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV），并且对于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、β细胞功能衰竭、肥胖、饱腹障碍、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病有用。
• [4-(Benzo[B]Thiophen-2-Yl) Pyrimidin-2-Yl]-Amine Derivatives As Ikk-Beta Inhibitors For The Treatment Of Cancer And Inflammatory Diseases
  申请人：Dahnke Karl Robert

  公开号：US20080306082A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention provides compounds of Formula I: useful in the treatment of cancer and inflammatory diseases.

  本发明提供了一种公式I的化合物：用于治疗癌症和炎症性疾病。

表征谱图