3-bromo-1-(4-chloro-phenacyl)-pyridinium; bromide | 7511-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-1-(4-chloro-phenacyl)-pyridinium; bromide
• 英文别名: 3-Brom-1-(4-chlor-phenacyl)-pyridinium; Bromid；3-Bromo-1-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium bromide；2-(3-bromopyridin-1-ium-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 7511-99-1
• 化学式: Br*C₁₃H₁₀BrClNO
• 分子量: 391.489
• InChiKey: RVQHCSUPFYRODZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(4-chloro-phenacyl)-pyridinium; bromide 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种多取代吲哚嗪衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，公开了一种多取代吲哚嗪衍生物的制备方法。该方法在氮气或惰性气体保护下，将式II所示的N‑芳基甲酰甲基溴化吡啶季铵盐、式III所示的联烯酸酯、碱和溶剂置于反应容器中进行反应即得到式I所示的多取代吲哚嗪衍生物。具体反应路线如下所示。该方法相比于目前文献报道的过渡金属催化的吲哚嗪的合成方法，具有以下优点：所用原料容易获取；反应条件相对温和，操作简单，无需昂贵的过渡金属催化剂、氧化剂以及高温条件；能够合成传统方法不易得到的具有多种取代基的吲哚嗪衍生物。所合成的多取代吲哚嗪衍生物在医药、农药领域具有潜在的应用价值。

  公开号：

  CN113651812A
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromo-1-(4-chloro-phenacyl)-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐通过环加成/可见光裂解级联对三氟甲基烯烃进行 1,2-二碳官能化

  摘要：

  尽管三氟甲基烯烃具有巨大的合成潜力，但它们的 1,2-双官能化一直是一个挑战。在这封信中，我们公开了三氟甲基烯烃与吡啶鎓盐的第一个 1,2-二碳官能化反应，该反应通过一个级联过程进行，包括碱促进的 [3 + 2] 环加成，然后是可见光介导的 Norrish-II 型片段化。该协议允许在温和条件下以中等至优异的产率形成带有三氟甲基取代的季铵中心的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04148

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Pyridinolysis of Phenacyl Bromides in Acetonitrile
  作者：Han Joong Koh、Kwang Lae Han、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo000411y

  日期：2000.7.1

  studies of the reactions of substituted phenacyl bromides (YC6H4COCH2Br) with pyridines (XC5H4N) are carried out in acetonitrile at 45.0 degrees C. A biphasic Bronsted plot is obtained with a change in slope from a large (betaX approximately equals 0.65-0.80) to a small (betaX approximately 0.36-0.40) value at pKa = 3.2-3.6, which can be attributed to a change in the rate-determining step from breakdown

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。
• Quaternary Salts of Halogenated Pyridines and Quinolines¹
  作者：Carl T. Bahner、Wm. K. Easley、Madge D. Pickens、Harold D. Lyons、Lilburn L. Norton、Betty Gay Walden、George E. Biggerstaff

  DOI：10.1021/ja01151a501

  日期：1951.7
• KONDRATENKO G. P.; GEONYA N. I.; PERELMAN L. A.; LITVINENKO L. M., XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN>, 1976, 10, HO 2, 68-71
  作者：KONDRATENKO G. P.、 GEONYA N. I.、 PERELMAN L. A.、 LITVINENKO L. M.

  DOI：——

  日期：——