16-Oxoserratriol | 40428-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-Oxoserratriol
• 英文别名: (1S,6R,8S,11R,12S,15S,16R,19S,20S,21R)-8,19-dihydroxy-20-(hydroxymethyl)-1,7,7,11,16,20-hexamethylpentacyclo[13.8.0.03,12.06,11.016,21]tricos-3-en-5-one
• CAS: 40428-10-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: QLFHDTVFRVKLCZ-ZHFVKOBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Serratriol-triacetat 生成 16-Oxoserratriol
  参考文献：
  名称：

  Lycopodium triterpenoids. The structures and partial syntheses of 16-oxoserratenediol, 16-oxo-21-episerratenediol, 16-oxodiepiser-ratenediol, 16-oxoserratriol, 16-oxo-21-episerratriol, and 16-oxolycoclavanol, .ALPHA.,.BETA.-unsaturated ketones of serratane group.

  摘要：

  通过光谱和化学方法，证明了五种出现在不同狼尾草植物中的新三萜类化合物分别是 16-氧代山芝麻烯二醇（1a）、16-氧代-21-表山芝麻烯二醇（2a）、16-氧代二表山芝麻烯二醇（3a）、16-氧代山芝麻三醇（6a）和 16-氧代聚黄烷醇（7a），并通过相应脱氧化合物的部分合成最终确认了所指定的结构。核磁共振中的溶剂转移实验以及由此产生的 TH 效应对结构和立体化学问题的潜在作用得到了证实。Inubushi 等人从 L. cernuum 分离出的共轭酮与合成的 16-oxo-21-episerratriol (19c) 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1290