4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbut-2-enal | 1210940-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbut-2-enal
• CAS: 1210940-89-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: NJBSCVOCUDEUBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbut-2-enal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到3-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效稳定的Vγ9Vδ2 T细胞的小分子激动剂

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物作为高效稳定的Vγ9Vδ2 T细胞的小分子激动剂，其中各基团定义如说明书和权利要求书所详述。本发明还涉及含有式(I)化合物的药物组合物以及它们在治疗增殖性疾病中的用途。

  公开号：

  CN109651429A
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)silane 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以15.2 g的产率得到4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  （-）-Salinosporamide A通过后期CH插入的全合成。

  摘要：

  描述了蛋白酶体抑制剂（-）-salinosporamide A的合成。该合成突出显示了通过氮杂-Payne /加氢胺化顺序组装的致密装饰的吡咯烷酮核心。合成成功的关键是后期的CH插入反应，以使空间受限的仲碳官能化。后者的功能化导致大多数原型策略失败的实现转型。

  DOI：

  10.1002/anie.201900340

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Spirofungins A and B
  作者：Michael T. Crimmins、Elizabeth A. O’Bryan

  DOI：10.1021/ol101961c

  日期：2010.10.1

  The enantioselective total synthesis of spirofungins A (1) and B (2) is reported in 14 steps over the longest linear sequence. Key steps include the use of thiazolidinethione-mediated aldol reactions to assemble the major fragments and installation of the C1-C6 side chain using a cross metathesis reaction.
• 高效稳定的Vγ9Vδ2 T细胞的小分子激动剂
  申请人：清华大学

  公开号：CN109651429A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明涉及式(I)化合物作为高效稳定的Vγ9Vδ2 T细胞的小分子激动剂，其中各基团定义如说明书和权利要求书所详述。本发明还涉及含有式(I)化合物的药物组合物以及它们在治疗增殖性疾病中的用途。
• Total Synthesis of (−)‐Salinosporamide A via a Late Stage C−H Insertion
  作者：Hadi Gholami、Aman Kulshrestha、Olivia K. Favor、Richard J. Staples、Babak Borhan

  DOI：10.1002/anie.201900340

  日期：2019.7.22

  The synthesis of (−)‐salinosporamide A, a proteasome inhibitor, is described. The synthesis highlights the assembly of a densely decorated pyrrolidinone core via an aza‐Payne/hydroamination sequence. Central to the success of the synthesis is a late‐stage C−H insertion reaction to functionalize a sterically encumbered secondary carbon. The latter functionalization leads to an enabling transformation

  描述了蛋白酶体抑制剂（-）-salinosporamide A的合成。该合成突出显示了通过氮杂-Payne /加氢胺化顺序组装的致密装饰的吡咯烷酮核心。合成成功的关键是后期的CH插入反应，以使空间受限的仲碳官能化。后者的功能化导致大多数原型策略失败的实现转型。