(5R,6S)-6-[(E)-(3S,4R,5S,6S,7S)-6-hydroxy-4-methoxy-1,3,5,7-tetramethylnona-1,8-dienyl]-5-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1023950-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,6S)-6-[(E)-(3S,4R,5S,6S,7S)-6-hydroxy-4-methoxy-1,3,5,7-tetramethylnona-1,8-dienyl]-5-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (5R,6S)-6-[(2E,4S,5R,6S,7S,8S)-7-hydroxy-5-methoxy-4,6,8-trimethyldeca-2,9-dien-2-yl]-5-methyloxan-2-one
• CAS: 1023950-00-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: OHAGARPOEOXBCR-URYPCCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,2R,3R,4S)-3-methoxy-2,4-dimethyl-6-[(2S,3R)-3-methyl-6-oxooxan-2-yl]hept-5-enal 、 (R,R)-[(E)-2-butenyl]diisopropyl tartrate boronate 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (5R,6S)-6-[(E)-(3S,4R,5S)-6-hydroxy-4-methoxy-1,3,5,7-tetramethylnona-1,8-dienyl]-5-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one 、 (5R,6S)-6-[(E)-(3S,4R,5S,6S,7S)-6-hydroxy-4-methoxy-1,3,5,7-tetramethylnona-1,8-dienyl]-5-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Mediated Fragment Union Processes in Complex Molecule Synthesis: Development of a Branched Reaction Pathway of High Step Economy for the Synthesis of Complex and Diverse Polyketides

  摘要：

  我们描述了一条合成路径，用于合成结构复杂且多样的多酮类化合物，部分基于区位和立体选择性的钛介导耦合反应。所描述的合成序列允许快速组装多酮类启发的结构，同时在碳主链上建立多样的立体化学关系和取代模式（包括立体定义的烯烃和1,3-二烯、饱和和不饱和内酯、半缩醛、α,β-不饱和碳基化合物以及螺环醇）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032160

文献信息

• Titanium-Mediated Fragment Union Processes in Complex Molecule Synthesis: Development of a Branched Reaction Pathway of High Step Economy for the Synthesis of Complex and Diverse Polyketides
  作者：Glenn Micalizio、Lark Perez

  DOI：10.1055/s-2008-1032160

  日期：2008.2

  We describe a synthetic pathway to structurally complex and diverse polyketides based, in part, on regio- and stereoselective titanium-mediated coupling reactions. The sequences described allow for rapid assembly of polyketide-inspired architecture while providing significant flexibility for the establishment of diverse stereochemical relationships and substitution patterns along the carbon backbone (including stereodefined alkenes and 1,3-dienes, saturated and unsaturated lactones, hemiketals, α,β-unsaturated carbonyls, and spiroketals).

  我们描述了一条合成路径，用于合成结构复杂且多样的多酮类化合物，部分基于区位和立体选择性的钛介导耦合反应。所描述的合成序列允许快速组装多酮类启发的结构，同时在碳主链上建立多样的立体化学关系和取代模式（包括立体定义的烯烃和1,3-二烯、饱和和不饱和内酯、半缩醛、α,β-不饱和碳基化合物以及螺环醇）。