Fmoc-L-2,4-二氨基丁酸 | 161420-87-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-L-2,4-二氨基丁酸
• 中文别名: N2-芴甲氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸
• 英文名称: Fmoc-Dab-OH
• 英文别名: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-aminobutanoic acid；N2-fluorenmethoxycarbonyl-L-2,4-diaminobutyric acid；Fmoc-L-Dab-OH；(2S)-4-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 161420-87-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: ZZDRDGKSMGGBDI-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  169.5-171.7 °C
• 沸点：
  593.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-2,4-二氨基丁酸 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以2.8 g的产率得到(S)-2-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基氨基)-4-叠氮丁酸
  参考文献：
  名称：

  总和半合成具有2 Thr或10 Thr修饰的多粘菌素类似物，以破解结构与活性之间的关系并提高抗菌活性

  摘要：

  本文中，我们报道了一系列具有2-Thr和10-Thr修饰的多粘菌素类似物的全部和半合成，以揭示结构-活性关系（SAR），此前尚未充分阐明。我们采用了两种全合成策略，分别促进了2-Thr或10-Thr的多样化替代。此外，使用半合成方法来实现2-Thr的选择性酯化或2-Thr和10-Thr的双重酯化。根据体外抗菌测定的结果，SAR分析表明，用带有疏水性侧链的氨基酸取代2- / 10-Thr可以维持抗铜绿假单胞菌的活性但对其他经过测试的革兰氏阴性细菌有不同的影响。2- / 10-Thr上的氨基乙酰基酯化具有优异的抗菌活性，化合物76对不同菌株的活性高2-8倍，对HK-2细胞系的毒性也较低。这项工作探讨了多粘菌素2- / 10-Thr的SAR，并为开发新型多粘菌素衍生物提供了有希望的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02217
• 作为产物：
  描述：

  NAlpha-芴甲氧羰基-Nγ-羰-L-2,4-氨基丁酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Fmoc-L-2,4-二氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Peptidic Inhibitors and a Fluorescent Probe for the Selective Inhibition and Labelling of Factor XIIIa Transglutaminase

  摘要：

  因子 XIIIa（FXIIIa）是一种转谷氨酰胺酶，在血液凝固级联过程中起着至关重要的作用，因此对抗凝剂的开发具有重要的治疗意义。虽然已有许多 FXIIIa 抑制剂的报道，但由于它们缺乏代谢稳定性，而且对转谷氨酰胺酶 2 (TG2) 的选择性较低，因此未能进行临床评估。此外，用于研究 FXIIIa 活性和定位的化学工具也极为有限。为了克服这些不足，我们设计、合成并评估了一个包含 21 种新型 FXIIIa 抑制剂的文库。我们改变了小分子和多肽支架上的亲电弹头、链接长度和疏水单元，以优化同工酶的选择性和效力。随后，对之前报道的一种 FXIIIa 抑制剂进行了改良，设计出了一种带有罗丹明 B 分子的探针，从而产生了创新性的 KM93，它是第一个已知的荧光探针，可选择性地标记活性 FXIIIa，具有高效率（kinact/KI = 127,300 M-1 min-1）和比 TG2 高 6.5 倍的选择性。KM93 探针有助于在骨髓巨噬细胞内进行荧光显微镜研究，在细胞培养中高效、选择性地标记 FXIIIa。这些新型抑制剂和探针的结构-活性趋势将有助于今后研究 FXIIIa 的活性、抑制和定位。

  DOI：

  10.3390/molecules28041634

文献信息

• Synthesis of PNA Oligoether Conjugates
  作者：Alice Ghidini、Peter Steunenberg、Merita Murtola、Roger Strömberg

  DOI：10.3390/molecules19033135

  日期：——

  diaminopropionic acid residues. Single and double conjugation of 2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethanol was obtained using carbonyldimidazole. Using a post PNA-assembly coupling procedure the building block 2-(2-(2-(benzoyloxy)ethoxy)ethoxy)acetic acid multiple attachment of 2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)acetyl groups to both N-terminal and β-amino groups of inserted diaminopropionic acids residues was achieved

  已经探索了几种不同的方法用于将低聚醚与具有内部或 N 末端放置的二氨基丙酸残基的 PNA 缀合。使用羰基二咪唑获得2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙醇的单缀合和双缀合。使用 PNA 组装后偶联程序，将 2-(2-(2-(2-羟基乙氧基)乙氧基)乙酰基基团 2-(2-(2-(苯甲酰氧基)乙氧基)乙氧基)乙酸多重连接到两个 N 末端并获得了插入的二氨基丙酸残基的β-氨基。使用新的低聚醚官能化氨基酸允许在在线机器辅助合成过程中包含低聚醚缀合物，这还允许组合用于连接不同低聚醚和新铜灵共缀合以及氨基糖缀合的方法。
• Unnatural amino acids increase sensitivity and provide for the design of highly selective caspase substrates
  作者：M Poreba、P Kasperkiewicz、S J Snipas、D Fasci、G S Salvesen、M Drag

  DOI：10.1038/cdd.2014.64

  日期：2014.9

  proteases - the human caspases. The power of this library for caspase discrimination extends far beyond traditional PS-SCL approach, as in addition to 19 natural amino acids we also used 110 diverse unnatural amino acids that can more extensively explore the chemical space represented by caspase-active sites. Using this approach we identified and employed peptide-based substrates that provided excellent

  传统的组合肽基底物库方法通常利用天然氨基酸，限制了该工具在为具有相似底物特异性特征的蛋白酶生成选择性底物方面的用途。为了解决这个限制，我们合成了一个具有 Ac-P4-P3-P2-Asp-ACC 通式的混合组合底物库 (HyCoSuL)，在一个密切相关的蛋白酶家族 - 人类半胱天冬酶上测试了该方法。这个库用于 caspase 区分的能力远远超出了传统的 PS-SCL 方法，因为除了 19 种天然氨基酸之外，我们还使用了 110 种不同的非天然氨基酸，可以更广泛地探索由 caspase 活性位点表示的化学空间。
• Synthesis, stability and mechanistic studies of potent anticryptococcal hexapeptides
  作者：Kitika Shenmar、Krishna K. Sharma、Nishima Wangoo、Indresh K. Maurya、Vinod Kumar、Shabana I. Khan、Melissa R. Jacob、Kulbhushan Tikoo、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.046

  日期：2017.5

  which has been exploited in the present study by synthesizing a series of hexapeptides that exhibits promising activity against a panel of Gram-negative and Gram-positive bacteria and various pathogenic fungal strains; the most exemplary activity was observed against Cryptococcus neoformans. The peptides 3, 24, 32 and 36 displayed potent anticryptococcal activity (IC50 = 0.4-0.46 μg/mL, MIC = 0.63-1.25

  免疫功能低下患者中隐球菌病的发病率不断增长，因此需要一种能够根除该病的新型药物疗法。与传统治疗剂相比，基于肽的药物治疗具有许多优势，传统治疗剂已在本研究中得到利用，其方法是合成一系列六肽，这些六肽对一组革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及各种病原性真菌菌株显示出有希望的活性; 观察到了对新型隐球菌的最典型的活性。肽3、24、32和36表现出强大的抗隐球菌活性（IC50 = 0.4-0.46μg/ mL，MIC = 0.63-1.25μg/ mL，MFC = 0.63-1.25μg/ mL），并且在蛋白水解条件下具有稳定性。除此之外，其他几种肽还显示出对病原菌的抑制作用。突出的肽包括表现出IC50值在2.1和3.6μg/ mL之间的肽18-20和26，针对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林的S的MIC为5-20μg/ mL和MBC为10-20μg/ mL。金黄色的。通过扫描电子显微镜和透射电子显微镜研究证
• Studies on tridecaptin B₁, a lipopeptide with activity against multidrug resistant Gram-negative bacteria
  作者：Stephen A. Cochrane、Christopher T. Lohans、Marco J. van Belkum、Manon A. Bels、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c5ob00780a

  日期：——

  Tridecaptin B₁is a new lipopeptide with activity against Gram-negative bacteria.

  Tridecaptin B₁是一种针对革兰氏阴性细菌活性的新脂肽。
• Macrocyclic inhibitors of the PD-1/PD-L1 and CD80(B7-1)/PD-L1 protein/protein interactions
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US09308236B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一种新型的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此对改善包括癌症和传染病在内的各种疾病有用。