1,2-O-cyclohexylidene-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 1054603-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-cyclohexylidene-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-dioxa spiro[2,5]octane-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside；(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-ol
• CAS: 1054603-96-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: DJRINFPGYUTASE-NZEXEKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-cyclohexylidene-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-O-cyclohexylidene-5,6-O-isopropylidene-3-thio-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于金属催化对映选择性合成的新型配体的引入

  摘要：

  制备保护的硫糖作为金属催化的对映选择性合成的配体。改变这些配体中的保护基，以测试提出的金属催化对映选择性合成的新概念。该新概念集中在使用阶梯状配体，该配体在一侧上具有大的取代基而在另一侧上具有小的取代基，而不是通常使用的具有C 2对称性的配体（见图3）。在这样的配体中，两个取代基应该对前手性底物的配位有主要影响。为了测试该提案中，用下面的取代基取代-3-硫代-α-d呋喃葡萄糖衍生物的合成：1,2- ö异亚丙基-5,6- ø -亚甲基（见24），1,2：5,6-二- Ö异亚丙基（参见2），5,6- Ô亚环己基-1,2- Ö异亚丙基（见23），1,2- Ô亚环己基-5， 6- O-异亚丙基（参见14），1,2：5,6-二-O-环己基（参见13），5,6- O-（金刚烷-2-亚烷基）-1,2- O-异亚丙基（见21），和1,2：5,6-二- ö - （金刚烷-2-亚基）（参见25，表2）。作为异呋喃糖酶的代表，1

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760504
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-亚环己基-Alpha-D-呋喃葡萄糖 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-O-cyclohexylidene-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  MONOSACCHARIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎药物。本文披露的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症性、癌症、心血管和自身免疫疾病，如支气管哮喘、类风湿关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、移植排斥、牛皮癣、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、瘙痒或过敏性鼻炎。还提供了含有本文披露的化合物的药理组合物和治疗支气管哮喘、类风湿关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、癌症、心血管疾病、移植排斥、牛皮癣、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、瘙痒或过敏性鼻炎等疾病的方法，以及使用这些化合物治疗其他炎症和/或自身免疫性疾病的方法。

  公开号：

  US20080300196A1

文献信息

• MONOSACCHARIDE DERIVATIVES
  申请人：Verma Ashwani Kumar

  公开号：US20080300196A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds disclosed herein can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies including inflammatory, cancer, cardiovascular and autoimmune diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type-I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, pruritis or allergic rhinitis. Pharmacological compositions containing compounds disclosed herein and the methods of treating diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type-I diabetes, multiple sclerosis, cancer, cardiovascular diseases, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, pruritis or allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders, using the compounds are also provided.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎药物。本文披露的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症性、癌症、心血管和自身免疫疾病，如支气管哮喘、类风湿关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、移植排斥、牛皮癣、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、瘙痒或过敏性鼻炎。还提供了含有本文披露的化合物的药理组合物和治疗支气管哮喘、类风湿关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、癌症、心血管疾病、移植排斥、牛皮癣、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、瘙痒或过敏性鼻炎等疾病的方法，以及使用这些化合物治疗其他炎症和/或自身免疫性疾病的方法。
• 3-O-Acyl triggered tandem Lewis acid catalyzed intramolecular cyclization of diacetone glucose derivatives to 5-O-acyl-3,6-anhydro-d-glucose
  作者：Rajashaker Bantu、Hari Babu Mereyala、Lingaiah Nagarapu、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.034

  日期：2011.9

  BF(3) mediated one-pot conversion of 3-O-acyl-D-glucose-1,2:5,6-diacetonide derivatives to 5-O-acyl-3,6-anhydro-D-glucose is described through a tandem selective intramolecular cyclization sequence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP1953170A1

  公开（公告）日：2008-08-06

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds disclosed herein can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies including inflammatory, cancer, cardiovascular and autoimmune diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type-I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, pruritis or allergic rhinitis. Pharmacological compositions containing compounds disclosed herein and the methods of treating diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type-I diabetes, multiple sclerosis, cancer, cardiovascular diseases, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, pruritis or allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders, using the compounds are also provided.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎药剂。本文披露的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症性、癌症、心血管和自身免疫疾病，如支气管哮喘、类风湿关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、移植排斥、牛皮癣、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、瘙痒或过敏性鼻炎。还提供了含有本文披露的化合物的药理组合物和治疗支气管哮喘、类风湿关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、癌症、心血管疾病、移植排斥、牛皮癣、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、瘙痒或过敏性鼻炎等疾病的方法，以及使用这些化合物治疗其他炎症性和/或自身免疫性疾病的方法。
• Introduction of a New Class of Ligands for the Metal-Catalyzed Enantioselective Synthesis
  作者：Maurus Spescha

  DOI：10.1002/hlca.19930760504

  日期：1993.8.11

  Protected thiosugars were prepared as ligands for the metal-catalyzed enantioselective synthesis. The protecting groups in these ligands were varied to test a proposed new concept for the metal-catalyzed enantioselective synthesis. This new concept centres on the use of a stair-like ligand with a large substituent on one side and a small substitutent on the other rather than the commonly employed ligands

  制备保护的硫糖作为金属催化的对映选择性合成的配体。改变这些配体中的保护基，以测试提出的金属催化对映选择性合成的新概念。该新概念集中在使用阶梯状配体，该配体在一侧上具有大的取代基而在另一侧上具有小的取代基，而不是通常使用的具有C 2对称性的配体（见图3）。在这样的配体中，两个取代基应该对前手性底物的配位有主要影响。为了测试该提案中，用下面的取代基取代-3-硫代-α-d呋喃葡萄糖衍生物的合成：1,2- ö异亚丙基-5,6- ø -亚甲基（见24），1,2：5,6-二- Ö异亚丙基（参见2），5,6- Ô亚环己基-1,2- Ö异亚丙基（见23），1,2- Ô亚环己基-5， 6- O-异亚丙基（参见14），1,2：5,6-二-O-环己基（参见13），5,6- O-（金刚烷-2-亚烷基）-1,2- O-异亚丙基（见21），和1,2：5,6-二- ö - （金刚烷-2-亚基）（参见25，表2）。作为异呋喃糖酶的代表，1