(R)-4-oxo-2-propylpentanenitrile | 1026022-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-oxo-2-propylpentanenitrile
• 英文别名: (2R)-4-oxo-2-propylpentanenitrile
• CAS: 1026022-91-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: FTYKBFSNBHWYIH-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-hydroxy-2-methylhept-3-enenitrile 、 叔丁基氰基二甲基硅烷 在 gadolinium(III) isopropoxide 2,6-二甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-oxo-2-propylpentanenitrile 、 (S)-4-oxo-2-propylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氰化物与烯酮的催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  描述了第一个合成有用的催化对映选择性共轭加成氰化物到烯酮。优化条件包括源自配体 3 或 4 的 Gd 催化剂（5 或 10 mol%）以及比例为 1:1 的 TBSCN 和 2,6-二甲基苯酚。该反应表现出优异的对映选择性和广泛的底物范围。此外，1,4-加合物是专门在 1,2-加合物上产生的。完全区域选择性是由于使用 TBS 基团稳定 1,4-选择性甲硅烷基化多金属催化剂 (7) 和不对称催化剂促进 1,2-加合物逆氰化的能力。

  DOI：

  10.1021/ja801201r

文献信息

• A Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Cyanide to Enones
  作者：Yuta Tanaka、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja801201r

  日期：2008.5.1

  The first synthetically useful catalytic enantioselective conjugate addition of cyanide to enones is described. The optimized conditions involved a Gd catalyst (5 or 10 mol %) derived from ligands 3 or 4 and a 1:1 ratio of TBSCN and 2,6-dimethylphenol. The reaction exhibited excellent to high enantioselectivity and a wide substrate scope. Moreover, the 1,4-adduct was exclusively produced over the 1

  描述了第一个合成有用的催化对映选择性共轭加成氰化物到烯酮。优化条件包括源自配体 3 或 4 的 Gd 催化剂（5 或 10 mol%）以及比例为 1:1 的 TBSCN 和 2,6-二甲基苯酚。该反应表现出优异的对映选择性和广泛的底物范围。此外，1,4-加合物是专门在 1,2-加合物上产生的。完全区域选择性是由于使用 TBS 基团稳定 1,4-选择性甲硅烷基化多金属催化剂 (7) 和不对称催化剂促进 1,2-加合物逆氰化的能力。