[(3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-((E)-3-methyl-but-1-enyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-acetic acid | 126461-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-((E)-3-methyl-but-1-enyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-acetic acid
• 英文别名: 2-[[(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 126461-91-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₈
• 分子量: 386.442
• InChiKey: NMEWMRZZYWYAJT-ZPGXYJHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-((E)-3-methyl-but-1-enyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-acetic acid 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 氢气 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.17h， 生成 (2R,3S)-3-isopropylmalic acid
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-碳水化合物模板上的维蒂希重排。手性合成3-烷基苹果酸的新方法

  摘要：

  碳水化合物模板上的叔α-（烯丙氧基）-乙酸体系的Dianion [2,3] -Wittig重排已实现有效的手性转移，从而提供了3-烷基苹果酸的非对映选择性手性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99347-x
• 作为产物：
  描述：

  1-lithio-3-methyl-1-butyne 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [(3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-((E)-3-methyl-but-1-enyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-碳水化合物模板上的维蒂希重排。手性合成3-烷基苹果酸的新方法

  摘要：

  碳水化合物模板上的叔α-（烯丙氧基）-乙酸体系的Dianion [2,3] -Wittig重排已实现有效的手性转移，从而提供了3-烷基苹果酸的非对映选择性手性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99347-x

文献信息

• [2,3]-Wittig rearrangement on carbohydrate template. Novel approach to chiral synthesis of 3-alkylmalic acids
  作者：Katsumi Kakinuma、Hui-Yin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99347-x

  日期：1989.1

  Dianion [2,3]-Wittig rearrangement of tertiary α-(allyloxy)-acetic acid systems on a carbohydrate template has achieved efficient chirality transfer to furnish diastereoselective chiral synthesis of 3-alkylmalic acid.

  碳水化合物模板上的叔α-（烯丙氧基）-乙酸体系的Dianion [2,3] -Wittig重排已实现有效的手性转移，从而提供了3-烷基苹果酸的非对映选择性手性合成。