Fmoc-(HYNIC-Tfa)-lysine | 932721-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-(HYNIC-Tfa)-lysine
• 英文别名: Fmoc-(trifluoroacetylHYNIC)-lysine；Fmoc-Lys-HYNIC-Tfa；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[[6-[2-(2,2,2-trifluoroacetyl)hydrazinyl]pyridine-3-carbonyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 932721-53-4
• 化学式: C₂₉H₂₈F₃N₅O₆
• 分子量: 599.566
• InChiKey: DEOPHHAWCVLFMO-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-(HYNIC-Tfa)-lysine 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-(HYNIC)-lysine
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰基作为HYNIC的保护基：在亲电试剂存在下的稳定性及其在合成99m Tc放射形多肽中的应用

  摘要：

  最近显示三氟乙酰基HYNIC肽与其非三氟乙酰基化类似物一样，可以有效地直接标记99m Tc。在这项工作中，三氟乙酰基（Tfa）部分已被评估为HYNIC防止与强亲电试剂反应的保护基。发现Fmoc-（三氟乙酰基HYNIC）-赖氨酸，选定的模型起始材料，在1摩尔当量和1000 M过量时分别对乙醛和氯甲酸苄酯具有抗性。相反，具有游离肼基的Fmoc-（HYNIC）-赖氨酸衍生物在与乙醛孵育1小时后被定量转化为相应的。还发现Fmoc-（三氟乙酰基HYNIC）-赖氨酸可在很宽的pH范围（3.6-10）范围内对乙醛挑战保持稳定。高效率与使用非三氟乙酰化类似物获得的不良放射标记产率（34％）相比，使用Fmoc-（三氟乙酰基HYNIC）-赖氨酸在乙醛存在下可实现99m Tc放射标记（99％）。这些发现牢固地确立了三氟乙酰基作为HYNIC的方便和有效的保护基，并且是目前可用的标记策略的有希望的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.038
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 、 Fmoc-N-ε(Hynic-Boc)-L-lysine 反应 15.0h， 生成 Fmoc-(HYNIC-Tfa)-lysine
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰基作为HYNIC的保护基：在亲电试剂存在下的稳定性及其在合成99m Tc放射形多肽中的应用

  摘要：

  最近显示三氟乙酰基HYNIC肽与其非三氟乙酰基化类似物一样，可以有效地直接标记99m Tc。在这项工作中，三氟乙酰基（Tfa）部分已被评估为HYNIC防止与强亲电试剂反应的保护基。发现Fmoc-（三氟乙酰基HYNIC）-赖氨酸，选定的模型起始材料，在1摩尔当量和1000 M过量时分别对乙醛和氯甲酸苄酯具有抗性。相反，具有游离肼基的Fmoc-（HYNIC）-赖氨酸衍生物在与乙醛孵育1小时后被定量转化为相应的。还发现Fmoc-（三氟乙酰基HYNIC）-赖氨酸可在很宽的pH范围（3.6-10）范围内对乙醛挑战保持稳定。高效率与使用非三氟乙酰化类似物获得的不良放射标记产率（34％）相比，使用Fmoc-（三氟乙酰基HYNIC）-赖氨酸在乙醛存在下可实现99m Tc放射标记（99％）。这些发现牢固地确立了三氟乙酰基作为HYNIC的方便和有效的保护基，并且是目前可用的标记策略的有希望的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.038

文献信息

• Trifluoroacetyl as a protecting group for HYNIC: stability in the presence of electrophiles and application in the synthesis of 99mTc-radiolabelled peptides
  作者：M. Bashir-Uddin Surfraz、Robert King、Stephen J. Mather、Stefano C.G. Biagini、Philip J. Blower

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.038

  日期：2010.3

  TrifluoroacetylHYNIC-peptides have recently been shown to label directly with 99mTc as efficiently as their non-trifluoroacetylated analogs. In this work, the trifluoroacetyl (Tfa) moiety has been evaluated as a protecting group for HYNIC against reaction with strong electrophiles. Fmoc-(trifluoroacetylHYNIC)-lysine, the chosen model starting material, was found to be resistant against acetaldehyde

  最近显示三氟乙酰基HYNIC肽与其非三氟乙酰基化类似物一样，可以有效地直接标记99m Tc。在这项工作中，三氟乙酰基（Tfa）部分已被评估为HYNIC防止与强亲电试剂反应的保护基。发现Fmoc-（三氟乙酰基HYNIC）-赖氨酸，选定的模型起始材料，在1摩尔当量和1000 M过量时分别对乙醛和氯甲酸苄酯具有抗性。相反，具有游离肼基的Fmoc-（HYNIC）-赖氨酸衍生物在与乙醛孵育1小时后被定量转化为相应的。还发现Fmoc-（三氟乙酰基HYNIC）-赖氨酸可在很宽的pH范围（3.6-10）范围内对乙醛挑战保持稳定。高效率与使用非三氟乙酰化类似物获得的不良放射标记产率（34％）相比，使用Fmoc-（三氟乙酰基HYNIC）-赖氨酸在乙醛存在下可实现99m Tc放射标记（99％）。这些发现牢固地确立了三氟乙酰基作为HYNIC的方便和有效的保护基，并且是目前可用的标记策略的有希望的替代方法。