[(1R,4S)-3-Oxo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester | 201736-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,4S)-3-Oxo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[(1R,4S)-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enylidene]acetate
• CAS: 201736-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: UGBBLRKJMFIVCH-UCWTYMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S)-3-Oxo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 potassium azodicarboxylate 、 oxonium 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R,4S)-3-Oxo-bicyclo[2.2.1]hept-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of non-racemic E- and Z-olefins based on discrimination of enantiotopic carbonyl groups in α-diketones by a chiral phosphonate reagent

  摘要：

  A chiral HWE reagent reacted with an alternative carbonyl group of meso-alpha-diketones of bicyclo[2.2.1] system to give non-racemic (Z)- and (E)-olefins, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10328-8
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dione 、 (4-Oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到[(1R,4S)-3-Oxo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of non-racemic E- and Z-olefins based on discrimination of enantiotopic carbonyl groups in α-diketones by a chiral phosphonate reagent

  摘要：

  A chiral HWE reagent reacted with an alternative carbonyl group of meso-alpha-diketones of bicyclo[2.2.1] system to give non-racemic (Z)- and (E)-olefins, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10328-8

文献信息

• Formation of non-racemic E- and Z-olefins based on discrimination of enantiotopic carbonyl groups in α-diketones by a chiral phosphonate reagent
  作者：Kiyoshi Tanaka、Toshiyuki Watanabe、Yoshihisa Ohta、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10328-8

  日期：1997.12

  A chiral HWE reagent reacted with an alternative carbonyl group of meso-alpha-diketones of bicyclo[2.2.1] system to give non-racemic (Z)- and (E)-olefins, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.