3-(2E-3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy)propanal | 147848-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(2E-3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy)propanal
• 英文别名: 3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]propanal
• CAS: 147848-50-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: SQDSFTUFMWBIFY-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2E-3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy)propanal 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到t-2-(1E-2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl)tetrahydrofuran-r-3-ol
  参考文献：
  名称：

  β-烯丙氧基羰基化合物的光化学δ-氢提取立体选择性合成四氢呋喃-3-醇

  摘要：

  在紫外线照射下，不饱和酮和醛（10）和（11）经历分子内δ-氢抽象，然后将1,5-双自由基闭环，以合理的收率得到2-烯基四氢呋喃-3-醇。发生光环化并保留了烯基双键周围的几何结构；因此，对香叶基酮（10a）进行紫外线照射会生成四氢呋喃醇（12a）和（14a），而对神经油基酮（11a）进行光解则得到了四氢呋喃醇异构体（13a）和（15a）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80353-7
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 丙烯醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以29%的产率得到3-(2E-3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  β-烯丙氧基羰基化合物的光化学δ-氢提取立体选择性合成四氢呋喃-3-醇

  摘要：

  在紫外线照射下，不饱和酮和醛（10）和（11）经历分子内δ-氢抽象，然后将1,5-双自由基闭环，以合理的收率得到2-烯基四氢呋喃-3-醇。发生光环化并保留了烯基双键周围的几何结构；因此，对香叶基酮（10a）进行紫外线照射会生成四氢呋喃醇（12a）和（14a），而对神经油基酮（11a）进行光解则得到了四氢呋喃醇异构体（13a）和（15a）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80353-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of tetrahydrofuran-3-ols by photochemical δ-hydrogen abstraction of β-allyloxy-carbonyl compounds
  作者：Howard A.J. Carless、David I. Swan、David J. Haywood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80353-7

  日期：——

  On u.v. irradiation, the unsaturated ketones and aldehydes (10) and (11) underwent intramolecular δ-hydrogen abstraction, followed by ring closure of the 1,5-biradical to give 2-alkenyltetrahydrofuran-3-ols in reasonable yields. Photocyclisation occurred with retention of geometry about the alkenyl double bond; thus, u.v. irradiation of the geranyl ketone (10a) led to the tetrahydrofuranols (12a) and

  在紫外线照射下，不饱和酮和醛（10）和（11）经历分子内δ-氢抽象，然后将1,5-双自由基闭环，以合理的收率得到2-烯基四氢呋喃-3-醇。发生光环化并保留了烯基双键周围的几何结构；因此，对香叶基酮（10a）进行紫外线照射会生成四氢呋喃醇（12a）和（14a），而对神经油基酮（11a）进行光解则得到了四氢呋喃醇异构体（13a）和（15a）。