3-cyclopentyl-3-hydroxy-propionitrile | 906453-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopentyl-3-hydroxy-propionitrile
• 英文别名: 3-Cyclopentyl-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 906453-83-6
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: RNCFMUGYSVLAHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentyl-3-hydroxy-propionitrile 在 potassium phosphate buffer 、 Rhodococcus erythropolis AJ₂₇₀ whole cells 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 70.0h， 生成 (R)-3-benzyloxy-3-cyclopentyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Dramatic Enhancement of Enantioselectivity of Biotransformations of β-Hydroxy Nitriles Using a Simple O-Benzyl Protection/Docking Group

  摘要：

  Catalyzed by the Rhodococcus erythropolis AJ270 whole cell catalyst, the O-benzylated beta-hydroxy alkanenitriles underwent remarkably high enantioselective biotransformations, whereas the biotransformations of free beta-hydroxy alkanenitriles gave very low enantioselectivity. The easy manipulations of O-protection and O-deprotection, excellent chemical and enantiomeric yields of biotransformations, along with the scalability render this enzymatic transformation attractive and practical for the synthesis of highly enantiopure beta-hydroxy alkanoic acids and their amide derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol0610688
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentylacrylonitrile 在 iron(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 (6-(di-tert-butylphosphinomethylene)-2-(N,N-diethylaminomethyl)-1,6-dihydropyridine)Ru(H)(CO) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-cyclopentyl-3-hydroxy-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和腈中的 Oxa-Michael 加成：生成 γ-氨基醇和衍生物的便捷途径

  摘要：

  α,β-不饱和腈中加水可以很容易地得到β-羟基腈，而β-羟基腈又可以氢化成γ-氨基醇。我们之前已经证明，使用 Milstein 的 Ru(PNN) 钳配合物作为催化剂，醇很容易以 1,4-方式添加到这些底物中。然而，尝试将水添加到 α,β-不饱和腈中，得到的 3-羟基腈收率平平。另一方面，苯甲醇的加成反应对各种β-取代不饱和腈的产率都很高。随后用 TMSCl/FeCl 3处理苯甲醇加成产物，形成 3-羟基烷基腈。由 oxa-Michael 加成得到的 3-苄氧基-烷基腈也可以在酸存在下直接氢化，以优异的收率得到 HCl 盐形式的氨基醇。在中性条件下氢化得到仲胺和叔胺的混合物。在碱和 Boc 酸酐存在下氢化，得到正交双保护的氨基醇，其中苄基醚随后可裂解生成 Boc 保护的氨基醇。因此，从苯甲醇与 α,β-不饱和腈的 oxa-Michael 加成开始，可以得到各种O和N官能团之间具有 1,3-关系的分子支架。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800509

文献信息

• PYRIDO PYRIMIDINES
  申请人：Anderson Kevin

  公开号：US20120184542A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds of formula and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, as well as the pharmaceutical compositions containing said compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and the use of said compounds and pharmaceutical compositions for the treatment, control or amelioration of proliferative diseases, including cancer, Down syndrome or early onset Alzheimer's disease.

  具有该公式的化合物以及它们的药用可接受盐被描述，以及包含所述化合物及其药用可接受盐的药物组合物，以及所述化合物和药物组合物用于治疗、控制或改善增生性疾病，包括癌症、唐氏综合症或早发性阿尔茨海默病的使用。
• [EN] BICYCLIC JAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INSILICO MEDICINE IP LTD

  公开号：WO2020198583A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Provided herein are compounds of Formulas (I), (II), (III), and (IV) and subformulas thereof, wherein the variables are defined herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), (II), (III), or (IV) and methods of using the compounds, e.g., in the treatment of immune disorders, inflammatory disorders, and cancer.

  本文提供了公式（I）、（II）、（III）和（IV）及其子公式的化合物，其中变量在此处定义。本文还提供了包括公式（I）、（II）、（III）或（IV）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗免疫紊乱、炎症性疾病和癌症。
• 鲁索利替尼中间体及其制备方法
  申请人：上海药坦药物研究开发有限公司

  公开号：CN115850115A

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了一种鲁索利替尼中间体及其制备方法。本发明提供了一种如式VI所示的化合物、如式V所示的化合物或者二者的非对映异构体混合物，及其制备方法。通过该制备方法和相应的中间体高效地制备ee值98％以上的化合物I；所涉及的制备方法，收率高，相应中间体稳定、化合物可多次回收利用，重复拆分，达到物料利用最优化。
• Nitrile Biotransformations for the Synthesis of Highly Enantioenriched β-Hydroxy and β-Amino Acid and Amide Derivatives: A General and Simple but Powerful and Efficient Benzyl Protection Strategy To Increase Enantioselectivity of the Amidase
  作者：Da-You Ma、De-Xian Wang、Jie Pan、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo800074k

  日期：2008.6.1

  Biotransformations of a number of racemic beta-hydroxy and beta-amino nitrile derivatives were studied using Rhodococcus erythropolis AJ270, the nitrile hydratase and amidase-containing microbial whole cell catalyst, under very mild conditions. The overall enantioselectivity of nitrile biotransformations was governed predominantly by the amidase whose enantioselectivity was switched on remarkably by an O- and a N-benzyl protection group of the Substrates. While biotransformations of beta-hydroxy and beta-amino alkanenitriles gave low yields of amide and acid products of very low enantiomeric purity, introduction of a simple benzyl protection group on the beta-hydroxy and beta-amino of nitrile substrates led to the formation of highly enantioenriched beta-benzyloxy and beta-benzylamino amides and acids in almost quantitative yield. The easy protection and deprotection operations, high chemical yield, and excellent enantioselectivity render the nitrile biotransformation a useful protocol in the synthesis of enantiopure beta-hydroxy and beta-amino acids.
• BYCYCLIC JAK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Insilico Medicine IP Limited

  公开号：US20220119419A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Provided herein are compounds of Formulas (I), (II), (III), and (IV) and subformulas thereof, wherein the variables are defined herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), (II), (III), or (IV) and methods of using the compounds, e.g., in the treatment of immune disorders, inflammatory disorders, and cancer.