Pyrethrolon | 20549-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Pyrethrolon
• 英文别名: (Z)-pyrethrolone；4-hydroxy-3-methyl-2-[(2Z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 20549-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: IVGYSSJKFLEVIX-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-chrysanthemoyl chloride 、 Pyrethrolon 生成 (Z)-Pyrethrin I
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3963,3968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  octa-5,7-dien-2-one 生成 Pyrethrolon
  参考文献：
  名称：

  钯催化剂在简单合成（±）-吡咯烷酮中的应用

  摘要：

  通过依次应用三个钯催化的反应，即钯催化的丁二烯与苯酚的端粒化，端粒的末端烯烃氧化为甲基酮，以及钯催化的苯酚的消除，E和Z的5,7-辛二烯-2混合物-高产率地制备了一种。将该化合物转化为吡咯烷酮的E和Z混合物。通过与四氰基乙烯选择性加成形成E异构体，可将Z形式的吡咯烷酮与E异构体分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95513-3

文献信息

• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2906,2912
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——
• A modified synthesis of (Z)-pyrethrolone
  作者：Todd E. Markham、Peter J. Duggan、Martin R. Johnston

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.692

  日期：——
• CONSTITUENTS OF PYRETHRUM FLOWERS. XVII. THE ISOLATION OF FIVE PYRETHROLONE SEMICARBAZONES
  作者：F. B. LaFORGE、W. F. BARTHEL

  DOI：10.1021/jo01178a003

  日期：1945.3