triisopropyl[2-(trifluoromethoxy)phenoxy]silane | 851341-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: triisopropyl[2-(trifluoromethoxy)phenoxy]silane
• 英文别名: 1-(Trifluoromethoxy)-2-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]benzene；tri(propan-2-yl)-[2-(trifluoromethoxy)phenoxy]silane
• CAS: 851341-42-9
• 化学式: C₁₆H₂₅F₃O₂Si
• 分子量: 334.454
• InChiKey: AOCIJXLHROORTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl[2-(trifluoromethoxy)phenoxy]silane 在 五甲基二乙烯三胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxy-2-(trifluoromethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含卤素酚的位点选择性官能化：面向多样性的有机金属合成中的一项练习

  摘要：

  面向多样性的有机合成的有机金属方法经受了进一步的测试，这次是在苯酚系列中进行的。选择的模型化合物是2,3,6-三氟苯酚，（三氟甲氧基）苯酚的三个异构体和氯苯酚的三个异构体。任选地选择性金属化和保护基团控制的金属化的组合能够在每种情况下选择性生成几种异构中间体，并随后将其转化为官能化衍生物，特别是羟基苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.103
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 2-(三氟甲氧基)苯酚 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到triisopropyl[2-(trifluoromethoxy)phenoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  含卤素酚的位点选择性官能化：面向多样性的有机金属合成中的一项练习

  摘要：

  面向多样性的有机合成的有机金属方法经受了进一步的测试，这次是在苯酚系列中进行的。选择的模型化合物是2,3,6-三氟苯酚，（三氟甲氧基）苯酚的三个异构体和氯苯酚的三个异构体。任选地选择性金属化和保护基团控制的金属化的组合能够在每种情况下选择性生成几种异构中间体，并随后将其转化为官能化衍生物，特别是羟基苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.103

文献信息

• 一种三异丙基硅保护的苯酚对位烯基化衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113717214B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种三异丙基硅保护的苯酚对位烯基化衍生物的制备方法，在玻璃反应管中依次加入苯酚衍生物、醋酸钯、2‑乙基己酸银、3，5‑二甲基金钢烷甲酸与丙烯酸乙酯，以六氟异丙醇为溶剂，于50℃‑60℃下反应，获得苯酚对位烯基化衍生物。本发明使用三异丙基硅保护的苯酚衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接应用于药物分子的合成、又可以用于其他进一步的反应；同时，合成路线安全易行、成本较低、反应操作和后处理过程简单、选择性好，副反应少，能够进行放大量反应。
• Non-directed highly para-selective C H functionalization of TIPS-protected phenols promoted by a carboxylic acid ligand
  作者：Jingyao Geng、Zhang Fang、Guangliang Tu、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.06.032

  日期：2023.3

  in palladium-catalyzed non-directed CH functionalization, leading to highly para-selective CH olefination of TIPS-protected phenols. This transformation displayed good generality in realizing various other para-selective CH functionalization reactions such as halogenation, and allylation reactions. A wide variety of phenol derivatives including bioactive molecules of triclosan, thymol, and propofol

  钯催化的非定向CH功能化为芳烃的直接功能化提供了一种有效的方法，但它通常具有较差的位点选择性，限制了其广泛应用。在此，首次报道了3,5-二甲基金刚烷-1-羧酸（1-DMAdCO 2 H）的羧酸配体可以影响钯催化非定向反应中CH活化步骤中的位点选择性C H 官能化，导致 TIPS 保护的酚的高度对位选择性 C H 烯化。这种转化在实现其他各种对位选择性 C时显示出良好的通用性H 官能化反应，例如卤化和烯丙基化反应。多种苯酚衍生物，包括三氯生、百里酚和异丙酚的生物活性分子，都是相容的底物，从而以中等到良好的收率产生相应的对位选择性产物。一项初步的机制研究表明，羧酸配体和庞大的保护基之间的空间排斥因子导致了空间位阻较小的对位的选择性 C H 活化。这种新模型非定向对位选择性 C H 功能化可为远程位点选择性 C H 激活提供直接途径。