3,N⁴-ethenocytidine | 39007-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,N⁴-ethenocytidine
• 英文别名: ethenocytidine；Imidazo(1,2-c)pyrimidin-5(6H)-one, 6-beta-D-ribofuranosyl-；6-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazo[1,2-c]pyrimidin-5-one
• CAS: 39007-52-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.241
• InChiKey: DUCZQUFMCSTEHH-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 3,N⁴-ethenocytidine 在 吡啶 作用下， 以16.65 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用

  摘要：

  本发明公开了一种环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用。本发明的环状二核苷酸类似物(I)、其异构体、前药、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的环状二核苷酸类似物可用作干扰素基因刺激因子STING及其相关信号通路的调节剂，可有效治疗和/或缓解多种类型的疾病，包括且不限于恶性肿瘤，炎症、自身免疫性疾病、传染性疾病。另外，STING调节剂还可以作为疫苗佐剂。

  公开号：

  CN110938104A
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-c]嘧啶-5(6h)-酮 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ammonia methanol 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,N⁴-ethenocytidine
  参考文献：
  名称：

  环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用

  摘要：

  本发明公开了一种环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用。本发明的环状二核苷酸类似物(I)、其异构体、前药、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的环状二核苷酸类似物可用作干扰素基因刺激因子STING及其相关信号通路的调节剂，可有效治疗和/或缓解多种类型的疾病，包括且不限于恶性肿瘤，炎症、自身免疫性疾病、传染性疾病。另外，STING调节剂还可以作为疫苗佐剂。

  公开号：

  CN110938104A

文献信息

• Modification of adenine and cytosine derivatives with bromoacetaldehyde.
  作者：KIKUKO KAYASUGA-MIKADO、TERUKO HASHIMOTO、TOMOE NEGISHI、KAZUO NEGISHI、HIKOYA HAYATSU

  DOI：10.1248/cpb.28.932

  日期：——

  Bromoacetaldehyde reacted with adenosine 5'-phosphate and cytidine more rapidly than chloroacetaldehyde to give 1, N6-ethenoadenosine 5'-phosphate and 3, N4-ethenocytidine, respectively. The pH-dependence of the rates of these reactions was similar to that of the chloroacetaldehyde modifications reported in the literature ; i.e. the reactions proceed smoothly in the pH range of 5 to 7. When applied to polynucleotides, bromoacetaldehyde reacted with adenine and cytosine residues located in single-stranded regions but not with those in double-stranded regions. Guanosine 5'-phosphate reacted with bromoacetaldehyde at pH 7 but only very slowly at pH 5. Bromoacetaldehyde may be useful as a more reactive subtitute for chloroacetaldehyde. Bromoacetaldehyde showed little mutagenic activity when assayed on Salmonella typhymurium TA 100.

  溴乙醛与腺苷5'-磷酸和胞苷的反应速率比氯乙醛更快，分别生成1,N6-乙烯基腺苷5'-磷酸和3,N4-乙烯基胞苷。这些反应的pH依赖性与文献中报道的氯乙醛修饰反应相似；即反应在pH 5至7的范围内顺利进行。当应用于多聚核苷酸时，溴乙醛与位于单链区域的腺嘌呤和胞嘧啶残基发生反应，而不与双链区域的这些残基反应。鸟苷5'-磷酸在pH 7时与溴乙醛反应，但在pH 5时仅非常缓慢地反应。溴乙醛可能作为氯乙醛的一个更具反应活性的替代品。在检测于鼠伤寒沙门氏菌TA 100时，溴乙醛显示出很低的诱变活性。
• Krzyzosiak, Wlodzimierz J.; Biernat, Jacek; Ciesiolka, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 7-9, p. 779 - 787
  作者：Krzyzosiak, Wlodzimierz J.、Biernat, Jacek、Ciesiolka, Jerzy、Gornicki, Piotr、Wiewiorowski, Maciej

  DOI：——

  日期：——
• 环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用
  申请人：上海迪诺医药科技有限公司

  公开号：CN110938104A

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用。本发明的环状二核苷酸类似物(I)、其异构体、前药、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的环状二核苷酸类似物可用作干扰素基因刺激因子STING及其相关信号通路的调节剂，可有效治疗和/或缓解多种类型的疾病，包括且不限于恶性肿瘤，炎症、自身免疫性疾病、传染性疾病。另外，STING调节剂还可以作为疫苗佐剂。