4-(3-bromophenyl)-3,7,7-trimethyl-2,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromophenyl)-3,7,7-trimethyl-2,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-5-one
• 英文别名: 4-(3-bromophenyl)-3,7,7-trimethyl-2,4,6,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
• 化学式: C₁₉H₂₀BrN₃O
• 分子量: 386.291
• InChiKey: LCMQXGIKSCORHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 4-(3-bromophenyl)-3,7,7-trimethyl-2,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65 %的产率得到4-(3-bromophenyl)-9-(furan-2-carbonyl)-3,7,7-trimethyl-2,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基吡唑并[3,4-b]喹啉-5-酮的设计、合成、抗结核评价及致畸性研究

  摘要：

  摘要 我们已经合成了新型吡唑并喹啉类似物 ( P1-10 )，以努力创造出更新的抗结核药物来对抗不断上升的细菌耐药性。NMR、IR 和 ESI-MS 光谱用于表征合成的化合物。评价了目标化合物对结核分枝杆菌的抗结核活性。六个导数（P1-6) 在 1.6 µg/mL 浓度下显示出非常显着的活性，并且被发现比吡嗪酰胺标准品更具活性。因此，根据药物敏感性结果，MIC 值可考虑在 1.6 至 0.8 µg/mL 之间。此外，对所有合成化合物进行了针对特定蛋白质的分子对接研究，烯酰基载体蛋白还原酶 (InhA) 与N -(4-甲基苯甲酰基)-4-苄基哌啶的复合物，PDB ID：2NSD。在所有化合物中，发现最有效的化合物对 2NSD 的 Autodock 评分分别为 11.6 和 11.2。此外，斑马鱼幼虫已被用于测试合成化合物的致畸性。( P2 ), ( P4 ), ( P5)、( P6 ) 和 (

  DOI：

  10.1134/s1068162023010053
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(3-bromophenyl)-3,7,7-trimethyl-2,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基吡唑并[3,4-b]喹啉-5-酮的设计、合成、抗结核评价及致畸性研究

  摘要：

  摘要 我们已经合成了新型吡唑并喹啉类似物 ( P1-10 )，以努力创造出更新的抗结核药物来对抗不断上升的细菌耐药性。NMR、IR 和 ESI-MS 光谱用于表征合成的化合物。评价了目标化合物对结核分枝杆菌的抗结核活性。六个导数（P1-6) 在 1.6 µg/mL 浓度下显示出非常显着的活性，并且被发现比吡嗪酰胺标准品更具活性。因此，根据药物敏感性结果，MIC 值可考虑在 1.6 至 0.8 µg/mL 之间。此外，对所有合成化合物进行了针对特定蛋白质的分子对接研究，烯酰基载体蛋白还原酶 (InhA) 与N -(4-甲基苯甲酰基)-4-苄基哌啶的复合物，PDB ID：2NSD。在所有化合物中，发现最有效的化合物对 2NSD 的 Autodock 评分分别为 11.6 和 11.2。此外，斑马鱼幼虫已被用于测试合成化合物的致畸性。( P2 ), ( P4 ), ( P5)、( P6 ) 和 (

  DOI：

  10.1134/s1068162023010053