FMOC-4-氨基苯乙烯酸 | 1009806-19-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-4-氨基苯乙烯酸
• 英文名称: p-[(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amino]cinnamic acid
• 英文别名: p-{[(9-fluorenylmethoxy)carbonyl]amino}cinnamic acid；Fmoc-4-aminocinnamic acid；(E)-3-[4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1009806-19-2
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₄
• 分子量: 385.419
• InChiKey: MULOIKZCIBVDEJ-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-272 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  576.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 FMOC-4-氨基苯乙烯酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以12%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[4-[(E)-3-(benzotriazol-1-yl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  组织转谷氨酰胺酶的肉桂酰基抑制剂†

  摘要：

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo8004843
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (2E)-3-(4-氨基苯基)-2-丙烯酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到FMOC-4-氨基苯乙烯酸
  参考文献：
  名称：

  组织转谷氨酰胺酶的肉桂酰基抑制剂†

  摘要：

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo8004843

文献信息

• Formation of supramolecular isomers; poly[2]rotaxane and supramolecular assembly
  作者：Atsuhisa Miyawaki、Masahiko Miyauchi、Yoshinori Takashima、Hiroyasu Yamaguchi、Akira Harada

  DOI：10.1039/b713588b

  日期：——

  Poly[2]rotaxane and supramolecular assembly have been prepared by modified cyclodextrins bearing an adamantyl group in an aqueous medium.

  聚[2]轮烷和超分子组装体是通过在水性介质中带有金刚烷基的改性环糊精制备的。
• CINNAMOYL INHIBITORS OF TRANSGLUTAMINASE
  申请人：Pardin Christophe

  公开号：US20100204280A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  A compound of Formula, (I) or Formula: (II)

  化合物的化学式为(I)或(II)。
• US8614233B2
  申请人：——

  公开号：US8614233B2

  公开（公告）日：2013-12-24
• US9162991B2
  申请人：——

  公开号：US9162991B2

  公开（公告）日：2015-10-20
• [EN] CINNAMOYL INHIBITORS OF TRANSGLUTAMINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À BASE DE CINNAMOYLE DE LA TRANSGLUTAMINASE
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2008144933A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  [EN] A compound of Formula, (I) or Formula: (II)
  [FR] Composé de formule : (I) ou de formule : (II)