(2RS,4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylsulfinyl-5-(2-triethylsilyloxyethyl)cyclohexanone | 882494-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylsulfinyl-5-(2-triethylsilyloxyethyl)cyclohexanone
• 英文别名: (4S,5R)-2-(benzenesulfinyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-triethylsilyloxyethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 882494-41-9
• 化学式: C₂₆H₄₆O₄SSi₂
• 分子量: 510.886
• InChiKey: YZJYQLFXYAENNU-URBITGCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylsulfinyl-5-(2-triethylsilyloxyethyl)cyclohexanone 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 {(1R,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(S)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexyl]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase

  摘要：

  Sch 642305 is a fungal nonanolide, which inhibits bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation. The enantioselective synthesis of Sch 642305 was succeeded starting from useful chiral building block via stereoselective dianion alkylation of beta-ketosulfoxide and lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.009
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]methyl p-toluensulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.3h， 生成 (2RS,4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylsulfinyl-5-(2-triethylsilyloxyethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase

  摘要：

  Sch 642305 is a fungal nonanolide, which inhibits bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation. The enantioselective synthesis of Sch 642305 was succeeded starting from useful chiral building block via stereoselective dianion alkylation of beta-ketosulfoxide and lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.009

文献信息

• Synthesis and revision of the relative configuration of glabramycin B
  作者：Ken Ishigami、Masaoki Yamamoto、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.149

  日期：2015.11

  stereostructure of glabramycin B, which is an antibacterial 10-membered lactone fused with 4-oxygenated cyclohexanone, was presumed on comparison with related compounds, and concise synthesis of our proposed structure of glabramycin B was achieved via dianion alkylation, Shiina’s lactonization, and Stille cross coupling. We succeeded in the reassignment of its relative configuration.

  通过与相关化合物进行比较，推测了glabramycin B（一种与4-氧合环己酮融合的抗菌性10元内酯）的立体结构，并通过双阴离子烷基化，Shiina的内酯化和Stille方法完成了我们所建议的glabramycin B结构的简明合成。交叉耦合。我们成功地重新分配了它的相对配置。