Fmoc-1-氨基-1-环丁甲酸 | 885951-77-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - FMOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-1-氨基-1-环丁甲酸
• 中文别名: FMOC-1-氨基-1-环丁甲酸；Fmoc-1-氨基环丁烷-1-甲酸
• 英文名称: Fmoc-1-aminocyclobutanecarboxylic acid
• 英文别名: Fmoc-1-amino-1-cyclobutane carboxylic acid；1-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)cyclobutanecarboxylic acid；1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 885951-77-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: QGLSMDZVGLRTKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-1-氨基-1-环丁甲酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-cyclovaline
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-cyclovaline
别名
: C20H19NO4
分子式
: 337.37 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-1-氨基-1-环丁甲酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-{(S)-1-[1-(methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-cyclobutylcarbamoyl]-2-tritylsulfanyl-ethylcarbamoyl}-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Depsipeptides and Their Therapeutic Use

  摘要：

  一种结构化合物（IX）或（X）或其药学上可接受的盐，其中：X为—C(═O)N(R10)—或—CH(OPr3)—；R7、R9和R10相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团；Pr1和Pr2相同或不同，代表氢或巯基保护基团；Pr3为氢或醇保护基团；R1、R2、R5和R6相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团，或R1和R2和/或R5和R6，与它们连接的碳原子一起形成螺环基团，条件是：R1和R2中的每一个都不是氢，或R5和R6中的每一个都不是氢。

  公开号：

  US20110112090A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 1-氨基环丁甲酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Fmoc-1-氨基-1-环丁甲酸
  参考文献：
  名称：

  天然和设计的微管溶素的全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了基于 CH 激活策略的 N(14)-去乙酰氧基微管溶素 H (Tb1) 的简化全合成和 pretubulysin D (PTb-D43) 的短全合成。还报告了所开发的合成策略和技术在合成一系列微管溶素类似物（Tb2-Tb41 和 PTb-D42）中的应用。针对一系列癌细胞的合成化合物的生物学评估揭示了许多新的类似物（例如，Tb14），其中一些对某些细胞系具有特殊的效力[例如，Tb32 对 MES SA（子宫肉瘤）细胞系的 IC50 = 12 pM和 2 pM 针对 HEK 293T（人胚胎肾）细胞系]，以及一组有价值的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12557

文献信息

• Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives
  作者：Giovanna Zinzalla、Lech-Gustav Milroy、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b603015g

  日期：——

  The design and synthesis of spiroketal structures and their chemical modification, leading to a collection of new small molecules for biological evaluation as orally-bioavailable lead compounds is described. Both [6,5]- and [6,6]-membered ring spiroketal units have been prepared in a stereochemically-varying fashion starting from commercially available (R)- or (S)-glycidol, in ten, eleven and twelve linear steps, in overall yields of 45, 40 and 20%, respectively. Further elaboration according to Lipinski's guidelines has given a collection of structurally-diverse, new spiroketal derivatives in high yields and with high purity.

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。
• 雄激素受体拮抗剂、其制备方法及其应用
  申请人：昆明积大制药股份有限公司

  公开号：CN109438297B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明涉及雄激素受体拮抗剂、其制备方法及其应用，该雄激素受体拮抗剂为通式(1)表示的化合物及其药学上可接受的盐(通式中R1、R2、R3和R4的定义如说明书所示)。
• CO-AGONISTS OF THE GLUCAGON AND GLP-1 RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20160114000A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Described are peptide analogs of glucagon, which have been modified to be resistant to cleavage and inactivation by dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and to increase in vivo half-life of the peptide analog while enabling the peptide analog to have relatively balanced agonist activity at the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor and the glucagon (GCG) receptor, and the use of such GLP-1 receptor/GCG receptor co-agonists for treatment of metabolic disorders such as diabetes, non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), non-alcoholic steatohepatitis (NASH), and obesity.

  描述了胰高血糖素的肽类类似物，这些类似物经过改造，使其对二肽基肽酶IV（DPP-IV）的裂解和失活具有抵抗性，同时增加了肽类类似物在体内的半衰期，使肽类类似物能够在胰高血糖素样肽1（GLP-1）受体和胰高血糖素（GCG）受体上具有相对平衡的激动剂活性，并且利用这种GLP-1受体/GCG受体共激动剂治疗代谢性疾病，如糖尿病、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）和肥胖症。
• Design and Synthesis of Potent Hexapeptide and Heptapeptide Gonadotropin-Releasing Hormone Antagonists by Truncation of a Decapeptide Analogue Sequence
  作者：Dror Yahalom、Shai Rahimipour、Yitzhak Koch、Nurit Ben-Aroya、Mati Fridkin

  DOI：10.1021/jm990433g

  日期：2000.7.1

  truncation strategy was successful for generation of reduced-size hexapeptide and heptapeptide antagonists possessing potent antagonistic capacity. The same methodology was not suitable for the generation of reduced-size agonists, suggesting different conformational characteristics for GnRH agonists and antagonists. A heptapeptide antagonist designed by this method was shown to inhibit serum levels of luteinizing

  开发了一种设计减小十肽促性腺激素释放激素（GnRH）类似物尺寸的新策略。与以前尝试从任一肽的末端删除残基的尝试相反，我们的方法基于已知的GnRH类似物的C端和N端对受体识别的重要性，而分子的中心部分被短的取代垫片。当前的截断策略成功地产生了具有有效拮抗能力的尺寸减小的六肽和七肽拮抗剂。相同的方法不适用于减小尺寸的激动剂的产生，这提示GnRH激动剂和拮抗剂的构象特征不同。通过这种方法设计的七肽拮抗剂显示在体内可抑制去势大鼠血清黄体生成素的水平。结构活性研究表明，GnRH受体识别的结构偏好与十肽拮抗剂报道的相似。我们的研究产生了一种七肽GnRH拮抗剂（Ac-D-Nal2-D-Cpa-D-Pal-Gly-Arg-Pro-D-Ala-NH2），与之相比，该受体具有高受体结合亲和力（IC50 = 7 nM） GnRH本身的值（IC50 = 2 nM）。我们合成的六肽拮抗剂的最高亲和力较低（IC50 =
• Macrocyclic FKBP51 Ligands Define a Transient Binding Mode with Enhanced Selectivity
  作者：Andreas M. Voll、Christian Meyners、Martha C. Taubert、Thomas Bajaj、Tim Heymann、Stephanie Merz、Anna Charalampidou、Jürgen Kolos、Patrick L. Purder、Thomas M. Geiger、Pablo Wessig、Nils C. Gassen、Andreas Bracher、Felix Hausch

  DOI：10.1002/anie.202017352

  日期：2021.6.7

  Subtype selectivity represents a challenge in many drug discovery campaigns. A typical example is the FK506 binding protein 51 (FKBP51), which has emerged as an attractive drug target. The most advanced FKBP51 ligands of the SAFit class are highly selective vs. FKBP52 but poorly discriminate against the homologs and off-targets FKBP12 and FKBP12.6. During a macrocyclization pilot study, we observed

  亚型选择性是许多药物发现活动中的一个挑战。一个典型的例子是 FK506 结合蛋白 51 (FKBP51)，它已成为一个有吸引力的药物靶点。SAFit 类最先进的 FKBP51 配体相对于 FKBP52 具有高度选择性，但对同系物和脱靶 FKBP12 和 FKBP12.6 的区分能力较差。在一项大环化试点研究中，我们观察到许多大环类似物对 FKBP51 的偏好超出了 FKBP12 和 FKBP12.6 的范围。结构研究表明，这些大环化合物以一种具有瞬时构象的新结合模式结合，这对于小 FKBP 来说是不利的。使用构象敏感测定，我们证明这种结合模式发生在溶液中，并且是此类新型化合物的特征。发现的大环化合物是非免疫抑制性的，与细胞中的 FKBP51 结合，并阻断 FKBP51 对 IKKα 的细胞作用。我们的研究结果为改进的 FKBP51 配体提供了新的化学支架，并为增强选择性提供了结构基础。