2-(3'-methoxy-5'-methylphenyl)ethyl iodide | 202655-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3'-methoxy-5'-methylphenyl)ethyl iodide
• 英文别名: 1-(2-Iodoethyl)-3-methoxy-5-methylbenzene；1-(2-iodoethyl)-3-methoxy-5-methylbenzene
• CAS: 202655-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₃IO
• 分子量: 276.117
• InChiKey: IZZACHYRQBQVCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-methoxy-5'-methylphenyl)ethyl iodide 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl 1-[2'-(3''-methoxy-5''-methylphenyl)ethyl]-1,4-dihydrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Exploratory Studies on the Synthesis of the Unusual Diterpenoid Tropone Harringtonolide.

  摘要：

  从紫杉树种中发现的不同寻常的二萜类化合物 tropone (2) 的全合成方法 (2) 的各种方法。 Cephalotaxus harringtonia 和 C. hainanensis 中发现的。铑催化的 的分子内环丙烷化反应。 过渡金属催化的重氮乙酰官能团分子内环丙烷化反应被用于 通过过渡金属催化重氮乙酰基官能团的分子内环丙烷化反应，组装出 5/7 环系统，并为托品酮分子提供环庚三烯基前体。 例如，(28)→(29) 和 (38) →(39)。在最 在最有前途的方法中，碳环系统是通过醛醇反应（42 反应 (42) →(43) 来组装碳环系统，新形成的 α- 羟基被用于 随后在形成 (44) 的 δ-内酯官能团时使用。内酯 通过硝酸汞处理，甲氧基环庚三烯就可以形成托品酮环。 硝酸汞处理。托品酮（45）就是用这种方法由（44）形成的。 但试图通过基于 4-羟基-4-环氧化反应的跨annular 氧化反应将其转化为 harringtonolide 的尝试并不成功。 氧化法将其转化为哈灵内酯的尝试失败了。报告了一种 中间体的晶体结构。

  DOI：

  10.1071/ch99093
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醚 在 偶氮二异丁腈 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-(3'-methoxy-5'-methylphenyl)ethyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Exploratory Studies on the Synthesis of the Unusual Diterpenoid Tropone Harringtonolide.

  摘要：

  从紫杉树种中发现的不同寻常的二萜类化合物 tropone (2) 的全合成方法 (2) 的各种方法。 Cephalotaxus harringtonia 和 C. hainanensis 中发现的。铑催化的 的分子内环丙烷化反应。 过渡金属催化的重氮乙酰官能团分子内环丙烷化反应被用于 通过过渡金属催化重氮乙酰基官能团的分子内环丙烷化反应，组装出 5/7 环系统，并为托品酮分子提供环庚三烯基前体。 例如，(28)→(29) 和 (38) →(39)。在最 在最有前途的方法中，碳环系统是通过醛醇反应（42 反应 (42) →(43) 来组装碳环系统，新形成的 α- 羟基被用于 随后在形成 (44) 的 δ-内酯官能团时使用。内酯 通过硝酸汞处理，甲氧基环庚三烯就可以形成托品酮环。 硝酸汞处理。托品酮（45）就是用这种方法由（44）形成的。 但试图通过基于 4-羟基-4-环氧化反应的跨annular 氧化反应将其转化为 harringtonolide 的尝试并不成功。 氧化法将其转化为哈灵内酯的尝试失败了。报告了一种 中间体的晶体结构。

  DOI：

  10.1071/ch99093