3-(4-chlorophenyl)-N-methylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-N-methylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: PCLNEFDBVAWWHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-N-methylprop-2-enamide 在 碘苯二乙酸 、 硫酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到2-(4-氯苯基)-N-甲基-2-氧代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  无金属的串联氧化芳基迁移和C–C键裂解：由丙烯酸衍生物合成α-酮酰胺和酯

  摘要：

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502834g
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 、 甲胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-N-methylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  无金属的串联氧化芳基迁移和C–C键裂解：由丙烯酸衍生物合成α-酮酰胺和酯

  摘要：

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502834g

文献信息

• Dual Role of the Rhodium(III) Catalyst in C–H Activation: [4 + 3] Annulation of Amide with Allylic Alcohols to 7-Membered Lactams
  作者：Mahadev Sharanappa Sherikar、Ravi Devarajappa、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00048

  日期：2021.3.19

  Rh-catalyst, forming the corresponding alkylated products. Mechanistic studies show that AgSbF6 is also playing a dual role. Apart from being a halide scavenger, AgSbF6 catalyzes the cyclization of the alkylated product, forming the desired lactam. The current method has good synthetic application and is useful for synthesizing a few biologically active compounds that can act as the dopamine D3 receptor

  [4 + 3]据报道，Rh（III）催化使用烯丙醇作为偶合伴侣，对伯，仲苯甲酰胺和肉桂酰胺衍生物进行环化，其中Rh（III）扮演氧化剂和C–H催化剂的双重角色激活。Rh催化剂将烯丙醇氧化成其羰基衍生物，并且在Rh催化剂的存在下原位生成的羰基化合物与苯甲酰胺反应，形成相应的烷基化产物。机理研究表明，AgSbF 6也起着双重作用。除了是卤化物的清除剂，AgSbF 6催化烷基化产物的环化反应，形成所需的内酰胺​​。目前的方法具有良好的合成应用，可用于合成一些可以用作多巴胺D 3受体配体的生物活性化合物，包括小ber碱样类似物。氘代研究和控制实验帮助我们提出了机理。
• Controlled reduction of activated primary and secondary amides into aldehydes with diisobutylaluminum hydride
  作者：Sadaf Azeez、Popuri Sureshbabu、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/d1ob02414k

  日期：——

  A practical method is disclosed for the reduction of activated primary and secondary amides into aldehydes using diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) in toluene. A wide range of aryl and alkyl N-Boc, N,N-diBoc and N-tosyl amides were converted into the corresponding aldehydes in good to excellent yields. Reduction susceptible functional groups such as nitro, cyano, alkene and alkyne groups were found

  公开了一种在甲苯中使用氢化二异丁基铝 (DIBAL-H) 将活化的伯酰胺和仲酰胺还原为醛的实用方法。多种芳基和烷基N -Boc 、N, N-diBoc和N-甲苯磺酰基酰胺以良好至极好的产率转化为相应的醛。发现对还原敏感的官能团如硝基、氰基、烯烃和炔烃基团是稳定的。广泛的底物范围、官能团兼容性和快速转换是该方法的显着特点。
• Metal-Free Tandem Oxidative Aryl Migration and C–C Bond Cleavage: Synthesis of α-Ketoamides and Esters from Acrylic Derivatives
  作者：Le Liu、Liang Du、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol502834g

  日期：2014.11.7

  novel tandem metal-free oxidative aryl migration/C–C bond-cleavage reaction, mediated by hypervalent iodine reagent, has been discovered. The presented transformation provided straightforward access to important α-ketoamide and α-ketoester derivatives from readily available acrylic derivatives via a concerted process of 1,2-aryl shift concomitant with C–C bond cleavage.

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。