L-5-氯色氨酸 | 52448-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: L-5-氯色氨酸
• 中文别名: 5-氯-L-色氨酸
• 英文名称: 5-chlorotryptophan
• 英文别名: 5-chloro-L-tryptophan；(2S)-2-ammonio-3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)propanoate；(2S)-2-azaniumyl-3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 52448-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: TUKKZLIDCNWKIN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  272-275 °C
• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微、超声处理、加热）、碱水溶液（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，并保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-5-氯色氨酸 在 tryptophan decarboxylase from Catharanthus roseus (Madagascar periwinkle) 、 磷酸吡哆醛 、 2-巯基乙醇 作用下， 生成 5-氯靛胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Integrating carbon–halogen bond formation into medicinal plant metabolism

  摘要：

  药用植物产生多种结构复杂且在药理上重要的产品，但生成的卤素化合物相对较少。Runguphan等人为了解决这一缺陷，将负责土壤细菌氯化的生物合成机械引入了长春花（Catharanthus roseus）的基因组。原核卤素化酶在植物细胞内发挥作用，生成氯化色氨酸，然后通过单萜吲哚生物碱代谢通路产生成氯生物碱。已经在几种不同类别的天然产物中观察到卤素原子，但从陆生植物中分离出的卤素化天然产品非常少。这些作者展示了可以将细菌中负责氯化事件的生物合成机械引入药用植物长春花。原核卤素化酶在植物细胞内发挥作用，生成氯化色氨酸，然后被用于单萜吲哚生物碱的代谢通路，从而获得氯化生物碱。曾经被认为在自然界中很少见的卤化现象，现在已在许多天然产物的生物合成途径中被观察到。然而，从陆生植物中分离的卤素化合物仅占一小部分。考虑到卤化可能对天然产物的生物活性产生的影响，我们认为，将卤素引入药用植物的代谢中，将提供理性生物工程广泛新型植物产品的机会，这些产品可能具有改变甚至改善的药理特性。在这里，我们报告了土壤细菌中的氯化生物合成机械可以成功地引入药用植物长春花（马达加斯加长春花）。这些原核卤素化酶在植物细胞的背景下发挥作用，生成氯化色氨酸，然后转入单萜吲哚生物碱的代谢中，生成氯化生物碱。由此，在C. roseus复杂的代谢中引入了一种新的功能基团——卤素，并以可预测和区域选择性的方式将其结合到植物生物碱产品中。因此，尽管药用植物具有遗传和发育上的复杂性，但似乎仍然是合成生物学努力的可行平台。

  DOI：

  10.1038/nature09524
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 Streptomyces rugosporus halogenase 、 腺嘌呤黄素 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-5-氯色氨酸
  参考文献：
  名称：

  扩展区域互补黄素依赖性卤化酶的生物催化范围†

  摘要：

  黄素依赖性卤化酶是芳香族化合物区域选择性卤化的潜在有价值的生物催化剂。这些酶利用良性无机卤化物，与传统的非酶卤化化学相比具有潜在优势，传统的非酶卤化化学通常缺乏区域控制并且需要有害试剂。在这里，我们扩展了色氨酸卤化酶的生物催化能力，展示了这些酶如何卤化一系列替代芳基底物。使用结构引导诱变，我们还表明可以改变区域选择性并增加具有非天然底物（包括邻氨基苯甲酸）的卤化酶的活性；药物和其他有价值产品的合成和生物合成的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/c5sc00913h

文献信息

• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• [EN] RAS BINDING PEPTIDES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PEPTIDES DE LIAISON À RAS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：RA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017181061A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides Ras modulators including inhibitors and/or antagonists of Ras, Ras binding, and Ras-dependent cell signaling activity. Also provided are methods of utilizing the Ras modulators as therapeutics.

  本发明提供了Ras调节剂，包括Ras的抑制剂和/或拮抗剂，以及Ras结合和Ras依赖的细胞信号活性。还提供了利用这些Ras调节剂作为治疗药物的方法。
• POTENT AND SELECTIVE INHIBITORS OF NAV1.7
  申请人：AMGEN INC

  公开号：US20160024159A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Disclosed is a composition of matter comprising an isolated polypeptide, which is a peripherally-restricted Na V 1.7 inhibitor. In some disclosed embodiments, the isolated polypeptide is an inhibitor of Na V 1.7. Other embodiments are conjugated embodiments of the inventive composition of matter and pharmaceutical compositions containing the inventive composition of matter. Isolated nucleic acids encoding some embodiments of inventive polypeptides and expression vectors, and recombinant host cells containing them are disclosed. A method of treating or preventing pain is also disclosed.

  本文揭示了一种物质组合物，包括一种孤立的多肽，该多肽是一种外周限制的NaV1.7抑制剂。在一些公开的实施方式中，这种孤立的多肽是NaV1.7的抑制剂。其他实施方式是该物质组合物的共轭实施方式和含有该物质组合物的药物组合物。还揭示了编码一些创新多肽的孤立核酸和表达载体以及含有它们的重组宿主细胞。还揭示了一种治疗或预防疼痛的方法。
• Kinetic and solvent isotope effects on biotransformation of aromatic amino acids and their derivatives
  作者：Marianna Kańska、Jacek Jemielity、Małgorzata Pająk、Katarzyna Pałka、Katarzyna Podsadni、Elżbieta Winnicka

  DOI：10.1002/jlcr.3419

  日期：2016.12

  Aromatic amino acids such as l-phenylalanine, l-tryptophan, 3',4'-dihydroxy-l-phenylalanine (l-DOPA), and their derivatives 3',4'-dihydroxyphenylacelaldehyde (DOPAL) and 3',4'-dihydroxyphenylethanol (DOPET), play an essential role in human metabolic processes. Incorrect or slow biotransformation of these compounds leads to some metabolic dysfunctions and in some cases to some neurodegenerative diseases

  芳香族氨基酸，例如 l-苯丙氨酸、l-色氨酸、3',4'-二羟基-l-苯丙氨酸 (l-DOPA) 及其衍生物 3',4'-二羟基苯乙醛 (DOPAL) 和 3',4'-二羟基苯乙醇 (DOPET) 在人体代谢过程中发挥着重要作用。这些化合物的不正确或缓慢的生物转化会导致一些代谢功能障碍，在某些情况下还会导致一些神经退行性疾病。因此，对这些代谢物的生物转化机制的研究引起了生物化学家和医学研究人员的关注。本研究使用动力学 (KIE) 和溶剂 (SIE) 同位素效应方法研究了上述化合物的生物转化机制。概述介绍了 KIE 和 SIE 方法的结果和数值，在 l-苯丙氨酸、5'-氯-l-色氨酸和 l-多巴的生物转化研究中获得，由裂解酶组的酶（苯丙氨酸氨裂解酶、色氨酸吲哚裂解酶和酪氨酸脱羧酶）催化。在 l-苯丙氨酸脱氢酶存在的情况下，在 2'-氯-l-苯丙氨酸脱氨基过程中，以及在乙醇脱氢酶催化下将 DOPAL