4-benzyloxycinnamyl alcohol | 87030-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-benzyloxycinnamyl alcohol
• 英文别名: SUP-14；3-(4-Phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 87030-12-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: DANOCMLVULYPKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxycinnamyl alcohol 在 N,N-二甲基苯胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 rac-6-(4-benzyloxy-α-vinylbenzyl)guiacol
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seicchi; Akiyama, Masashi; Ogasawara, Kunio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2447 - 2454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-benzyloxycinnamate 在 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到4-benzyloxycinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seicchi; Akiyama, Masashi; Ogasawara, Kunio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2447 - 2454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General synthesis of epi-series catechins and their 3-gallates: reverse polarity strategy
  作者：Ken Ohmori、Takahisa Yano、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c003464a

  日期：——

  A general synthetic route to the epi-series catechins was developed based on the reverse polarity strategy. Aromatic nucleophilic substitution reaction followed by the sulfinyl–metal exchange and cyclization enabled stereo-controlled access to various members of epi-series catechins and their 3-gallates.

  基于反极性策略，开发了一条合成表儿茶素类化合物的通用合成路线。通过芳香族亲核取代反应、亚磺酰基-金属交换及环化反应，实现了多种表儿茶素及其3-没食子酸酯的立体控制合成。
• Stereocontolled Synthesis of (−)-Afzelechin: General Route to Catechin-class Polyphenols by Solving an S_N2 vs. S_N1 Problem
  作者：Ken Ohmori、Megumi Takeda、Takashi Higuchi、Tomohiro Shono、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2009.934

  日期：2009.9.5

  Stereocontrolled synthesis of (−)-afzelechin was achieved via the Mitsunobu reaction, where complete stereospecificity was observed when an electron-withdrawing group was introduced to the para-position of the B-ring fragment.

  通过 Mitsunobu 反应实现了 (-)-afzelechin 的立体定向合成，当在 B 环片段的对位引入一个抽电子基团时，可观察到完全的立体特异性。
• Takano, Seicchi; Akiyama, Masashi; Ogasawara, Kunio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2447 - 2454
  作者：Takano, Seicchi、Akiyama, Masashi、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——