benzo[b]thiophen-4-yl trifluoromethanesulfonate | 195520-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophen-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: trifluoro-methanesulfonic acid benzo[b]thiophen-4-yl ester；1-benzothiophen-4-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 195520-04-8
• 化学式: C₉H₅F₃O₃S₂
• 分子量: 282.264
• InChiKey: UBKHABCZYPDTFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 依匹唑派
  参考文献：
  名称：

  描绘了布立哌唑的另一种聚合收敛方法：商业上使用的6,7-二氢苯并[b]噻吩-4（5 H）-one作为有效的Buchwald-Hartwig胺化步骤的前体的新用途

  摘要：

  摘要布雷哌拉唑（一种批准用于治疗精神分裂症的抗精神病药物）是通过极为简洁和趋同的途径合成的，该途径实质上涉及两个关键的C–N键形成（胺化）步骤，这些步骤用于将哌嗪核心之间的连接苯并[ b ]噻吩和7-丁氧基喹啉-2（1 H）-片段。该合成过程的重点是第一步胺化步骤，该步骤非常有效地由新型钯介导的N -Boc-哌嗪与苯并[ b ]噻吩-4-醇的三氟甲磺酸酯之间的Buchwald-Hartwig偶联反应（方便地在三步制备市售6,7-二氢苯并[ b ]噻吩-4（5 H）-一）。实际上，即使不对催化剂，配体和反应条件进行广泛的筛选，也可以仅用1 mol％的催化剂负载就可以非常有效地进行该胺化步骤，从而干净地获得了87％的总收率1-（苯并[ b ]噻吩-4- yl）哌嗪-形成第二个C–N键的起始原料，也是合成Brexpiprazole的最终步骤。 图形概要概要已经描述了抗精神病药布雷普拉唑的另一种收敛性合成。特别是，新型钯催化N

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1470-z
• 作为产物：
  描述：

  苯并[B]噻吩-4-醇 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到benzo[b]thiophen-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  描绘了布立哌唑的另一种聚合收敛方法：商业上使用的6,7-二氢苯并[b]噻吩-4（5 H）-one作为有效的Buchwald-Hartwig胺化步骤的前体的新用途

  摘要：

  摘要布雷哌拉唑（一种批准用于治疗精神分裂症的抗精神病药物）是通过极为简洁和趋同的途径合成的，该途径实质上涉及两个关键的C–N键形成（胺化）步骤，这些步骤用于将哌嗪核心之间的连接苯并[ b ]噻吩和7-丁氧基喹啉-2（1 H）-片段。该合成过程的重点是第一步胺化步骤，该步骤非常有效地由新型钯介导的N -Boc-哌嗪与苯并[ b ]噻吩-4-醇的三氟甲磺酸酯之间的Buchwald-Hartwig偶联反应（方便地在三步制备市售6,7-二氢苯并[ b ]噻吩-4（5 H）-一）。实际上，即使不对催化剂，配体和反应条件进行广泛的筛选，也可以仅用1 mol％的催化剂负载就可以非常有效地进行该胺化步骤，从而干净地获得了87％的总收率1-（苯并[ b ]噻吩-4- yl）哌嗪-形成第二个C–N键的起始原料，也是合成Brexpiprazole的最终步骤。 图形概要概要已经描述了抗精神病药布雷普拉唑的另一种收敛性合成。特别是，新型钯催化N

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1470-z

文献信息

• Anti-cancer agents and uses thereof
  申请人：Kelly Martha

  公开号：US20060270686A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention is in the area of novel compounds and salts thereof, their syntheses, and their use as anti-cancer agents. The compounds include compounds of Formula I: and solvates, hydrates and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein A 1 is N or CR 1 ; A 3 is N or CR 3 ; A 5 is N or CR 5 ; R 1 , R 3 —R 6 and L are defined in the specification; n is 0 or 1; and X is an optionally-substituted aryl group having 6-10 carbons in the ring portion, an optionally-substituted 6-membered heteroaryl group having 1-3 nitrogen atoms in the ring portion, an optionally-substituted 5-membered heteroaryl group having 0-4 nitrogen atoms in the ring portion and optionally having 1 sulfur atom or 1 oxygen atom in the ring portion, or an optionally-substituted heteroaryl group in which a 6-membered ring is fused either to a 5-membered ring or to a 6-membered ring, wherein in each case 1, 2, 3 or 4 ring atoms are heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur. They are effective against a broad range of cancers, especially leukemia, non-small cell lung and colon.

  本发明涉及新化合物及其盐，它们的合成以及它们作为抗癌剂的用途。这些化合物包括式I的化合物： 和其溶剂化物、水合物和药用可接受盐，其中A 1 为N或CR 1 ；A 3 为N或CR 3 ；A 5 为N或CR 5 ；R 1 ，R 3 —R 6 和L在说明书中有定义；n为0或1；X为在环部分具有6-10个碳的可选择取代芳基，在环部分具有1-3个氮原子的可选择取代的6元杂芳基，在环部分具有0-4个氮原子且可选择具有1个硫原子或1个氧原子的可选择取代的5元杂芳基，或者在其中6元环与5元环或6元环融合的可选择取代的杂芳基，其中在每种情况下1、2、3或4个环原子是从氮、氧和硫中独立选择的杂原子。它们对广泛范围的癌症，特别是白血病、非小细胞肺癌和结肠癌有效。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC CALCIUM SENSING RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES TRICYCLIQUES DU RÉCEPTEUR SENSIBLE AU CALCIUM
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095261A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Novel tricyclic compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing osteoporosis and similar conditions. The compounds are effective as calcium sensing receptor antagonists. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  公开了作为治疗或预防骨质疏松症和类似疾病有用的化合物的新型三环化合物（I）及其药用盐。这些化合物作为钙感受受体拮抗剂具有有效性。还包括药物组合物和治疗方法。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC CALCIUM SENSING RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF OSTEOPOROSIS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES TRICYCLIQUES DU RÉCEPTEUR SENSIBLE AU CALCIUM POUR LE TRAITEMENT DE L'OSTÉOPOROSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015089842A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Novel tricyclic compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing osteoporosis and similar conditions. The compounds are effective as calcium sensing receptor antagonists. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  公开了一种用于治疗或预防骨质疏松症和类似疾病的新型三环化合物的化学式(I)及其药用盐，这些化合物作为钙感受受体拮抗剂具有良好的疗效。药物组合物和治疗方法也包括在内。
• Benzisoxazole Compound
  申请人：Sasaki Atsushi

  公开号：US20090318690A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed is a compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: wherein any one of R1, R2 and R3 represents a group represented by the formula: —(CH 2 )m-NR11R12 (wherein m is 1 or 2; and R11 and R12 independently represent a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group or may, together with a nitrogen atom to which R11 and R12 are bound, form a 4- or 5-membered cyclic group); the remaining two or R1, R2 and R3 independently represent a group represented by the formula: —(O)n-R21 (wherein n is 0 or 1; and R21 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, or the like); and R4 represents a C1-6 alkyl group which may have a substituent or the like.

  本发明涉及一种由通式（I）表示的化合物或其盐：其中R1、R2和R3中的任意一个表示公式表示的基团：—（CH2）m-NR11R12（其中m为1或2；R11和R12独立地表示氢原子或C1-6烷基或可能与R11和R12结合的氮原子一起形成4-或5-成员环状基团）；剩余的两个或R1、R2和R3独立地表示公式表示的基团：—（O）n-R21（其中n为0或1；R21表示氢原子、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基等）；R4表示可能具有取代基的C1-6烷基。
• ANTI-CANCER AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：KELLY Martha

  公开号：US20090093479A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention is in the area of novel compounds and salts thereof, their syntheses, and their use as anti-cancer agents. The compounds include compounds of Formula I: and solvates, hydrates and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein A 1 is N or CR 1 ; A 3 is N or CR 3 ; A 5 is N or CR 5 ; R 1 , R 3 -R 6 and L are defined in the specification; n is 0 or 1; and X is an optionally-substituted aryl group having 6-10 carbons in the ring portion, an optionally-substituted 6-membered heteroaryl group having 1-3 nitrogen atoms in the ring portion, an optionally-substituted 5-membered heteroaryl group having 0-4 nitrogen atoms in the ring portion and optionally having 1 sulfur atom or 1 oxygen atom in the ring portion, or an optionally-substituted heteroaryl group in which a 6-membered ring is fused either to a 5-membered ring or to a 6-membered ring, wherein in each case 1, 2, 3 or 4 ring atoms are heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur. They are effective against a broad range of cancers, especially leukemia, non-small cell lung and colon.

  本发明涉及新化合物及其盐，它们的合成方法以及它们作为抗癌剂的用途。这些化合物包括式I的化合物及其溶剂化物、水化物和药学上可接受的盐，其中A1为N或CR1；A3为N或CR3；A5为N或CR5；R1、R3-R6和L在规范中有定义；n为0或1；X是一个具有6-10个碳原子的环部分可选取代的芳基基团，一个具有1-3个氮原子的环部分可选取代的6元杂芳基基团，一个具有0-4个氮原子并可选地在环部分含有1个硫原子或1个氧原子的5元杂芳基基团，或者一个6元环与一个5元环或6元环融合的可选取代的杂芳基基团，在每种情况下，1、2、3或4个环原子是独立选择的氮、氧和硫杂原子。它们对广泛的癌症，尤其是白血病、非小细胞肺癌和结肠癌都有良好的治疗效果。