ethyl (3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)acetate | 126623-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)acetate
• 英文别名: ethyl <3-oxo-2H-isothiazol-2-yl>acetate；ethyl 2-(3-oxoisothiazolin-2-yl)acetate；Ethyl 3-oxo-2(3H)-isothiazoleacetate；ethyl 2-(3-oxo-1,2-thiazol-2-yl)acetate
• CAS: 126623-57-2
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• 分子量: 187.219
• InChiKey: SNBSICTVNQLVMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)acetate 在 吡啶 、 溴 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 Ethyl 4-bromo-2,3-dihydro-3-oxo-4-isothiazole-2-acetate 1,1 Dioxide
  参考文献：
  名称：

  Tilcotil ®研究[3 + 2]与异噻唑-3-（2加法ħ） -酮1,1-二氧化物

  摘要：

  异噻唑-3（2H）-1，1-二氧化物的衍生物与1，3-偶极试剂发生区域特异性反应。确定主要的区域控制因子是亲双极性体的C​​O基团。加合物的拓扑结构也总体上与基于扰动理论的预测一致。几个加合物可以被芳香化为糖精的杂环当量，然后可以被精制为替诺昔康的结构类似物（Tilcotil®和吡罗昔康（Feldene®））。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720630
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(ethoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-ethyl-disulfanyl]propionylamino acetic acid ethyl ester 在 磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到ethyl (3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Tilcotil ®研究[3 + 2]与异噻唑-3-（2加法ħ） -酮1,1-二氧化物

  摘要：

  异噻唑-3（2H）-1，1-二氧化物的衍生物与1，3-偶极试剂发生区域特异性反应。确定主要的区域控制因子是亲双极性体的C​​O基团。加合物的拓扑结构也总体上与基于扰动理论的预测一致。几个加合物可以被芳香化为糖精的杂环当量，然后可以被精制为替诺昔康的结构类似物（Tilcotil®和吡罗昔康（Feldene®））。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720630

文献信息

• Isothiazoles. Part 14: New 3-aminosubstituted isothiazole dioxides and their mono- and dihalogeno derivatives
  作者：Francesca Clerici、Alessandro Contini、Maria Luisa Gelmi、Donato Pocar

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.064

  日期：2003.11

  3-Alkylamino- and 3-arylamino isothiazole dioxides unsubstituted at C-4 and C-5 were synthesized starting from dithiopropionic amides. Taking advantage of the direct chlorination during the cyclization process or realizing an addition–elimination process with bromine on the final 3-aminoisothiazole dioxide derivatives, the corresponding 5-chloro-, 4,5-dichloro- or the 4-bromoisothiazole dioxides could

  由二硫代丙酰胺开始合成在C-4和C-5未取代的3-烷基氨基-和3-芳基氨基异噻唑二氧化物。利用环化过程中的直接氯化或在最终的3-氨基异噻唑二氧化物衍生物上用溴进行加成-消除过程，相应的5-氯-，4,5-二氯-或4-溴异噻唑也可能是提供。
• Novel Irreversible Epidermal Growth Factor Receptor Inhibitors by Chemical Modulation of the Cysteine-Trap Portion
  作者：Caterina Carmi、Andrea Cavazzoni、Stefano Vezzosi、Fabrizio Bordi、Federica Vacondio、Claudia Silva、Silvia Rivara、Alessio Lodola、Roberta R. Alfieri、Silvia La Monica、Maricla Galetti、Andrea Ardizzoni、Pier Giorgio Petronini、Marco Mor

  DOI：10.1021/jm901558p

  日期：2010.3.11

  Irreversible EGFR inhibitors can circumvent acquired resistance to first-generation reversible, ATP-competitive inhibitors in the treatment of non-small-cell lung cancer. They contain both a driver group, which assures target recognition, and it warhead, generally an acrylamide or propargylamide fragment that binds covalently to Cys797 within the kinase domain of EGFR. We performed it systematic exploration of the role for the warhead group, introducing different cysteine-trapping fragments at position 6 of a traditional 4-anilinoquinazoline scaffold. We found that different reactive groups, including epoxyamides (compounds 3-6) and phenoxyacetamides (compounds 7-9), were able to irreversibly inhibit EGFR. In particular, at significant lower concentrations than gefitinib (1), (2R,3R)-N-(4-(3-bromoanilino)quinazolin-6-yl)-3-(piperidin-1-ylmethyl)oxirane-2-carboxamide (6) inhibited EGFR autophosphorylation and downstream Signaling pathways, Suppressed proliferation, and induced apoptosis in gefitinib-resistant NSCLC H 1975 cells, harboring the T790M mutation in EGFR.
• <i>Tilcotil</i>^®Studies [3+2] additions with isothiazol-3(2<i>H</i>)-one 1,1-dioxide
  作者：Kaspar F. Burri

  DOI：10.1002/hlca.19890720630

  日期：1989.9.20

  Derivatives of isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide react regiospecifically with 1,3-dipolar agents. The main regiocontrolling factor is ascertained to be the CO group of the dipolarophile. The topology of the adducts is also in general agreement with predictions based on perturbation theory. Several adducts can be aromatized to heterocyclic equivalents of saccharin, and may then be elaborated into structural

  异噻唑-3（2H）-1，1-二氧化物的衍生物与1，3-偶极试剂发生区域特异性反应。确定主要的区域控制因子是亲双极性体的C​​O基团。加合物的拓扑结构也总体上与基于扰动理论的预测一致。几个加合物可以被芳香化为糖精的杂环当量，然后可以被精制为替诺昔康的结构类似物（Tilcotil®和吡罗昔康（Feldene®））。