2-amino-1-(4-bromo-phenyl)-propan-1-one; hydrochloride | 87124-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-1-(4-bromo-phenyl)-propan-1-one; hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-1-(4-brom-phenyl)-propan-1-on; Hydrochlorid；2-Amino-4'-bromopropiophenone hydrochloride；2-amino-1-(4-bromophenyl)propan-1-one;hydrochloride
• CAS: 87124-01-4
• 化学式: C₉H₁₀BrNO*ClH
• 分子量: 264.549
• InChiKey: GTSDJPXZCAAERE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(4-bromo-phenyl)-propan-1-one; hydrochloride 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-(4-bromophenyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[e][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓类脑穿透性PARP-1抑制剂的设计与合成

  摘要：

  摘要 聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP) 抑制剂在癌症治疗中起着至关重要的作用。然而，大多数批准的 PARP 抑制剂不能穿过血脑屏障，从而限制了它们在中枢神经系统中的应用。在这里，设计并合成了 55 种苯二氮卓类药物来筛选脑穿透性 PARP-1 抑制剂。评估所有目标化合物的 PARP-1 抑制活性，并选择具有更好活性的化合物进行进一步的体外测定。其中，化合物H34、H42、H48和H52对乳腺癌细胞表现出可接受的抑制作用。此外，计算预测与体外渗透性测定和体内证明我们合成的苯二氮卓类PARP-1抑制剂具有脑渗透性。化合物H52表现出比 Rucaparib 高 40 倍的 B/P 比率，将被选择用于开发其在神经退行性疾病中的潜在用途。我们的研究为开发脑穿透性 PARP-1 抑制剂提供了潜在的先导化合物和设计策略。 强调 结构融合用于筛选脑穿透 PARP-1 抑制剂。 评估了 55 种苯二氮卓类药物的

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2053524
• 作为产物：
  描述：

  2,4’-二溴苯丙酮 在 二甲酰氨基钠 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-1-(4-bromo-phenyl)-propan-1-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓类脑穿透性PARP-1抑制剂的设计与合成

  摘要：

  摘要 聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP) 抑制剂在癌症治疗中起着至关重要的作用。然而，大多数批准的 PARP 抑制剂不能穿过血脑屏障，从而限制了它们在中枢神经系统中的应用。在这里，设计并合成了 55 种苯二氮卓类药物来筛选脑穿透性 PARP-1 抑制剂。评估所有目标化合物的 PARP-1 抑制活性，并选择具有更好活性的化合物进行进一步的体外测定。其中，化合物H34、H42、H48和H52对乳腺癌细胞表现出可接受的抑制作用。此外，计算预测与体外渗透性测定和体内证明我们合成的苯二氮卓类PARP-1抑制剂具有脑渗透性。化合物H52表现出比 Rucaparib 高 40 倍的 B/P 比率，将被选择用于开发其在神经退行性疾病中的潜在用途。我们的研究为开发脑穿透性 PARP-1 抑制剂提供了潜在的先导化合物和设计策略。 强调 结构融合用于筛选脑穿透 PARP-1 抑制剂。 评估了 55 种苯二氮卓类药物的

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2053524

文献信息

• Structural spectroscopic study of enantiomerically pure synthetic cathinones and their major metabolites
  作者：Dita Spálovská、Martin Paškan、Bronislav Jurásek、Martin Kuchař、Michal Kohout、Vladimír Setnička

  DOI：10.1039/d0nj05065b

  日期：——

  structure is crucial. Here, we present a comprehensive spectroscopic structural study of synthetic cathinones (clephedrone, flephedrone, and brephedrone) and their major human metabolites, desmethyl derivatives. Chiral high-performance liquid chromatography was utilized to obtain the individual enantiomers of the parent synthetic cathinones and their assumed major metabolites synthesized de novo. The

  新的精神活性物质（NPS）已成为非法滥用药物的流行替代品。但是，要确定它们在人体中的代谢途径，对其结构的详细了解至关重要。在这里，我们对合成的卡西酮（麻黄酮，麻黄酮和麻黄酮）及其主要的人体代谢产物去甲基衍生物进行了全面的光谱结构研究。手性高效液相色谱用于获得母体合成卡西酮的单个对映异构体及其从头合成的主要代谢产物。所开发的色谱方法使得有可能以毫克级获得目标光学纯物质。电子和振动圆二色性，结合红外和紫外光谱并得到DFT计算的支持，以确定它们的绝对构型和手法，以详细阐明其分子结构。在水溶液中发现每种物质的两个稳定构象异构体。根据玻尔兹曼分布估计它们的相对丰度，并获得种群加权光谱。实验光谱和模拟光谱之间实现了非常好的一致性，从而可以在水溶液中确定所研究物质的3D结构。
• Triazine derivatives, processes for preparation thereof and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0077983A1

  公开（公告）日：1983-05-04

  New triazine derivatives represented by the formula: wherein R1 is aryl, pyridyl, thienyl, 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl or 1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepinyl, optionally substituted with lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro or oxo; R2 is hydrogen, lower alkyl or carbamoyl substituted with lower alkyl or ar(lower)alkyl; and Z is a group selected from and pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for preparation thereof and pharmaceutical compositions comprising the same.

  由以下式子表示的新型三嗪衍生物 其中 R1 是芳基、吡啶基、噻吩基、1,2,3,4-四氢喹喔啉基或 1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓基，可选择被低级烷基、低级烷氧基、卤素、硝基或氧代取代； R2 是氢、低级烷基或被低级烷基或芳基（低级）烷基取代的氨基甲酰基；以及 Z 是选自以下的基团 及其药学上可接受的盐、制备工艺和包含这些物质的药物组合物。
• US4616014A
  申请人：——

  公开号：US4616014A

  公开（公告）日：1986-10-07
• Design and synthesis of benzodiazepines as brain penetrating PARP-1 inhibitors
  作者：Jiang Yu、Wenfeng Gou、Haihua Shang、Yating Cui、Xiao Sun、Lingling Luo、Wenbin Hou、Tiemin Sun、Yiliang Li

  DOI：10.1080/14756366.2022.2053524

  日期：2022.12.31

  (ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitors play a crucial role in cancer therapy. However, most approved PARP inhibitors cannot cross the blood-brain barrier, thus limiting their application in the central nervous system. Here, 55 benzodiazepines were designed and synthesised to screen brain penetrating PARP-1 inhibitors. All target compounds were evaluated for their PARP-1 inhibition activity, and compounds

  摘要 聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP) 抑制剂在癌症治疗中起着至关重要的作用。然而，大多数批准的 PARP 抑制剂不能穿过血脑屏障，从而限制了它们在中枢神经系统中的应用。在这里，设计并合成了 55 种苯二氮卓类药物来筛选脑穿透性 PARP-1 抑制剂。评估所有目标化合物的 PARP-1 抑制活性，并选择具有更好活性的化合物进行进一步的体外测定。其中，化合物H34、H42、H48和H52对乳腺癌细胞表现出可接受的抑制作用。此外，计算预测与体外渗透性测定和体内证明我们合成的苯二氮卓类PARP-1抑制剂具有脑渗透性。化合物H52表现出比 Rucaparib 高 40 倍的 B/P 比率，将被选择用于开发其在神经退行性疾病中的潜在用途。我们的研究为开发脑穿透性 PARP-1 抑制剂提供了潜在的先导化合物和设计策略。 强调 结构融合用于筛选脑穿透 PARP-1 抑制剂。 评估了 55 种苯二氮卓类药物的