5-Ethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline | 275358-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Ethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline
• 英文别名: 5-Ethyl-3,3a,4,9b-tetrahydrocyclopenta[c]quinoline
• CAS: 275358-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: YTMMXSJMGLSIPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium acetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 5-Ethyl-4-propyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Imino Diels-Alder Reaction: Application to the Synthesis of Diverse Cyclopenta[c]Quinoline Derivatives

  摘要：

  几种未报道的四氢环戊[c]喹啉衍生物已通过亚胺Diels-Alder环化反应作为关键环形成步骤制备。四氢喹啉10可以直接氧化为氰胺15，随后与LDA和溴丙烷反应，轻松转化为丙基衍生物。在甲醇中直接用NaBH4处理时，发生还原性去氰反应，立体特异性地生成17。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6487
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-乙基苯胺盐酸盐 、 环戊二烯 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到5-Ethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Imino Diels-Alder Reaction: Application to the Synthesis of Diverse Cyclopenta[c]Quinoline Derivatives

  摘要：

  几种未报道的四氢环戊[c]喹啉衍生物已通过亚胺Diels-Alder环化反应作为关键环形成步骤制备。四氢喹啉10可以直接氧化为氰胺15，随后与LDA和溴丙烷反应，轻松转化为丙基衍生物。在甲醇中直接用NaBH4处理时，发生还原性去氰反应，立体特异性地生成17。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6487

文献信息

• Imino Diels-Alder Reaction: Application to the Synthesis of Diverse Cyclopenta[c]Quinoline Derivatives
  作者：Helène Posson、Jean-Pierre Hurvois、Claude Moinet

  DOI：10.1055/s-2000-6487

  日期：2000.2

  Several unreported tetrahydrocyclopenta[c]quinoline derivatives have been prepared employing an imino Diels-Alder cycloaddition as the key ring forming step. The tetrahydroquinoline 10 can be directly oxidized into the cyanoamine 15 which upon treatment with LDA and propyl bromide is easily converted into the propyl derivative. On direct treatment with NaBH4 in methanol the reductive decyanation occurred, leading stereospecifically to 17.

  几种未报道的四氢环戊[c]喹啉衍生物已通过亚胺Diels-Alder环化反应作为关键环形成步骤制备。四氢喹啉10可以直接氧化为氰胺15，随后与LDA和溴丙烷反应，轻松转化为丙基衍生物。在甲醇中直接用NaBH4处理时，发生还原性去氰反应，立体特异性地生成17。