N-(tert-butoxycarbonyl)bis[4-(hydroxymethyl)benzyl]amine | 180397-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)bis[4-(hydroxymethyl)benzyl]amine
• 英文别名: tert-butyl bis(4-(hydroxymethyl)benzyl)carbamate；tert-butyl N,N-bis[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 180397-92-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: BHDVBAGOFYWRBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)bis[4-(hydroxymethyl)benzyl]amine 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Bis-[4-(benzylamino-methyl)-benzyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  多链和多环假轮烷†

  摘要：

  四种多组分轮烷类复合物的自组装，其中 (a) 三个或四个二苯并[24]冠-8 环环绕线状低聚铵阳离子 [PhCH2(NH2+CH2C6H4CH2)nNH2+CH2Ph]（n = 2 或 3 ）形成多重环绕的假轮烷，或（b）三个或四个二苄基铵离子同时穿过大环聚醚，即tris-p-phenylene[51]crown-15和tetrakis-p-phenylene[68]crown-20 ，给出多链假轮烷，描述。这些超分子实体是由于稳定 [N+H…O] 和 [CH…O] 氢键而产生的，偶尔辅以芳香面对面和边缘到面对面的相互作用，以及 [CH· ··F] 分子间键。这些不同的假轮烷结构在溶液、固态和某些情况下存在的证据，

  DOI：

  10.1021/ja9714806
• 作为产物：
  描述：

  methyl (N)-4-(((4-(methoxycarbonyl)benzyl)imino)methyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)bis[4-(hydroxymethyl)benzyl]amine
  参考文献：
  名称：

  通过卤素键合无环受体的铵 [2] 链烯官能化增强阴离子识别

  摘要：

  3,5-双碘三唑-吡啶基序的铵-二苯并[24]冠-8 [2]链烯官能化可产生有效的卤素键合 (XB) 受体，能够在浓度高达 20% 的水-丙酮溶剂混合物中结合阴离子水。利用机械键合的阳离子铵[2]链烷取代基的动力学惰性，XB 受体被证明与不稳定的钠阳离子络合双苯并[15]crown-5 XB 和 HB 三唑-吡啶相比表现出优异的阴离子识别行为异二位受体类似物。

  DOI：

  10.1039/d3cc03269h

文献信息

• Chemical On/Off Switching of Mechanically Planar Chirality and Chiral Anion Recognition in a [2]Rotaxane Molecular Shuttle
  作者：Stefano Corra、Christiaan de Vet、Jessica Groppi、Marcello La Rosa、Serena Silvi、Massimo Baroncini、Alberto Credi

  DOI：10.1021/jacs.9b00941

  日期：2019.6.12

  acid–base triggered molecular shuttling process to switch an appropriately designed rotaxane between prochiral and mechanically planar chiral forms. The mechanically planar enantiomers and their interconversion, arising from ring shuttling, have been characterized by NMR spectroscopy. We also show that the supramolecular interaction of the positively charged rotaxane with optically active anions causes an

  我们利用可逆的酸碱触发分子穿梭过程在前手性和机械平面手性形式之间切换适当设计的轮烷。由环穿梭引起的机械平面对映异构体及其相互转化已通过核磁共振光谱表征。我们还表明，带正电的轮烷与光学活性阴离子的超分子相互作用导致两种对映体共构象的数量不平衡。这一结果代表了手性分子识别的一个前所未有的例子，可以揭示对映选择性传感和催化的创新方法。
• Selective Synthesis of [2]- and [3]Catenane Tuned by Ring Size and Concentration
  作者：Hajime Iwamoto、Wataru Takizawa、Koji Itoh、Tatsuya Hagiwara、Eiji Tayama、Eietsu Hasegawa、Takeharu Haino

  DOI：10.1021/jo400239h

  日期：2013.6.7

  of [2]- and [3]catenanes by olefin metathesis and oxidative acetylide coupling have been studied in detail. Pseudorotaxanes that were obtained by mixing crown ether and ammonium salts containing two terminal reactive end-groups were converted to [2]- and [3]catenane. Their yields were influenced not only by the chain length of the ammonium salts but also by the concentration of the crown ether and

  详细研究了通过烯烃复分解和氧化乙炔偶联反应合成[2]-和[3]邻苯二酚。通过将冠醚和含有两个末端反应性端基的铵盐混合而获得的伪轮烷被转化为[2]-和[3] catenane。它们的产率不仅受到铵盐的链长的影响，而且还受到冠醚和铵盐的浓度的影响。[2] catenane的应变能是[2] catenane形成的原因。
• Translational isomers of <i>N</i>-sulfonylated [3]catenane: synthesis and isomerization
  作者：Hajime Iwamoto、Yuki Ishizu、Eietsu Hasegawa、Ryo Sekiya、Takeharu Haino

  DOI：10.1039/d0cc07720h

  日期：——

  N-Sulfonylated [3]catenanes, which exist as two translational isomers, were synthesized. The X-ray crystal structure of the distal isomer of [3]catenane, which has higher symmetry, revealed hydrogen bonds involving the carboxylic acid moieties on the terminal rings. The thermodynamic parameters of the isomerization revealed that this hydrogen bonding influenced the isomerization process.

  合成了以两个翻译异构体形式存在的N-磺酰化的[3] catenanes。[3]环戊烷的远端异构体的X射线晶体结构具有较高的对称性，揭示了氢键涉及末端环上的羧酸部分。异构化的热力学参数表明该氢键影响了异构化过程。
• Synthesis of a Novel Secondary Dialkylammonium Salt with Three Stations and its Threading Through the Cavity of Two Crown Ethers
  作者：Jianfen Shen、Yan Luo、Rener Chen、Deman Han、Huajiang Jiang、Qizhong Zhou

  DOI：10.2174/1570178611310020006

  日期：2013.4.1

  In this paper, a novel secondary dialkylammonium salt with three stations (G1) was synthesized in 5 steps. 1H NMR was used to study the threading of G1 through the cavity of dibenzo-24-crown-8 (DB24C8) and benzo-21-crown-7 (B21C7). The complexation of G1 and two crown ethers was proved to be slow-exchange systems. This result lays the foundation on the integrative self-sorting organization of G1, DB24C8 and B21C7.

  本文通过 5 个步骤合成了一种新型具有三个位点的仲二烷基铵盐（G1）。利用 1H NMR 研究了 G1 穿过二苯并-24-冠醚-8（DB24C8）和苯并-21-冠醚-7（B21C7）空腔的过程。G1 与两种冠醚的复合物被证明是慢交换体系。这一结果为 G1、DB24C8 和 B21C7 的整合自排序组织奠定了基础。
• Positive Cooperativity in the Template-Directed Synthesis of Monodisperse Macromolecules
  作者：Matthew E. Belowich、Cory Valente、Ronald A. Smaldone、Douglas C. Friedman、Johannes Thiel、Leroy Cronin、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/ja2107564

  日期：2012.3.21

  HR-MS (ESI) and both (1)H and (13)C NMR spectroscopy) help establish the fact that all the oligorotaxanes are pure and monodisperse. Evidence of efficient [π···π] stacking between contiguous arene units in the rings in the R series is revealed by (1)H NMR spectroscopy. Ion-mobility mass spectrometry performed on the R and R' series yielded the collisional cross sections (CCSs), confirming the rigidity

  两个系列的低聚轮烷 R 和 R' 在其哑铃组件中包含 -CH(2)NH(2)(+)CH(2)-识别位点已被合成采用模板定向协议。[24]Crown-8 环通过围绕每个识别位点的剪切策略自组装，使用等摩尔量的 2,6-吡啶二甲醛和四乙二醇双（2-氨基苯基）醚有效地提供 [20] 轮烷。在 R 系列中，-NH(2)(+)- 识别位点由三亚甲基桥隔开，而在 R' 系列中，间隔物是对亚苯基接头。这里的基本思想是，在前一个系列中，识别位点战略性地彼此相距 3.5 埃，以促进轮烷中连续环中芳香残基之间的有效 [π...π] 堆积，因此，实现了离散的刚性和棒状构造；这些非共价相互作用在后一系列中不存在，使它们在构象上灵活/非离散。尽管在 R' 系列中，[3]-、[4]-、[8]- 和 [12] 轮烷在 <5-30 分钟的反应时间后被分离，产率为 72-85%，在 R系列中，[3]-、[4]-、[5]-、[8]-、[12]-、[16]-