Fmoc-(±)-反式-2-氨基环己烷-1-羧酸 | 389057-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-(±)-反式-2-氨基环己烷-1-羧酸
• 中文别名: FMOC-(1R,2R)-2-氨基环己烷羧酸
• 英文名称: Fmoc-trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: trans-(R,R)-2-aminocyclohexane carboxylic acid；Fmoc-(1R,2R)-2-aminocyclohexanecarboxylic acid；(1R,2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 389057-34-5
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: NZMNDTGOODAUNI-UYAOXDASSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-(±)-反式-2-氨基环己烷-1-羧酸 、 (3R,4R)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-3-carboxylic acid 以51%的产率得到(3R,4R)-4-amino-N-[(1R,2R)-2-[[(3R,4R)-3-[[(1R,2R)-2-[[(3R,4R)-3-[[(1R,2R)-2-carbamoylcyclohexyl]carbamoyl]piperidin-4-yl]carbamoyl]cyclohexyl]carbamoyl]piperidin-4-yl]carbamoyl]cyclohexyl]piperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型螺旋形成β-氨基酸的不对称合成：反式-4-氨基哌啶-3-羧酸

  摘要：

  我们报告了一种受保护的反式-4-氨基哌啶-3-羧酸 (APiC) 衍生物的合成。该路线提供任一对映异构体。所有中间体均通过结晶纯化，因此可以大规模制备。类似的路线提供了反式-2-氨基环己烷甲酸 (ACHC) 的任一对映异构体。我们之前已经表明，含有 ACHC 的 β-肽寡聚体采用由 14 元 C=O(i)...H-N(i-2) 氢键（“14-螺旋”）定义的螺旋构象。在这里，我们表明可以将 APiC 残基并入 14 螺旋中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390112
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-trans-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Fmoc-(±)-反式-2-氨基环己烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 β-氨基酸：方便获得反式-2-氨基环己烷甲酸的两种对映体

  摘要：

  对映体纯的反式-2-氨基环己烷甲酸是螺旋β-肽的重要组成部分。我们在这里报告说，这种氨基酸可以通过简单的一锅法从反式环己烷-1,2-二羧酸以良好的收率获得，包括环化成酸酐，用氨形成酰胺，以及随后的霍夫曼型降解苯碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）作为氧化剂。通过分别用 Fmoc-OSu 和 BOC2O 处理氨基酸获得 N-Fmoc-和 N-BOC-保护的衍生物。N-BOC 衍生物可以通过直接从反式-环己烷-1,2-二羧酸到 N-BOC 保护的氨基酸的一锅法制备，以更高的总产率制备。起始反式 1 的两种对映异构体，通过使用（R）-或（S）-1-苯乙胺分离市售的外消旋反式-1,2-环己烷二甲酸，可以容易地大量获得2-环己烷二甲酸。从 (R)-1-苯乙胺获得的非对映异构纯盐的 X 射线晶体学显示，二酸组分的构型是 (1R,2R)，而不是文献中报道的 (1S,2S)。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2948::aid-ejoc2948>3.0.co;2-e

文献信息

• Multivalent presentation of carbohydrates by 3₁₄-helical peptide templates: synthesis, conformational analysis using CD spectroscopy and saccharide recognition
  作者：Nitin J. Pawar、Ulf Diederichsen、Dilip. D. Dhavale

  DOI：10.1039/c5ob01673h

  日期：——

  A tetrameric glycoconjugate template, SSFT 1, was coupled with a variety of six aminooxy sugars to achieve multivalent glycoconjugates 2–7.

  一个四聚糖结合物模板，SSFT 1，与多种六个氨氧基糖偶联，以实现多价糖结合物2-7。
• Beta-amino acid nitrile derivatives as cathepsin K inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020016361A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The present invention relates to beta-amino acid nitrile derivatives and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are cysteine protease inhibitors useful for the treatment of diseases associated with cysteine proteases, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, tumor metastasis, glomerulonephritis, atherosclerosis, myocardial infarction, angina pectoris, instable angina pectoris, stroke, plaque rupture, transient ischemic attacks, amaurosis fugax, peripheral arterial occlusive disease, restenosis after angioplasty and stent placement, abdominal aortic aneurysm formation, inflammation, autoimmune disease, malaria, ocular fundus tissue cytopathy and respiratory disease.

  本发明涉及β-氨基酸腈衍生物及其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，可用于治疗与半胱氨酸蛋白酶相关的疾病，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿关节炎、肿瘤转移、肾小球肾炎、动脉粥样硬化、心肌梗死、心绞痛、不稳定性心绞痛、中风、斑块破裂、短暂性缺血性发作、暂时性视网膜动脉阻塞、外周动脉闭塞症、血管成形术和支架植入术后再狭窄、腹主动脉瘤形成、炎症、自身免疫疾病、疟疾、眼底组织细胞病变和呼吸系统疾病。
• Supramolecular Self‐Assembly of β ³ ‐Peptides Mediated by Janus‐Type Recognition Units
  作者：Selda Kabatas Glowacki、Konrad Koszinowski、Dennis Hübner、Holm Frauendorf、Philipp Vana、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/chem.202003107

  日期：2020.9.21

  To gain mechanistic insights, natural systems with biochemical relevance are inspiring for the creation of new biomimetics with unique properties and functions. Despite progress in rational design and protein engineering, folding and intramolecular organization of individual components into supramolecular structures remains challenging and requires controlled methods. Foldamers, such as β‐peptides

  为了获得机械见解，具有生化相关性的自然系统对于创建具有独特特性和功能的新仿生学具有启发意义。尽管在合理设计和蛋白质工程方面取得了进展，但将单个成分折叠和分子内组织成超分子结构仍然具有挑战性，并且需要受控方法。折叠体，例如β-肽，结构明确，具有刚性构象，适合识别单元的特定排列。在此，我们展示了β3肽的分子排列和聚集成六聚螺旋束。为此，用氰尿酸和三氨基三嗪作为互补识别单元修饰β-氨基酸侧链。β 3肽的预组织导致这些 Janus 分子对通过堆叠形成六聚体排列和限定的玫瑰花状纳米管。圆二色光谱显示了亚基的螺旋构象，而超分子排列则通过动态光散射检测，并通过高分辨率电喷雾电离质谱（ESI-HRMS）确认。
• Configuration-Dependent Medium-Sized Ring Formation: Chiral Molecular Framework with Three-Dimensional Architecture
  作者：Naděžda Cankařová、Agustina La Venia、Soňa Krajčovičová、Viktor Krchňák

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02465

  日期：2019.1.18

  formation via a tandem cyclic N-acyliminium nucleophilic addition reaction. Cyclization of the acyclic precursor prepared on a solid phase using l-Ser and a racemic mixture of Fmoc-trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid predominantly yielded the cyclic diastereomer with the (1R,2R)-2-aminocyclohexane moiety rather than the tricyclic diastereomer from the (1S,2S)-enantiomer. In contrast, the model compound

  该报告描述了通过串联环状N-酰基亚胺基亲核加成反应的构型依赖性[6 + 8 + 5]稠合环的形成。使用1- Ser和Fmoc-反式-2-氨基环己烷羧酸的外消旋混合物在固相上制备的无环前体的环化反应主要产生的是具有（1 R，2 R）-2-氨基环己烷部分而不是三环的环状非对映异构体（1 S，2 S）-对映体的非对映异构体。相反，用d- Ser制备的模型化合物主要以（1 S，2 S）-2-氨基环己烷羧酸底物。环化的结果不受树脂类型，间隔基或N取代基的影响。[6 + 7 + 5]稠环系统的类似合成产生了不可分离的非对映异构体，比例为1：0.6。
• Peptide ligation via side-chain auxiliary
  作者：Marina-Yamit Lutsky、Natalia Nepomniaschiy、Ashraf Brik

  DOI：10.1039/b718945a

  日期：——

  A new peptide ligation strategy based on a side-chain auxiliary was developed; the auxiliary is fairly simple and can be removed, without product isolation, under basic conditions.

  开发了一种基于侧链助剂的新型肽连接策略。辅助工具非常简单，可以在基本条件下将其移除而无需隔离产品。