17,19,20-trihydroxy-5β,8αH,9βH,10α-labd-13-en-16,15-olactone | 55803-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 17,19,20-trihydroxy-5β,8αH,9βH,10α-labd-13-en-16,15-olactone
• 英文别名: wightionolide；Wightionolid；Wightionolide；4-[2-[(1R,2S,4aS,8aS)-2,5,5-tris(hydroxymethyl)-8a-methyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 55803-62-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: ISJXTDPNEXILTC-VXNCWWDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,19,20-trihydroxy-5β,8αH,9βH,10α-labd-13-en-16,15-olactone 在 吡啶 、 高氯酸 作用下， 反应 17.5h， 生成 17-benzoyloxy-18,19-isopropylidenedioxy-ent-labd-13-en-16,15-olactone
  参考文献：
  名称：

  从穿心莲中分离和结构的 wightional 和 wightiolide

  摘要：

  摘要 从穿心莲(Andrographis wightiana) 的叶子中分离到了两种新的ent-labdane 型二萜，wightional 和wightiolide。它们的结构是在广泛的 1 H 和 13 C、 1 H 同核 COSY 和 HMBC NMR 光谱研究的基础上确定的。为了将新分离的二萜与 wightionolide 相关联，已经制备并表征了 wightionolide 的许多衍生物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00946-9
• 作为产物：
  描述：

  17-hydroxy-18,19-isopropylidenedioxy-ent-labd-13-en-16,15-olactone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到17,19,20-trihydroxy-5β,8αH,9βH,10α-labd-13-en-16,15-olactone
  参考文献：
  名称：

  从穿心莲中分离和结构的 wightional 和 wightiolide

  摘要：

  摘要 从穿心莲(Andrographis wightiana) 的叶子中分离到了两种新的ent-labdane 型二萜，wightional 和wightiolide。它们的结构是在广泛的 1 H 和 13 C、 1 H 同核 COSY 和 HMBC NMR 光谱研究的基础上确定的。为了将新分离的二萜与 wightionolide 相关联，已经制备并表征了 wightionolide 的许多衍生物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00946-9

文献信息

• Structure of wightionolide: chemical and X-ray analysis
  作者：Balawant S. Joshi、Venkatesh N. Kamat、Tuticorin R. Govindachari、B. Ramachandra Pai、Gopinath Kartha、Kuan Tee Go

  DOI：10.1039/p19740002517

  日期：——

  Wightionolide isolated from the leaves of Andrographis wightiana Arn. ex Nees is shown to be 17,19,20-trihydroxy-5β,8αH,9βH,10α-labd-13-en-16,15-olactone (XII). The molecular structure of the dibromo-triacetate (V) of wightionolide has been determined by X-ray diffraction studies.

  从穿心莲的叶子中分离出的紫杉内酯。离孢被示出为17,19,20三羟基5β，8α ħ，9β ħ，10α-LABD -13-烯16,15-oLActone（XII）。通过X射线衍射研究确定了Wightionolide的二溴三乙酸酯（V）的分子结构。