L-alpha-羟基异己酸 | 13748-90-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: L-alpha-羟基异己酸
• 中文别名: L-白氨酸；L-α-羟基异己酸；S-2-羟基-4-甲基戊酸；L-α-羟异己酸；(S)-2-羟基-4-甲基戊酸
• 英文名称: (S)-2-hydroxyl-3,3-dimethylbutyric acid
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-4-methylpentanoic acid；L-leucic acid；(2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoic acid
• CAS: 13748-90-8
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: LVRFTAZAXQPQHI-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(lit.)
• 沸点：
  277.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0160 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于水基（少量）、DMSO（少量）、水（少量）
• LogP：
  0.710
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  126.06 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  -15°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (S)-(−)-2-Hydroxyisocaproic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
L-2-Hydroxy-4-methylpentanoic acid
L-Leucic acid
2-Hydroxy-4-methylvaleric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明 无
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: L-2-Hydroxy-4-methylpentanoic acid
别名
L-Leucic acid
2-Hydroxy-4-methylvaleric acid
: C6H12O3
分子式
: 132.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
L-2-Hydroxy-4-methylvaleric acid
-
化学文摘登记号(CAS 13748-90-8
No.) 237-329-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 78 - 80 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

用途

L-α-羟基异己酸是一种基于隐藻霉素的大环二肽的合成试剂，用作微管蛋白抑制剂。

生物活性

Leucic acid ((S)-α-羟基异亮氨酸) 是支链氨基酸 leucine 的代谢产物，leucine 在合成肌肉蛋白中发挥重要作用。

靶点

Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alpha-羟基异己酸 在 氯化亚砜 、 水 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-甲基-2-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  天然除草剂MBH-001及其类似物的全合成

  摘要：

  环硝酮是关键：开发了一种天然除草剂MBH-001的灵活途径。与氮杂内酯相反，使用相应的硝酮可确保阴离子与醛类的醛醇型反应中的区域化学反应（2位对4位）。这项工作还导致测定了MBH-001的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000294
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代戊酸 在 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 L-alpha-羟基异己酸
  参考文献：
  名称：

  L-α-氨基酸的生物控制形式转化或保留为对映纯（R）-或（S）-羟基酸

  摘要：

  天然的L -α-氨基酸和L-正亮氨酸通过正式的生物催化转化或保留绝对构型而转化为相应的α-羟基酸。通过在水性介质中同时进行氧化还原级联反应来实现单锅转化。具有高分离度（67–85％）和对映纯形式（> 99％ee）的高分离度分离了具有脂肪族，芳香族和杂芳族部分的对映体（R）-和（S）-2-羟基酸的代表小组，而无需进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.201403195

文献信息

• First total synthesis of cyclic pentadepsipeptides Hikiamides A–C
  作者：Donglin Fu、Xuemin Rao、Jinyi Xu、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka、Xiaoming Wu、Weijia Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.096

  日期：2018.7

  The first total syntheses of naturally occurring cyclodepsipeptides Hikiamides A–C are described. The key linear pentapeptide precursors, prepared efficiently via Fmoc-solid-phase synthesis, were cyclized in dilute solution to provide the target Hikiamides A–C. The structures of the synthetic Hikiamides A–C were characterized by NMR and HRMS spectroscopy which were in agreement with those of natural

  描述了自然产生的环二肽多肽Hikiamides A – C的第一个总合成。通过Fmoc-固相合成有效制备的关键线性五肽前体在稀溶液中环化，以提供目标Hikiamides A – C。合成的Hikiamides A – C的结构通过NMR和HRMS光谱表征，与天然产物的结构一致。
• Application of microwave method to the solid phase synthesis of pseudopeptides containing ester bond
  作者：Bishnu Prasad Joshi、Jun-won Park、Joung-min Kim、Chuda Raj Lohani、Hyeongjin Cho、Keun-Hyeung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.004

  日期：2008.1

  reducing the reaction time and improving the yield of esterification reaction in solid phase synthesis of pseudopeptides containing an ester bond by utilizing microwave irradiation. We selected a pseudodipeptide (Fmoc-LysΨ[COO]Leu-NH2) and optimized the microwave-assisted esterification reaction in solid phase synthesis using Fmoc chemistry. For this, microwave-assisted esterification reactions with different

  开发了一种新的程序，以减少利用微波辐射固相合成含酯键的拟肽时的反应时间并提高酯化反应的产率。我们选择了一个假二肽（Fmoc-LysΨ[COO] Leu-NH 2）并使用Fmoc化学法优化了固相合成中的微波辅助酯化反应。为此，使用1，3-二异丙基碳二亚胺（DIC）作为偶联剂，以不同的反应时间，温度和溶剂进行了微波辅助的酯化反应。我们使用优化的微波辐射方法合成了几种含有酯键的假二肽。用这种方法合成的假二肽的纯度和收率要好于没有微波辐射的假二肽。此外，我们将这种方法用于合成对应于α螺旋肽的假肽（6-和12-mer）。微波辅助酯化反应可在12分钟内以高收率（〜80％）和纯度提供目标假肽，
• Novel 6-Hydroxy-3-morpholinones as cornea permeable calpain inhibitors
  作者：Masayuki Nakamura、Hiroyuki Miyashita、Masazumi Yamaguchi、Yoshihisa Shirasaki、Yoshikuni Nakamura、Jun Inoue

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.031

  日期：2003.12

  form a cyclic hemiacetal, was identified as calpain inhibitors. The placement of isobutyl group at the 2-position of the 3-morpholinone was the most effective modification for inhibiting micro- and m-calpains. Substitutions of benzyl at the 5-position in the S-configuration had virtually no effect on inhibitory activity. Several compounds showed appreciable selectivity for calpains over cathepsin B. NMR

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。
• Development of New Hydroxamate Matrix Metalloproteinase Inhibitors Derived from Functionalized 4-Aminoprolines
  作者：Michael G. Natchus、Roger G. Bookland、Biswanath De、Neil G. Almstead、Stanislaw Pikul、Michael J. Janusz、Sandra A. Heitmeyer、Erin B. Hookfin、Lily C. Hsieh、Martin E. Dowty、Charles R. Dietsch、Vikram S. Patel、Susan M. Garver、Fei Gu、Matthew E. Pokross、Glen E. Mieling、Timothy R. Baker、David J. Foltz、Sean X. Peng、David M. Bornes、Michael J. Strojnowski、Yetunde O. Taiwo

  DOI：10.1021/jm000246e

  日期：2000.12.1

  activity with sub-nanomolar potency for some enzymes. Modifications of the P1' portion of the molecule played a key role in affecting both potency and selectivity within the MMP family. Longer-chain aliphatic substituents in this region of the molecule tended to increase potency for MMP-3 and decrease potency for MMP-1, as exemplified by compounds 48-50, while aromatic substituents, as in compound 52, generated

  从氨基脯氨酸支架制备了一系列异羟肟酸酯，并测试了其作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂的功效。据报道该系列的详细SAR是针对MMP家族中的5种酶，许多抑制剂（例如化合物47）具有广谱活性，某些酶具有亚纳摩尔的效力。分子P1'部分的修饰在影响MMP家族内的效能和选择性方面起着关键作用。如化合物48-50所示，在分子的该区域中的长链脂族取代基倾向于增加对MMP-3的效力而降低对MMP-1的效力，而如化合物52中的芳族取代基产生广谱抑制作用。该数据基于X射线晶体数据也被合理化。虽然体外经口吸收似乎不太可预测，但随着更长和更多亲水性取代基的出现，吸收率往往会降低。最后，使用骨关节炎的大鼠模型评估这些化合物的功效，并在它们的药代动力学和体内功效之间建立了直接联系。
• Stereoselective Modification of <i>N</i>-(α-Hydroxyacyl)-glycinesters via Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Alexander Horn、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01497

  日期：2019.6.21

  excellent nucleophiles in Pd-catalyzed allylic alkylation. The method allows for the stereoselective introduction of a wide range of side chains, including highly functionalized ones. Both diastereomers can be accessed through variation of the reaction conditions. Furthermore, the use of stannylated carbonates introduces vinylstannane motifs, which are eligible for subsequent C–C coupling reactions.

  N-（α-羟基酰基）-甘氨酸酯可以用作Pd催化的烯丙基烷基化反应中的优良亲核试剂。该方法允许立体选择引入各种侧链，包括高度官能化的侧链。两种非对映异构体均可通过改变反应条件来获得。此外，使用甲锡烷基化碳酸酯会引入乙烯基锡烷基序，这些基序可用于后续的C–C偶联反应。

表征谱图