[(R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-furan-2-yl-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 167640-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-furan-2-yl-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 167640-63-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: BCEUPWHGULQZCV-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-furan-2-yl-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.11h， 生成 methyl (2R)-2-[(tert-butylcarbonyl)amino]-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Addition of 2-Lithiofuran to Chiral α-Alkoxy Nitrones; a Stereoselective Approach to α-Epimeric β-Alkoxy-α-amino Acids

  摘要：

  将 2-锂硫呋喃 (1) 添加到衍生自手性 α-烷氧基醛的 N-苄基硝酮 2a-d 中，以良好的产率和顺式选择性提供 β-烷氧基-α-羟基氨基-2-烷基呋喃。相反，与与二乙基氯化铝预络合的相同硝酮的反应产生相同的加合物，但具有反选择性。三对差向异构羟胺用氯化钛(III) 进行还原性N-脱羟基，然后用四氧化钌进行呋喃基-羧酸转化，得到相应的α-差向异构β-烷氧基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25712
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methyl]hydroxylamine 在 水 、 silica gel 、 三氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 [(R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-furan-2-yl-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Addition of 2-Lithiofuran to Chiral α-Alkoxy Nitrones; a Stereoselective Approach to α-Epimeric β-Alkoxy-α-amino Acids

  摘要：

  将 2-锂硫呋喃 (1) 添加到衍生自手性 α-烷氧基醛的 N-苄基硝酮 2a-d 中，以良好的产率和顺式选择性提供 β-烷氧基-α-羟基氨基-2-烷基呋喃。相反，与与二乙基氯化铝预络合的相同硝酮的反应产生相同的加合物，但具有反选择性。三对差向异构羟胺用氯化钛(III) 进行还原性N-脱羟基，然后用四氧化钌进行呋喃基-羧酸转化，得到相应的α-差向异构β-烷氧基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25712

文献信息

• Addition of 2-Lithiofuran to Chiral α-Alkoxy Nitrones; a Stereoselective Approach to α-Epimeric β-Alkoxy-α-amino Acids
  作者：A. Dondoni、F. Junquera、F. L. Merchan、P. Merino、T. Tejero

  DOI：10.1055/s-1994-25712

  日期：——

  The addition of 2-lithiofuran (1) to the N-benzyl nitrones 2a-d, derived from chiral α-alkoxy aldehydes, affords β-alkoxy-α-hydroxyamino-2-alkylfurans in good yields and with syn selectivity. Conversely, the reaction with the same nitrones precomplexed with diethylaluminum chloride leads to the same adducts but with anti selectivity. Three pairs of epimeric hydroxylamines are subjected to reductive N-dehydroxylation with titanium(III) chloride and then to furyl-carboxylic acid conversion with ruthenium tetroxide to give the corresponding α-epimeric β-alkoxy-α-amino acids.

  将 2-锂硫呋喃 (1) 添加到衍生自手性 α-烷氧基醛的 N-苄基硝酮 2a-d 中，以良好的产率和顺式选择性提供 β-烷氧基-α-羟基氨基-2-烷基呋喃。相反，与与二乙基氯化铝预络合的相同硝酮的反应产生相同的加合物，但具有反选择性。三对差向异构羟胺用氯化钛(III) 进行还原性N-脱羟基，然后用四氧化钌进行呋喃基-羧酸转化，得到相应的α-差向异构β-烷氧基-α-氨基酸。