(2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-vinyl-1,2,5-pentanetriol | 115482-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-vinyl-1,2,5-pentanetriol
• 英文别名: (3R)-3-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-1-ol；(3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 115482-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: CTCANDBDRHUQJD-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-vinyl-1,2,5-pentanetriol 在 臭氧 、 对甲苯磺酸 作用下， 以80%的产率得到(3R,3AS,6AR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  取代双四氢呋喃 (Bis-THF) 衍生的强效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和 X 射线结构

  摘要：

  我们研究了取代的双四氢呋喃衍生的 HIV-1 蛋白酶抑制剂，以增强 HIV-1 蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。在这种情况下，我们使用 [2,3]-sigmatropic 重排作为关键步骤，方便地合成了光学活性双 THF 和 C4 取代的双 THF 配体。该合成提供了对许多取代的双四氢呋喃衍生物的便捷访问。这些配体的结合导致了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。结果证明，抑制剂23c是抑制剂中最有效的（K i = 2.9 pM；IC 50 = 2.4 nM）。23c的X射线结构结合的 HIV-1 蛋白酶显示抑制剂与蛋白酶活性位点的广泛相互作用，包括与 S2 位点中 Gly-48 酰胺 NH 的独特水介导氢键。

  DOI：

  10.1021/ml100289m
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R,4R)-4,5-isopropylidenedioxy-3-vinylpentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-vinyl-1,2,5-pentanetriol
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Graske, Klaus-Dieter; Kirste, Burkhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 891 - 898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING SUBSTITUTED HEXAHYDROFURO [2,3-B] FURANS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'HEXAHYDROFURO[2,3-B]FURANNES SUBSTITUÉS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012075122A3

  公开（公告）日：2014-04-03
• CHA, JIN, K.;LEWIS, S. C., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 46, 5263-5266
  作者：CHA, JIN, K.、LEWIS, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• MULZER, JOHANN;GRASKE, KLAUS-DIETER;KIRSTE, BURKHARD, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 9, C. 891-897
  作者：MULZER, JOHANN、GRASKE, KLAUS-DIETER、KIRSTE, BURKHARD

  DOI：——

  日期：——
• US8802724B2
  申请人：——

  公开号：US8802724B2

  公开（公告）日：2014-08-12
• Design, Synthesis, and X-ray Structure of Substituted Bis-tetrahydrofuran (Bis-THF)-Derived Potent HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Cuthbert D. Martyr、Melinda Steffey、Yuan-Fang Wang、Johnson Agniswamy、Masayuki Amano、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/ml100289m

  日期：2011.4.14

  substituted bis-THF derivatives. Incorporation of these ligands led to a series of potent HIV-1 protease inhibitors. Inhibitor 23c turned out to be the most potent (Ki = 2.9 pM; IC50 = 2.4 nM) among the inhibitors. An X-ray structure of 23c-bound HIV-1 protease showed extensive interactions of the inhibitor with the protease active site, including a unique water-mediated hydrogen bond to the Gly-48 amide NH

  我们研究了取代的双四氢呋喃衍生的 HIV-1 蛋白酶抑制剂，以增强 HIV-1 蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。在这种情况下，我们使用 [2,3]-sigmatropic 重排作为关键步骤，方便地合成了光学活性双 THF 和 C4 取代的双 THF 配体。该合成提供了对许多取代的双四氢呋喃衍生物的便捷访问。这些配体的结合导致了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。结果证明，抑制剂23c是抑制剂中最有效的（K i = 2.9 pM；IC 50 = 2.4 nM）。23c的X射线结构结合的 HIV-1 蛋白酶显示抑制剂与蛋白酶活性位点的广泛相互作用，包括与 S2 位点中 Gly-48 酰胺 NH 的独特水介导氢键。