Fmoc-(4-氨基苯基)乙酸 | 173690-53-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-(4-氨基苯基)乙酸
• 中文别名: FMOC-(4-氨基苯基)乙酸；2-(4-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)苯基)乙酸；1,3,5-三(4-吡啶乙烯基)苯
• 英文名称: N-Fmoc-4-aminophenylacetic acid
• 英文别名: [4-({[(9H- fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)phenyl]acetic acid；2-(4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)phenyl)acetic acid；FMoc-4-aminophenyl acetic acid；Fmoc-4AMB-OH；2-(4-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)phenyl)acetic acid；2-[4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)phenyl]acetic acid
• CAS: 173690-53-4
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: YRZJNRXNEUSRLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-(4-氨基苯基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-Fmoc-(4-aminobenzyl)boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  波动性的美德：一种简便的硼酸酯交换方法

  摘要：

  硼酸对于许多应用而言，都是越来越重要的化合物类别，包括C–C键形成反应，药物化学和诊断学。硼酸酯中间体的脱保护在硼酸合成中通常是一个有问题且效率低下的步骤。我们描述了一种通过利用甲基硼酸及其二醇酯的挥发性极大地促进这种转变的方法。该方法在温和条件下进行，提供了高收率，并且消除了繁琐且麻烦的纯化步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00584
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到Fmoc-(4-氨基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  波动性的美德：一种简便的硼酸酯交换方法

  摘要：

  硼酸对于许多应用而言，都是越来越重要的化合物类别，包括C–C键形成反应，药物化学和诊断学。硼酸酯中间体的脱保护在硼酸合成中通常是一个有问题且效率低下的步骤。我们描述了一种通过利用甲基硼酸及其二醇酯的挥发性极大地促进这种转变的方法。该方法在温和条件下进行，提供了高收率，并且消除了繁琐且麻烦的纯化步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00584

文献信息

• [EN] TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER<br/>[FR] PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLÉS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE
  申请人：BAYER AS

  公开号：WO2021013978A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  A compound of general formula (I): wherein: n is 1, 2 or 3; R1, R2, R3 and R4, independently represent OH or Q; and 20 Q represents a tissue-targeting moeity selected from the group consisting of or a stereoisomer, a hydrate, a solvate, or a salt thereof, or a mixture of same, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said 25 compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of soft tissue diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  通用式(I)的化合物：其中：n为1、2或3；R1、R2、R3和R4独立地代表OH或Q；Q代表从群组中选择的组织靶向基团，或其立体异构体、水合物、溶剂合物、盐或其混合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是软组织疾病的治疗或预防，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• VLA-4 inhibitor compounds
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., LTD.

  公开号：US20030078249A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Compounds that selectively inhibit the binding of ligands to &agr;4&bgr;1 integrin (VLA-4) and methods for their preparation are disclosed. In one embodiment, compounds of the invention are represented by Formula I: 1 As selective inhibitors of VLA-4 mediated cell adhesion, compounds of the present invention are useful in the treatment of conditions associated with such adhesion, including, but not limited to, such conditions as inflammatory and autoimmune responses, diabetes, asthma, psoriasis, inflammatory bowel disease, transplantation rejection, and tumor metastasis. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of inhibiting VLA-4 mediated cell adhesion and methods of treating conditions associated with LA-4 mediated cell adhesion, which involve compounds of Formula I.

  本发明公开了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物及其制备方法。在一个实施例中，本发明的化合物由式I表示： 1 作为VLA-4介导的细胞粘附的选择性抑制剂，本发明的化合物可用于治疗与该粘附相关的疾病，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、银屑病、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移。还公开了包含式I化合物的药物组合物、抑制VLA-4介导的细胞粘附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞粘附相关疾病的方法。
• Isotopically coded affinity markers 3
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US20050049406A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The invention concerns isotopically coded affinity markers (ICAT) for mass spectrometric analysis of proteins, and the preparation and use if said markers.

  这项发明涉及同位素编码亲和标记物（ICAT）用于蛋白质的质谱分析，以及所述标记物的制备和使用。
• Beyond Basicity: Discovery of Nonbasic DENV-2 Protease Inhibitors with Potent Activity in Cell Culture
  作者：Nikos Kühl、Mila M. Leuthold、Mira A. M. Behnam、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02042

  日期：2021.4.22

  The viral serine protease NS2B-NS3 is one of the promising targets for drug discovery against dengue virus and other flaviviruses. The molecular recognition preferences of the protease favor basic, positively charged moieties as substrates and inhibitors, which leads to pharmacokinetic liabilities and off-target interactions with host proteases such as thrombin. We here present the results of efforts

  病毒丝氨酸蛋白酶NS2B-NS3是针对登革热病毒和其他黄病毒的药物发现的有希望的靶标之一。蛋白酶的分子识别偏爱偏向于碱性，带正电荷的部分作为底物和抑制剂，这会导致药代动力学方面的问题以及与宿主蛋白酶（如凝血酶）的脱靶相互作用。我们在这里介绍了专门针对黄病毒病毒的不带电荷的小分子抑制剂的发现和开发的努力结果。发现这些化合物的关键因素是登革热蛋白酶DENV2proHeLa系统的细胞报告基因检测。广泛的结构-活性关系探索在病毒复制测定中产生了具有亚微摩尔活性的新型苯甲酰胺衍生物（EC 500.24μM），针对脱靶蛋白酶的选择性和可忽略的细胞毒性。与大多数以前公开的针对活性部位的黄病毒蛋白酶抑制剂相比，该结构类别的药物相似性增强，并且包括有望用于进一步的临床前开发的候选药物。
• PEPTIDE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020103335A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The invention concerns pharmaceutically useful peptide derivatives of the formula (I), P-AA I -AA 2 -AA 3 -AA 4 -AA 5 -AA 6 -AA 7 -AA 8 -Q, in which P, AA 1, AA 2, AA 3 , AA 4, AA 5, AA 6, AA 7, AA 8, and Q have the various meanings defined herein and their pharmaceutically accentable salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel peptide derivatives are of value in treating MHC class II dependent T-cell mediated autoimmune or inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel peptide derivatives and the use of the compounds in medical treatment.

  该发明涉及公式(I)的药用肽衍生物，P-AA 1 -AA 2 -AA 3 -AA 4 -AA 5 -AA 6 -AA 7 -AA 8 -Q，其中P，AA 1，AA 2，AA 3，AA 4，AA 5，AA 6，AA 7，AA 8和Q具有本文中定义的各种含义及其药用盐，以及含有它们的药物组合物。这些新型肽衍生物对于治疗MHC II类依赖性T细胞介导的自身免疫或炎症性疾病，如类风湿性关节炎，具有价值。该发明还涉及新型肽衍生物的制造过程以及化合物在医学治疗中的使用。