FMOC-4-氨基庚酸 | 197384-29-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-4-氨基庚酸
• 英文名称: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-octanoic acid
• 英文别名: 2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl-amino)octanoic acid；Fmoc-L-2-aminooctanoic acid；Fmoc-2-aminooctanoic acid；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)octanoic acid
• CAS: 197384-29-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: UUXKLESQZZGPLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-4-氨基庚酸 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  受α-酰胺化单加氧酶启发的设计肽α-酰胺的电化学方法

  摘要：

  通过将电化学氧化脱羧与串联水解/还原途径配对，以一种有效且无差向异构化的方法获得设计者 C 末端肽酰胺。类似于 Nature 对生物活性伯 α-酰胺的双重酶促方法，该方法提供具有高价值功能基序的仲和叔酰胺，包括同位素标记和用于生物偶联的手柄。该协议利用了 C 末端羧酸盐的固有反应性，与绝大多数蛋白质功能组兼容，并且在没有差向异构化的情况下进行，从而解决了与传统基于耦合的方法相关的主要限制。该方法的实用性通过合成天然产物 acidiphilamide A来举例说明关键的非对映选择性还原，以及生物活性肽和相关类似物，包括抗 HIV 先导肽和重磅炸弹癌症治疗剂亮丙瑞林。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05718

文献信息

• Design and synthesis of 3,3′-biscoumarin-based c-Met inhibitors
  作者：Jimin Xu、Jing Ai、Sheng Liu、Xia Peng、Linqian Yu、Meiyu Geng、Fajun Nan

  DOI：10.1039/c4ob00364k

  日期：——

  A library of biscoumarin-based c-Met inhibitors was synthesized, based on optimization of 3,3′-biscoumarin hit 3, which was identified as a non-ATP competitive inhibitor of c-Met from a diverse library of coumarin derivatives. Among these compounds, 38 and 40 not only showed potent enzyme activities with IC50 values of 107 nM and 30 nM, respectively, but also inhibited c-Met phosphorylation in BaF3/TPR-Met

  基于3,3'-biscoumarin hit 3的优化，合成了基于双香豆素的c-Met抑制剂库，该库从多种香豆素衍生物库中被鉴定为c-Met的非ATP竞争性抑制剂。在这些化合物中，38和40不仅显示出强大的酶活性，IC 50值分别为107 nM和30 nM，而且还抑制了BaF3 / TPR-Met和EBC-1细胞中的c-Met磷酸化。
• HUMAN GLUCAGON-LIKE-PEPTIDE-1 MODULATORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES RELATED CONDITIONS
  申请人：Haque Shamsul Tasir

  公开号：US20070238669A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention provides novel human glucagon-like peptide-1 (GLP-1)-receptor modulators that have biological activity similar or superior to native GLP-1 peptide and thus are useful for the treatment or prevention of diseases or disorders associated with GLP activity. Further, the present invention provides novel, chemically modified compounds that not only stimulate insulin secretion in type II diabetics, but also produce other beneficial insulinotropic responses. These synthetic peptide GLP-1 receptor modulators exhibit increased stability to proteolytic cleavage making them ideal therapeutic candidates for oral or parenteral administration. The compounds of this invention show desirable pharmacokinetic properties and desirable potency in efficacy models of diabetes.

  本发明提供了新型人类胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体调节剂，其生物活性类似或优于天然GLP-1肽，因此可用于治疗或预防与GLP活性相关的疾病或障碍。此外，本发明提供了新的化学修饰化合物，不仅可以刺激2型糖尿病患者的胰岛素分泌，还可以产生其他有益的胰岛素促进反应。这些合成肽GLP-1受体调节剂表现出对蛋白酶水解的稳定性增加，使它们成为口服或静脉注射理想的治疗候选药物。本发明的化合物在糖尿病疗效模型中表现出理想的药代动力学特性和理想的效力。
• HUMAN GLUCAGON-LIKE-PEPTIDE-1 MODULATORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES AND RELATED CONDITIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1976873A2

  公开（公告）日：2008-10-08
• COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF ACNE, SEBORRHOEA AND SEBHORROEIC DERMATITIS, OR FOR REDUCING SEBUM SECRETION
  申请人：Mimetica Pty Limited

  公开号：EP2257297B1

  公开（公告）日：2017-10-18
• 3-SUBSTITUTED-1,4-DIAZEPAN-2-ONE MELANOCORTIN-5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Mimetica Pty Limited

  公开号：EP2257533B1

  公开（公告）日：2013-09-18