Ethyl 9-allyl-3-methyl-6-oxo-triazolo[4,5-h]quinoline-7-carboxylate | 948896-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 9-allyl-3-methyl-6-oxo-triazolo[4,5-h]quinoline-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-methyl-6-oxo-9-prop-2-enyltriazolo[4,5-h]quinoline-7-carboxylate
• CAS: 948896-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃
• 分子量: 312.328
• InChiKey: REOPBYKHHCOFRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 9-allyl-3-methyl-6-oxo-triazolo[4,5-h]quinoline-7-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 9-Allyl-3-methyl-6-oxo-triazolo[4,5-h]quinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[4,5-h]喹诺酮。新型的抗多药结核分枝杆菌菌株的有效抗结核药。

  摘要：

  在这项初步研究中，我们报告了3-甲基-9-取代-6-氧代-6,9-二氢-3H- [1,2,3]-三唑并[4,5-h]喹诺酮-碳含氧酸的活性和它们的酯类作为抗MDR结核分枝杆菌的新型抗感染药。在针对H37Rv和11种临床分离的结核分枝杆菌的抗结核筛选中，几种衍生物（1o，3a，c，i，j，p）的MIC（90）范围在0.5-3.2 microg / mL之间。3c没有显示出细胞毒性，并且被证明是对所有结核分枝杆菌菌株和受感染的人类巨噬细胞（J774-A1）表现出MIC（90）= 0.5 microg / mL的最有效衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.064
• 作为产物：
  描述：

  6-Hydroxy-3-methyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-h]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-Allyl-3-methyl-6-oxo-triazolo[4,5-h]quinoline-7-carboxylic acid 、 Ethyl 9-allyl-3-methyl-6-oxo-triazolo[4,5-h]quinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[4,5-h]喹诺酮。新型的抗多药结核分枝杆菌菌株的有效抗结核药。

  摘要：

  在这项初步研究中，我们报告了3-甲基-9-取代-6-氧代-6,9-二氢-3H- [1,2,3]-三唑并[4,5-h]喹诺酮-碳含氧酸的活性和它们的酯类作为抗MDR结核分枝杆菌的新型抗感染药。在针对H37Rv和11种临床分离的结核分枝杆菌的抗结核筛选中，几种衍生物（1o，3a，c，i，j，p）的MIC（90）范围在0.5-3.2 microg / mL之间。3c没有显示出细胞毒性，并且被证明是对所有结核分枝杆菌菌株和受感染的人类巨噬细胞（J774-A1）表现出MIC（90）= 0.5 microg / mL的最有效衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.064

文献信息

• [1,2,3]Triazolo[4,5-h]quinolones. A new class of potent antitubercular agents against multidrug resistant Mycobacterium tuberculosis strains
  作者：Antonio Carta、Michele Palomba、Giuseppe Paglietti、Paola Molicotti、Bianca Paglietti、Sara Cannas、Stefania Zanetti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.064

  日期：2007.9

  class of antiinfective agents against MDR Mycobacterium tuberculosis. In antitubercular screening against H37Rv and 11 clinically isolated strains of M. tuberculosis several derivatives (1o,3a,c,i,j,p) showed MIC(90) in the range 0.5-3.2 microg/mL. 3c showed no cytotoxicity and proved to be the most potent derivative exhibiting MIC(90)=0.5 microg/mL against all M. tuberculosis strains and infected human

  在这项初步研究中，我们报告了3-甲基-9-取代-6-氧代-6,9-二氢-3H- [1,2,3]-三唑并[4,5-h]喹诺酮-碳含氧酸的活性和它们的酯类作为抗MDR结核分枝杆菌的新型抗感染药。在针对H37Rv和11种临床分离的结核分枝杆菌的抗结核筛选中，几种衍生物（1o，3a，c，i，j，p）的MIC（90）范围在0.5-3.2 microg / mL之间。3c没有显示出细胞毒性，并且被证明是对所有结核分枝杆菌菌株和受感染的人类巨噬细胞（J774-A1）表现出MIC（90）= 0.5 microg / mL的最有效衍生物。