(4R)-3-(3-hydroxy-3-phenylpropanoyl)-4-methyl-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one | 1287701-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R)-3-(3-hydroxy-3-phenylpropanoyl)-4-methyl-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R)-4-ethenyl-3-(3-hydroxy-3-phenylpropanoyl)-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 1287701-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: ATTZRINSBHKLTO-PXCJXSSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-(3-hydroxy-3-phenylpropanoyl)-4-methyl-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one 在 盐酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,7-二氧杂螺[4.4]壬-2-烯-4,6-二酮,9-乙烯基-9-甲基-2-苯基-,(5S,9S)-
  参考文献：
  名称：

  仿生合成高内酯

  摘要：

  通过仿生途径，通过魏勒二价阴离子法，不对称烯丙基烷基化，仿生内酯化，氧化和环化，由乙酰乙酸甲酯合成高内酯D，4-羟基高内酯D和高内酯C。季碳的立体化学可通过钯催化的不对称烯丙基烷基化得到有效控制。此策略也用于合成高内酯B。

  DOI：

  10.1021/jo102511x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R)-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(4R)-3-(3-hydroxy-3-phenylpropanoyl)-4-methyl-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  仿生合成高内酯

  摘要：

  通过仿生途径，通过魏勒二价阴离子法，不对称烯丙基烷基化，仿生内酯化，氧化和环化，由乙酰乙酸甲酯合成高内酯D，4-羟基高内酯D和高内酯C。季碳的立体化学可通过钯催化的不对称烯丙基烷基化得到有效控制。此策略也用于合成高内酯B。

  DOI：

  10.1021/jo102511x