N,N-diethyl-4-carbamoyloxybenzo[b]thiophene | 214552-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N,N-diethyl-4-carbamoyloxybenzo[b]thiophene
• 英文别名: N,N-diethyl-4-carbamyloxybenzo[b]thiophene；1-benzothiophen-4-yl N,N-diethylcarbamate
• CAS: 214552-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: UKXSSEIDKFNYHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-carbamoyloxybenzo[b]thiophene 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.75h， 生成 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N,N-diethyl-6-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methoxy-1-benzothiophene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Studies in sulfur heterocycles. Part 14.1 Application of heteroatom directed ortho-metallation in functionalisation of benzo[b]thiophene derivatives

  摘要：

  对 2-叔丁基二甲基硅基-4-甲氧基苯并[b]噻吩和 2-叔丁基二甲基硅基-4-氨基甲酰氧基苯并[b]噻吩进行异位原子定向正金属化，然后用亲电体进行淬火。对 4-氨基甲酰氧基苯并[b]噻吩进行了阴离子正-弗里斯重排。重排产物被用作合成新型线性融合噻吩异色烯的起始原料。

  DOI：

  10.1039/a803427c
• 作为产物：
  描述：

  苯并[B]噻吩-4-醇 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到N,N-diethyl-4-carbamoyloxybenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用。第6部分：在定向金属化条件下导致异环化的新型阴离子重排

  摘要：

  描述了由容易获得的酚的短而有效的合成缩合的1，4-氧杂噻吩-2-酮。该合成过程中的关键步骤是在定向金属化条件下迄今未报道的阴离子重排。重排由甲基硫烷基的侧链的去质子化之后发生ø -氨基甲酸酯定向组金属化而得，并且将反应混合物在室温下保持8-12小时。重排产物的酸介导的环化作用提供[1,4]草苷-2-一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.033

文献信息

• Application of directed metallation in synthesis. Part 3: Studies in the synthesis of (±)-semivioxanthin and its analogues
  作者：Sukanta Kamila、Chandrani Mukherjee、Sasanka S Mondal、Asish De

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01599-5

  日期：2003.2

  The synthesis of several analogues of (+/-)-semivioxanthin including five thiophene analogues, using directed metalation are reported. The strategy consisted of the synthesis of functionalized naphthalene or benzo[b]thiophene as building blocks followed by annelation of the pyrone. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Application of directed metalation in synthesis. Part 6: A novel anionic rearrangement under directed metalation conditions leading to heteroannulation
  作者：Tarun Kanti Pradhan、Chandrani Mukherjee、Sukanta Kamila、Asish De

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.033

  日期：2004.6

  from easily available phenols is described. The key step in this synthesis is a hitherto unreported anionic rearrangement under directed metalation conditions. The rearrangement occurs after side chain deprotonation of a methyl sulfanyl group by an O-carbamate directed metalating group and the reaction mixture is kept at room temperature for 8–12 h. Acid-mediated cyclisation of the rearranged product

  描述了由容易获得的酚的短而有效的合成缩合的1，4-氧杂噻吩-2-酮。该合成过程中的关键步骤是在定向金属化条件下迄今未报道的阴离子重排。重排由甲基硫烷基的侧链的去质子化之后发生ø -氨基甲酸酯定向组金属化而得，并且将反应混合物在室温下保持8-12小时。重排产物的酸介导的环化作用提供[1,4]草苷-2-一。
• Studies in sulfur heterocycles. Part 14.1 Application of heteroatom directed ortho-metallation in functionalisation of benzo[b]thiophene derivatives
  作者：Sasanka Sekhar Mandal、Subhendu Sekhar Samanta、Chaitali Deb、Asish De

  DOI：10.1039/a803427c

  日期：——

  Heteroatom directed ortho-metallation of 2-tert-butyldimethylsilyl-4-methoxybenzo[b]thiophene and 2-tert-butyldimethylsilyl-4-carbamoyloxybenzo[b]thiophene has been followed by quenching with electrophiles. Anionic ortho-Fries rearrangement has been carried out on 4-carbamoyloxybenzo[b]thiophene. The rearranged product has been used as the starting material in the synthesis of a novel linearly fused thienoisochromene.

  对 2-叔丁基二甲基硅基-4-甲氧基苯并[b]噻吩和 2-叔丁基二甲基硅基-4-氨基甲酰氧基苯并[b]噻吩进行异位原子定向正金属化，然后用亲电体进行淬火。对 4-氨基甲酰氧基苯并[b]噻吩进行了阴离子正-弗里斯重排。重排产物被用作合成新型线性融合噻吩异色烯的起始原料。