FMOC-4-氨基-3-羟基丁酸 | 184763-08-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-4-氨基-3-羟基丁酸
• 英文名称: Fmoc-4-amino-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: 4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 184763-08-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: KAVHFNYDXGWPBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸荧光素酯 、 FMOC-4-氨基-3-羟基丁酸 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-O-三苯甲基-L-丝氨酸 、 Fmoc-Tyr(PO(NMe2)2)-OH 在 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-[(2S)-3-[[(2S)-5-amino-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-2-[[4-[(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)carbamothioylamino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-oxopropyl]phenyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  鉴定 Shc Src 同源性 2 域结合拟肽-肽杂交体。

  摘要：

  使用含有高亲和力异硫氰酸荧光素 (FITC) 的肽 FITC-NH-(CH2)4-CO-pY-QGLS-酰胺，建立了基于荧光各向异性 (FA) 竞争的 Shc Src 同源性 2 (SH2) 结构域结合。 8；Kd = 0.35 microM)。对一系列含开链双链烯基酰胺的肽（作为闭环复分解前体制备）的检查表明，通过用 N α 取代的 Gly (NSG)“类肽”残基替换原始 Gly 残基获得了最高的亲和力。这提供了“Ac-pY-Q-[NSG]-L-酰胺”形式的拟肽-肽杂合体。根据 NSG 取代基的不同，这些杂交中的某些表现出比含 Gly 的亲本肽 (IC50 = 248 microM) 高 40 倍的 Shc SH2 结构域结合亲和力（例如，对于 N-高烯丙基类似物 50，IC50 = 6微）。据我们所知，这项工作代表了类肽-肽杂交体在 SH2 结构域结合拮抗剂设计中应用的第一个成功例子。这些结果可为

  DOI：

  10.1021/jm800789h

文献信息

• Identification of Shc Src Homology 2 Domain-Binding Peptoid−Peptide Hybrids
  作者：Won Jun Choi、Sung-Eun Kim、Andrew G. Stephen、Iwona Weidlich、Alessio Giubellino、Fa Liu、Karen M. Worthy、Lakshman Bindu、Matthew J. Fivash、Marc C. Nicklaus、Donald P. Bottaro、Robert J. Fisher、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm800789h

  日期：2009.3.26

  fluorescence anisotropy (FA) competition-based Shc Src homology 2 (SH2) domain-binding was established using the high affinity fluorescein isothiocyanate (FITC) containing peptide, FITC-NH-(CH2)4-CO-pY-Q-G-L-S-amide (8; Kd = 0.35 microM). Examination of a series of open-chain bis-alkenylamide containing peptides, prepared as ring-closing metathesis precursors, showed that the highest affinities were obtained

  使用含有高亲和力异硫氰酸荧光素 (FITC) 的肽 FITC-NH-(CH2)4-CO-pY-QGLS-酰胺，建立了基于荧光各向异性 (FA) 竞争的 Shc Src 同源性 2 (SH2) 结构域结合。 8；Kd = 0.35 microM)。对一系列含开链双链烯基酰胺的肽（作为闭环复分解前体制备）的检查表明，通过用 N α 取代的 Gly (NSG)“类肽”残基替换原始 Gly 残基获得了最高的亲和力。这提供了“Ac-pY-Q-[NSG]-L-酰胺”形式的拟肽-肽杂合体。根据 NSG 取代基的不同，这些杂交中的某些表现出比含 Gly 的亲本肽 (IC50 = 248 microM) 高 40 倍的 Shc SH2 结构域结合亲和力（例如，对于 N-高烯丙基类似物 50，IC50 = 6微）。据我们所知，这项工作代表了类肽-肽杂交体在 SH2 结构域结合拮抗剂设计中应用的第一个成功例子。这些结果可为