1-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose | 479623-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] benzoate
• CAS: 479623-62-6
• 化学式: C₃₄H₃₄O₇
• 分子量: 554.64
• InChiKey: TWFBHYUICPFGRU-CQYMVYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  比较正戊烯基原酸酯和正戊烯基糖苷作为替代的糖基供体

  摘要：

  众所周知，环状1，2-糖基原酸酯经历了容易的酸催化重排成2- O-酰基糖苷，其中烷氧基以高度立体可控的过程从原酸酯转移到异头中心。相关的正戊烯基衍生物的独特之处在于原酸酯（NPOE）或它的重排产物（NPG AC）都可以作为糖基供体，并且从机械方面的考虑来看，两者都应该（或可能！）产生相同的产物。 ）是由反式原酸酯化，糖苷化，糖基酯化等产生的。实验表明，通过精心选择供体，NPOE或相关的NPG AC，可以优化从给定反应获得的产物，并特别注意反应条件，亲电子启动子，糖基受体的“大小”和实验方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00671-3
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,7S,7aR)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(pent-4-en-1-yloxy)-2-phenyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diyl dibenzoate 在 咪唑 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 1-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  比较正戊烯基原酸酯和正戊烯基糖苷作为替代的糖基供体

  摘要：

  众所周知，环状1，2-糖基原酸酯经历了容易的酸催化重排成2- O-酰基糖苷，其中烷氧基以高度立体可控的过程从原酸酯转移到异头中心。相关的正戊烯基衍生物的独特之处在于原酸酯（NPOE）或它的重排产物（NPG AC）都可以作为糖基供体，并且从机械方面的考虑来看，两者都应该（或可能！）产生相同的产物。 ）是由反式原酸酯化，糖苷化，糖基酯化等产生的。实验表明，通过精心选择供体，NPOE或相关的NPG AC，可以优化从给定反应获得的产物，并特别注意反应条件，亲电子启动子，糖基受体的“大小”和实验方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00671-3

文献信息

• An Expeditious Route to<i>Streptococci</i>and<i>Enterococci</i>Glycolipids<i>Via</i>Ring-Opening of 1,2-Anhydrosugars with Protic Acids
  作者：C. M. Timmers、N. C.R. van Straten、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1080/07328309808002906

  日期：1998.4

  1,2-Anhydroglucose 6 reacts smoothly and with a high degree of stereoselectivity with a variety of carboxylic and phosphoric acids resulting in the formation of the predominantly beta-oriented 1-O-acyl and 1-O-phosphorylglucoses 7-17. This methodology has been successfully applied in the construction of glycolipids 1a,b. Ring-opening of the 1,2-anhydroglucose derivative 19 with benzoic acid furnished exclusively the beta-aligned key intermediate 20. Subsequent ICDT-assisted chemoselective alpha-glucosylation of 20 with thioethyl donor 21, followed by glycosidation of kojibiosyl benzoate 22 with glycerol acceptor 23 gave the fully protected alpha-diglucosyl glycerol derivative 25, which upon desilylation (-->28), acylation (-->29 or 30) and deprotection afforded the target glycolipids 1a-b in high overall yield.
• Comparing n-pentenyl orthoesters and n-pentenyl glycosides as alternative glycosyl donors
  作者：Mateusz Mach、Urs Schlueter、Felix Mathew、Bert Fraser-Reid、Kevin C Hazen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00671-3

  日期：2002.9

  As is well known, cyclic 1,2-glycosyl orthoesters undergo ready acid catalyzed rearrangement to 2-O-acyl glycosides in which the alkoxy group is transferred from the orthoester to the anomeric center in a highly stereocontrolled process. The related n-pentenyl derivatives are unique in that either the orthoester (NPOE) or its rearrangement product (NPGAC) can function as a glycosyl donor, and mechanistic

  众所周知，环状1，2-糖基原酸酯经历了容易的酸催化重排成2- O-酰基糖苷，其中烷氧基以高度立体可控的过程从原酸酯转移到异头中心。相关的正戊烯基衍生物的独特之处在于原酸酯（NPOE）或它的重排产物（NPG AC）都可以作为糖基供体，并且从机械方面的考虑来看，两者都应该（或可能！）产生相同的产物。 ）是由反式原酸酯化，糖苷化，糖基酯化等产生的。实验表明，通过精心选择供体，NPOE或相关的NPG AC，可以优化从给定反应获得的产物，并特别注意反应条件，亲电子启动子，糖基受体的“大小”和实验方案。