5-Ethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline | 275358-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Ethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline
• 英文别名: 5-Ethyl-3,3a,4,9b-tetrahydrocyclopenta[c]quinoline
• CAS: 275358-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: YTMMXSJMGLSIPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium acetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 5-Ethyl-4-propyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Imino Diels-Alder Reaction: Application to the Synthesis of Diverse Cyclopenta[c]Quinoline Derivatives

  摘要：

  几种未报道的四氢环戊[c]喹啉衍生物已通过亚胺Diels-Alder环化反应作为关键环形成步骤制备。四氢喹啉10可以直接氧化为氰胺15，随后与LDA和溴丙烷反应，轻松转化为丙基衍生物。在甲醇中直接用NaBH4处理时，发生还原性去氰反应，立体特异性地生成17。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6487
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-乙基苯胺盐酸盐 、 环戊二烯 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到5-Ethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Imino Diels-Alder Reaction: Application to the Synthesis of Diverse Cyclopenta[c]Quinoline Derivatives

  摘要：

  几种未报道的四氢环戊[c]喹啉衍生物已通过亚胺Diels-Alder环化反应作为关键环形成步骤制备。四氢喹啉10可以直接氧化为氰胺15，随后与LDA和溴丙烷反应，轻松转化为丙基衍生物。在甲醇中直接用NaBH4处理时，发生还原性去氰反应，立体特异性地生成17。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6487