2-(naphthalen-1-yloxy)pyrimidine | 1186427-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yloxy)pyrimidine
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-yloxypyrimidine
• CAS: 1186427-85-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: BRLXBGPIHXYQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yloxy)pyrimidine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium ethanolate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化重氮通过C–H活化与重氮化合物对苯氧基底物进行邻烷基化：脱羧嘧啶/吡啶迁移环化的案例，而不是除去嘧啶/吡啶定向基团

  摘要：

  使用嘧啶或吡啶作为指导基团，首次实现了用重氮化合物有效地用Rh（III）催化苯氧基底物的邻烷基化。此外，还使用对位取代的苯氧基嘧啶和3摩尔当量的重氮酯实现了双烷基化。具有酯官能团的苯氧基产物的邻烷基化衍生物使用在EtOH中的20％NaOEt进行脱羧嘧啶/吡啶迁移性环化反应（而不是对嘧啶/吡啶基团进行脱保护），得到一类新的3-（嘧啶-2（1 H）） -亚烷基）苯并呋喃-2（3 H）-ones和6-methyl-3-（pyridin-2（1 H）-亚烷基）苯并呋喃-2（3 H）-。具有酯官能度的邻烷基化苯氧基吡啶也使用甲苯中的MeOTf / NaOMe进行脱羧吡啶迁移性环化反应，得到6-甲基-3-（1-甲基吡啶-2（1H）-亚烷基）苯并呋喃-2（3H）-1 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02693
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 萘酚 在 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-(naphthalen-1-yloxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-苯氧基嘧啶通过钯催化的CH键活化的邻位官能化

  摘要：

  已经描述了2-芳氧基嘧啶的钯催化的直接乙酰氧基化和芳基化。芳香族CH键可以中度至优异的产率官能化，为合成具有抗分枝杆菌和除草活性的酚衍生物提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1021/jo901316b

文献信息

• Highly Regio- and Chemoselective Oxidative C–H/C–H Cross-Couplings of Anilines and Phenols Enabled by a Co-Oxidant-Free Rh(I)/Zn(NTf₂)₂/Air Catalytic System
  作者：Luoqiang Zhang、Yanbing Wang、Yang Shi、Yimin Wu、Jingbo Lan、Weixin Ma、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.9b00925

  日期：2019.6.7

  An urgent yet challenging task is to overcome the limitations in substrate scope and regio- and chemoselectivity in the oxidative couplings between two arenes for the construction of unsymmetrical 2,2′-difunctional biaryls with diverse application requirements. In this work, a co-oxidant-free Rh(I)/Zn(NTf2)2/air catalytic system has been developed for dual chelation-assisted oxidative C–H/C–H cross-couplings

  紧急而富挑战性的任务是克服底物范围以及两个芳烃之间氧化偶联中区域和化学选择性的局限性，以构建具有不同应用需求的不对称2,2'-双官能联芳基。在这项工作中，无助氧化剂的Rh（I）/ Zn（NTf 2）2/空气催化系统已经开发出来，可用于两个苯胺之间，两个苯酚之间以及苯酚和苯胺之间的双重螯合辅助氧化C–H / C–H交叉偶联，从而可以快速组装丰富的2,2'-库联苯胺，2,2'-联苯酚和2'-氨基联苯-2-醇。该方案以空气为唯一氧化剂，具有完全的区域选择性，高的化学选择性，低的底物摩尔比（甚至1：1），方便的操作和按比例放大的合成。既定的催化体系可耐受在芳基环的不同位置同时具有给电子和吸电子取代基的底物。这项工作进一步揭示了交叉偶联对同质偶联的化学选择性主要取决于两个导向基团（即，一对强和弱配位的导向基团，而不是两个底物之间的电子独特特性，这为设计用于双螯合辅助氧化Ar–H / Ar–H交叉偶联
• HETEROCYCLIC SODIUM/PROTON EXCHANGE INHIBITORS AND METHOD
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1224183B1

  公开（公告）日：2005-12-28
• Ortho-Functionalization of 2-Phenoxypyrimidines via Palladium-Catalyzed C−H Bond Activation
  作者：Shaojin Gu、Chao Chen、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/jo901316b

  日期：2009.9.18

  The palladium-catalyzed direct acetoxylation and arylation of 2-aryloxypyrimidine has been described. The aromatic C−H bonds may be functionalized in moderate to excellent yields providing a facile method for the synthesis of phenol derivatives, which show antimycobacterial and herbicidal activities.

  已经描述了2-芳氧基嘧啶的钯催化的直接乙酰氧基化和芳基化。芳香族CH键可以中度至优异的产率官能化，为合成具有抗分枝杆菌和除草活性的酚衍生物提供了一种简便的方法。
• Rhodium(III)-Catalyzed <i>ortho</i>-Alkylation of Phenoxy Substrates with Diazo Compounds via C–H Activation: A Case of Decarboxylative Pyrimidine/Pyridine Migratory Cyclization Rather than Removal of Pyrimidine/Pyridine Directing Group
  作者：Manjula Ravi、Srinivasarao Allu、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02693

  日期：2017.3.3

  possessing the ester functionality undergo decarboxylative pyrimidine/pyridine migratory cyclization (rather than deprotection of pyrimidine/pyridine group) using 20% NaOEt in EtOH affording a novel class of 3-(pyrimidin-2(1H)-ylidene)benzofuran-2(3H)-ones and 6-methyl-3-(pyridin-2(1H)-ylidene)benzofuran-2(3H)-one. The ortho-alkylated phenoxypyridine possessing ester functionality also undergoes decarboxylative

  使用嘧啶或吡啶作为指导基团，首次实现了用重氮化合物有效地用Rh（III）催化苯氧基底物的邻烷基化。此外，还使用对位取代的苯氧基嘧啶和3摩尔当量的重氮酯实现了双烷基化。具有酯官能团的苯氧基产物的邻烷基化衍生物使用在EtOH中的20％NaOEt进行脱羧嘧啶/吡啶迁移性环化反应（而不是对嘧啶/吡啶基团进行脱保护），得到一类新的3-（嘧啶-2（1 H）） -亚烷基）苯并呋喃-2（3 H）-ones和6-methyl-3-（pyridin-2（1 H）-亚烷基）苯并呋喃-2（3 H）-。具有酯官能度的邻烷基化苯氧基吡啶也使用甲苯中的MeOTf / NaOMe进行脱羧吡啶迁移性环化反应，得到6-甲基-3-（1-甲基吡啶-2（1H）-亚烷基）苯并呋喃-2（3H）-1 。