2-Hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-3-carbonitrile | 77821-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile；4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 77821-73-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: WVMKMEZHYXURSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 乙酸铵 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-Hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of Some Condensed 2-Oxopyridine Derivatives from Ethyl 2-Cyanoacrylates, Cycloalkanones, and Ammonium Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29388

文献信息

• Synthesis and antitumor evaluation of some new thiazolopyridine, nicotinonitrile, pyrazolopyridine, and polyhydroquinoline derivatives using ceric ammonium nitrate as a green catalyst
  作者：Reham R. Raslan、Sadia A. Hessein、Sawsan A. Fouad、Nadia A. M. Shmiess

  DOI：10.1002/jhet.4423

  日期：2022.5

  A novel series of thiazolo[5,4-b]pyridine, polysubstituted pyridines, pyrazolo [3,4-b] pyridine-5-carbonitriles, and polyhydroquinoline were synthesized via one-pot reaction of 2-iminothiazolidin-5-one, acetyl pyridine, pyrazolone, and/or cyclohexanone with various aldehydes, some active methylene and ammonium acetate in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN). The resulting compounds were generated

  通过 2-亚氨基噻唑烷-5-酮、乙酰基的一锅反应合成了一系列新型噻唑并[5,4 - b ]吡啶、多取代吡啶、吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-甲腈和聚氢喹啉在硝酸铈铵 (CAN) 存在下，吡啶、吡唑啉酮和/或环己酮与各种醛、一些活性亚甲基和乙酸铵。所得化合物在短时间内以高产率生成，并使用 IR、1 H NMR、13 C-NMR 和质谱确认了新化合物的结构。体外测试了 15 种物质对 HePG-2 和 Caco-2 细胞系的细胞毒活性。抗肿瘤试验结果证实喹啉12d化合物对两种接近于多柔比星的细胞系具有更高的细胞毒活性，多柔比星被用作标准抗癌药物。此外，12c化合物对 2 细胞系具有更有效的抗肿瘤作用。而化合物1对 Caco-2 表现出中等活性。另一方面，大多数测试化合物对这两种细胞系表现出中度至低度的细胞毒活性。根据结果​​，一些新合成的衍生物显示出优异的抗肿瘤活性，使其可用于生物医学应用。
• Synthesis, antileishmanial and cytotoxicity activities of fused and nonfused tetrahydroquinoline derivatives
  作者：Hassan Mohamed Fawzy Madkour、Maher Abd El-Aziz Mahmoud El-Hashash、Marwa Sayed Salem、Al-Shimaa Omar Ali Mahmoud

  DOI：10.1007/s11164-018-3311-6

  日期：2018.5

  Developing novel antileishmanial, and cytotoxic drugs has been a significant area in modern pharmaceutical research. A series of novel triazolo[4,3-a]quinoline, triazino[4,3-a]quinoline, thiadiazepino[5,6-b]quinoline and pyrazolquinoline have been synthesized from the reaction of 2-hydrazinyltetrahydroquinoline-3-carbonitrile with formamide, formic acid, ethyl chloroacetate, carbon disulphide in an

  开发新的抗动物药和细胞毒性药物一直是现代药物研究的重要领域。通过2-肼基四氢喹啉-3-羰基腈与2-hydr嗪基四氢喹啉的反应，合成了一系列新型的三唑并[4,3-a]喹啉，三嗪[4,3-a]喹啉，噻二氮杂[5,6-b]喹啉和吡唑并喹啉。分别在氢氧化钾，乙酰丙酮和/或氰基乙酸乙酯的醇溶液中溶解甲酰胺，甲酸，氯乙酸乙酯，二硫化碳。这些化合物针对它们在体外研究评估 利什曼原虫 利什曼病。还进行了盐水虾生物测定法以研究其体外细胞毒性特性，该特性显示出对长春新碱的有效细胞毒性活性。新合成的化合物都通过红外光谱进行了表征，1 H-NMR和MS。
• Fadda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 1, p. 28 - 31
  作者：Fadda

  DOI：——

  日期：——
• LEISTNER, SIEGFRIED;VIEWEG, HELMUT;HANFELD, VERA;WAGNER, GUNTHER;LOHMANN,+
  作者：LEISTNER, SIEGFRIED、VIEWEG, HELMUT、HANFELD, VERA、WAGNER, GUNTHER、LOHMANN,+

  DOI：——

  日期：——
• SAITO KOJI; KAMBE SATOSHI; SAKURAI AKIO; MIDORIKAWA HIROSHI, SYNTHESIS, 1981, NO 3, 211-213
  作者：SAITO KOJI、 KAMBE SATOSHI、 SAKURAI AKIO、 MIDORIKAWA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——