2',2'-Bis(prop-2-enyl)-3,4-bis(trimethylsilyl)spiro[bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7,4'-cyclohexane]-1'-one | 155192-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2',2'-Bis(prop-2-enyl)-3,4-bis(trimethylsilyl)spiro[bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7,4'-cyclohexane]-1'-one
• CAS: 155192-32-8
• 化学式: C₂₅H₃₈OSi₂
• 分子量: 410.747
• InChiKey: GMVRIDLNKVRTFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',2'-Bis(prop-2-enyl)-3,4-bis(trimethylsilyl)spiro[bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7,4'-cyclohexane]-1'-one 以 癸烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以7%的产率得到2,2-Diallyl-4-(3,4-bis-trimethylsilanyl-phenyl)-cyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  使用“串联原理” [2 + 2 + 2]和[4 + 2]环加成反应合成蚜虫和茎突基本骨架的合成方法

  摘要：

  基于“串联原理”的策略：钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应和分子内[4 + 2] Diels-Alder反应的偶联使得可以从11个高收率的11个高收率步骤中形成水飞蓟宾骨架。 -乙氧基羰基环己酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85068-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二噁螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene potassium fluoride 、 正丁基锂 、 甲酸 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2',2'-Bis(prop-2-enyl)-3,4-bis(trimethylsilyl)spiro[bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7,4'-cyclohexane]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  使用“串联原理” [2 + 2 + 2]和[4 + 2]环加成反应合成蚜虫和茎突基本骨架的合成方法

  摘要：

  基于“串联原理”的策略：钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应和分子内[4 + 2] Diels-Alder反应的偶联使得可以从11个高收率的11个高收率步骤中形成水飞蓟宾骨架。 -乙氧基羰基环己酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85068-2

文献信息

• Synthetic approach to aphidicolan and stemodan basic skeletons using a “Tandem Principle” [2+2+2] and [4+2] cycloaddition reactions
  作者：Robert Stammler、Karine Halvorsen、Jean-Pierre Gotteland、Max Malacria

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85068-2

  日期：1994.1

  A strategy based upon the “Tandem Principle” : coupling of the cobalt catalyzed [2+2+2] cycloaddition and an intramolecular [4+2] Diels-Alder reaction allowed the formation of the stemodan skeleton in 11 high yield steps starting from 4-ethoxycarbonyl cyclohexanone.

  基于“串联原理”的策略：钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应和分子内[4 + 2] Diels-Alder反应的偶联使得可以从11个高收率的11个高收率步骤中形成水飞蓟宾骨架。 -乙氧基羰基环己酮。