(2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-2-hydroxymethyl-8a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol | 629645-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-2-hydroxymethyl-8a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-2-(hydroxymethyl)-8a-methyl-8-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
• CAS: 629645-78-9
• 化学式: C₂₇H₃₆O₆
• 分子量: 456.579
• InChiKey: XODWKBFFNICKMQ-XBGJXXGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-2-hydroxymethyl-8a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-hydroxy-8a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的F–K环段的聚合合成

  摘要：

  通过分子内α-氯乙酰氧基醚的烯丙基化和随后的闭环易位，实现了短毒素B F-K环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.003
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-((S)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-6-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 potassium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-2-hydroxymethyl-8a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的F–K环段的聚合合成

  摘要：

  通过分子内α-氯乙酰氧基醚的烯丙基化和随后的闭环易位，实现了短毒素B F-K环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.003

文献信息

• Convergent synthesis of the F–K ring segment of brevetoxin B
  作者：Isao Kadota、Naoko Nishina、Hiroki Nishii、Shigetoshi Kikuchi、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.003

  日期：2003.10

  A convergent synthesis of the F–K ring segment of brevetoxin B has been achieved via the intramolecular allylation of an α-chloroacetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis.

  通过分子内α-氯乙酰氧基醚的烯丙基化和随后的闭环易位，实现了短毒素B F-K环段的收敛合成。