(S)-2-羟基-4-甲基戊酸甲酯 | 17392-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-2-羟基-4-甲基戊酸甲酯
• 英文名称: methyl (2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-hydroxy-4-methylpentanoate；(S)-methyl 2-hydroxy-4-methylpentanoate；(S)-2-hydroxy-4-methylpentanoic acid methyl ester
• CAS: 17392-84-6
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: JOSNYUDSMPILKL-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-羟基-4-甲基戊酸甲酯 在 水 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-甲基-2-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  天然除草剂MBH-001及其类似物的全合成

  摘要：

  环硝酮是关键：开发了一种天然除草剂MBH-001的灵活途径。与氮杂内酯相反，使用相应的硝酮可确保阴离子与醛类的醛醇型反应中的区域化学反应（2位对4位）。这项工作还导致测定了MBH-001的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000294
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-羟基-4-甲基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  天然除草剂MBH-001及其类似物的全合成

  摘要：

  环硝酮是关键：开发了一种天然除草剂MBH-001的灵活途径。与氮杂内酯相反，使用相应的硝酮可确保阴离子与醛类的醛醇型反应中的区域化学反应（2位对4位）。这项工作还导致测定了MBH-001的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000294
• 作为试剂：
  描述：

  1-(propionyloxy)-2-propylcyclohexene 在 甲基锂 、 (S)-2-羟基-4-甲基戊酸甲酯 作用下， 生成 (R)-2-propylcyclohexanone 、 (S)-(+)-2-propylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过前手性烯醇的对映体分化质子化制备旋光性酮

  摘要：

  开发了2-苄基环己酮（3）的手性烯醇锂（2）的对映选择性质子化。2与作为手性质子源的（S）-α-羟基异己酸甲酯（15）的反应以高光学收率得到（R）-3。该反应可广泛用于制备各种α-取代的光学活性酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92293-7

文献信息

• Heterocyclic derivatives as modulators of ion channels
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20080027067A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Preparation of (R)-2-azidoesters from 2-((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy esters and their use as protected amino acid equivalents for the synthesis of di- and tripeptides containing D-amino acid constituents
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92245-8

  日期：1992.4

  (R)-2-Azidoesters and their derived (R)-2-azido acids are readily prepared from common amino acids by an inversion methodology that employs (S)-2-nosyloxyesters as key intermediates. The (R)-2- azidoesters can be used as protected amino acid equivalents in peptide synthesis. Basic hydrolysis frees the carboxyl group. Triphenylphosphine/water is used to free the amine group. By these reactions a variety

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。
• The preparation of 2-hydrazinyl esters in high optical purity from 2-sulfonyloxy esters
  作者：Robert V Hoffman、Kim Hwa-Ok

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88996-0

  日期：——

  chiral 2-hydroxy esters, react enantiospecifically wilh BocNHNH2 to produce optically pure 2-hydrazinyl ester derivatives in high yields. The reaction of 2-nosyloxy esters with BocNHNH2 gives 2-(Bochydrazinyl) esters, thus providing an efficient (albeit slow) method for the conversion of esters to 2-hydrazinyl ester derivatives.

  由手性2-羟基酯制备的手性2-三氟乙氧基酯与BocNHNH 2对映体特异性反应，以高收率生产光学纯的2-肼基酯衍生物。2-壬氧基氧基酯与BocNHNH 2的反应产生了2-（Bochydrazinyl）酯，因此提供了一种将酯转化为2-肼基酯衍生物的有效方法（尽管很慢）。
• Modular Total Synthesis of Archazolid A and B
  作者：Dirk Menche、Jorma Hassfeld、Jun Li、Kerstin Mayer、Sven Rudolph

  DOI：10.1021/jo901565n

  日期：2009.10.2

  of highly elaborate intermediates. For macrocyclization, both an HWE reaction and a Heck coupling were successfully employed to close the 24-membered macrolactone. During the synthetic campaign, a generally useful protocol for an E-selective Heck reaction of nonactivated alkenes and a method for the direct nucleophilic displacement of the Abiko−Masamune auxiliary with sterically hindered nucleophiles

  报告了有效的V-ATPase抑制剂archazolid A和B的模块化全合成。汇合的准备工作是通过联合中间体的后期多样化来完成的。关键的合成步骤涉及不对称的硼介导的羟醛反应，两个连续的Still-Gennari烯烃化反应以设定特征性（Z，Z）-二烯系统，布朗crotyboration和非对映选择性的高度精制中间体的羟醛缩合。对于大环化，HWE反应和Heck偶联均成功用于封闭24元大环内酯。在合成运动期间，对于E而言，通常有用的协议开发了非活化烯烃的选择性Heck反应和具有空间受阻亲核试剂的Abiko-Masamune助剂直接亲核取代的方法。方便而灵活的策略将使对拟唑的进一步SAR研究和对靶标与抑制剂相互作用的更详细评估成为可能。