3,5-bistriisopropylsilanylbenzoic anhydride | 946412-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bistriisopropylsilanylbenzoic anhydride
• 英文别名: 3,5-bis(triisopropylsilyl)benzoic anhydride；[3,5-Bis[tri(propan-2-yl)silyl]benzoyl] 3,5-bis[tri(propan-2-yl)silyl]benzoate；[3,5-bis[tri(propan-2-yl)silyl]benzoyl] 3,5-bis[tri(propan-2-yl)silyl]benzoate
• CAS: 946412-32-4
• 化学式: C₅₀H₉₀O₃Si₄
• 分子量: 851.605
• InChiKey: SALKIKUMMFWAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.23
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bistriisopropylsilanylbenzoic anhydride 、 N-(tert-butoxycarbonyl)bis[4-(hydroxymethyl)benzyl]amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有不同塞子的轮烷的合成和刺激响应性摇摆运动

  摘要：

  合成轮烷，其由具有作为摆子摆动的间亚苯基单元的环分子和响应于外部刺激而进行异构化的二蒽乙烷单元组成，并且具有具有两个不同的终止子单元的轴分子。响应于光和热刺激，通过改变环组件的尺寸，可逆切换的摇摆运动速率发生了显着变化。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2015.11.004
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 在 三氯化铝 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3,5-bistriisopropylsilanylbenzoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过刺激响应环组件的尺寸变化控制轮烷的摇摆运动

  摘要：

  合成了具有环分子的轮烷，该环分子由作为钟摆摆动的间亚苯基单元和响应外部刺激而发生异构化的二蒽基乙烷单元组成。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.810

文献信息

• Highly Effective and Reversible Control of the Rocking Rates of Rotaxanes by Changes to the Size of Stimulus‐Responsive Ring Components
  作者：Keiji Hirose、Kazuaki Ishibashi、Yoshinobu Shiba、Yasuko Doi、Yoshito Tobe

  DOI：10.1002/chem.200800257

  日期：2008.6.27

  synthesized rotaxanes whose rates of rocking motion (pendular motion) were switched reversibly through changes to the size of the ring component in response to external stimuli. The ring molecules of the rotaxanes incorporate a metaphenylene unit, which swings like a pendulum, and a dianthrylethane unit, which undergoes reversible isomerization in response to photo- and thermal stimuli and changes the size

  我们设计并合成了轮烷，其摇动运动（垂直运动）的速率通过响应外部刺激而改变环组件的大小而可逆地切换。轮烷的环分子包含一个像钟摆一样摆动的间亚苯基单元和一个响应于光和热刺激而经历可逆异构化并改变环组分尺寸的二蒽乙烷单元。摇动速率是通过可变温度（VT）NMR光谱法和饱和转移实验定量估算的，揭示了开环和闭环形式之间速率的显着变化，特别是在具有连接到亚苯基单元上的异丙氧基的轮烷的情况下。
• Axle Length Does Not Affect Switching Dynamics in Degenerate Molecular Shuttles with Rigid Spacers
  作者：Philip G. Young、Keiji Hirose、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/ja412671k

  日期：2014.6.4

  For a series of [2]rotaxane molecular shuttles possessing linear rigid rod-like axles of varying lengths between degenerate recognition sites, the activation barrier for shuttling motion was clearly shown to be constant. Moreover, dynamic NMR studies have revealed that both the entropic and enthalpic contributions to the shuttling motion remain constant regardless of the actual length of the rigid

  对于在简并识别位点之间具有不同长度的线性刚性棒状轴的一系列 [2] 轮烷分子穿梭机，穿梭运动的激活障碍清楚地显示为恒定的。此外，动态 NMR 研究表明，无论本文采用的刚性杆状轴的实际长度如何，对穿梭运动的熵和焓的贡献都保持不变。
• An Anthracene-Based Photochromic Macrocycle as a Key Ring Component To Switch a Frequency of Threading Motion
  作者：Keiji Hirose、Yoshinobu Shiba、Kazuaki Ishibashi、Yasuko Doi、Yoshito Tobe

  DOI：10.1002/chem.200701291

  日期：2008.1.18

  system. The setup consists of dibenzylammonium hexafluorophosphate and a photochromic dianthrylethane-based [24]crown-8-type macrocycle, which we designed as a key ring component for the pseudorotaxane system having photocontrollable threading functionality by changing the size of ring component due to the action of light.

  使用拟轮烷系统描述了分子运动频率切换的概念和演示。该装置由六氟磷酸二苄基铵和一个基于光致变色二环乙烷基的[24] crown-8型大环组成，我们将其设计为伪轮烷系统的关键环组分，该环具有通过在环氧基作用下改变环组分的大小而具有光控穿线功能光。
• A Shuttling Molecular Machine with Reversible Brake Function
  作者：Keiji Hirose、Yoshinobu Shiba、Kazuaki Ishibashi、Yasuko Doi、Yoshito Tobe

  DOI：10.1002/chem.200702001

  日期：2008.4.7

  reported. It is a photochemically and thermally reactive rotaxane composed of a dianthrylethane-based macrocycle as the ring component and a dumbbell shaped molecular unit with two, secondary ammonium stations separated by a phenylene spacer as the axle component. The rate of shuttling motion was shown to be reduced to less than 1 % (from 340 to <2.5 s(-1)) by reducing the size of the ring component from

  报告了具有可逆制动功能的穿梭分子机器原型的设计，合成和演示。它是一种光化学和热反应性轮烷，由基于二蒽乙烷的大环作为环组分和哑铃状分子单元组成，其中两个亚铵站被亚苯基间隔基隔开，作为轴组分。通过在光辐照下将环组分的大小从30冠8减少到24冠8大环，表明穿梭运动的速率降低到小于1％（从340降低到<2.5 s（-1））。 。通过热环打开，环组件会变回30-crown-8，从而建立可逆的制动功能，该功能可响应光化学和热刺激而发挥作用。