tert-butyl (2S,3S)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxypent-4-enoate | 1266545-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxypent-4-enoate
• 英文别名: (2S,3S)-tert-butyl 3-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxypent-4-enoate；tert-butyl (2S,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 1266545-65-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: HXRCKGQDWYRPKO-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxypent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,3AS,6AR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  取代双四氢呋喃 (Bis-THF) 衍生的强效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和 X 射线结构

  摘要：

  我们研究了取代的双四氢呋喃衍生的 HIV-1 蛋白酶抑制剂，以增强 HIV-1 蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。在这种情况下，我们使用 [2,3]-sigmatropic 重排作为关键步骤，方便地合成了光学活性双 THF 和 C4 取代的双 THF 配体。该合成提供了对许多取代的双四氢呋喃衍生物的便捷访问。这些配体的结合导致了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。结果证明，抑制剂23c是抑制剂中最有效的（K i = 2.9 pM；IC 50 = 2.4 nM）。23c的X射线结构结合的 HIV-1 蛋白酶显示抑制剂与蛋白酶活性位点的广泛相互作用，包括与 S2 位点中 Gly-48 酰胺 NH 的独特水介导氢键。

  DOI：

  10.1021/ml100289m
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,5-o-异亚丙基-(r)-4,5-二羟基-2-戊烯酸乙酯 在 cesium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  取代双四氢呋喃 (Bis-THF) 衍生的强效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和 X 射线结构

  摘要：

  我们研究了取代的双四氢呋喃衍生的 HIV-1 蛋白酶抑制剂，以增强 HIV-1 蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。在这种情况下，我们使用 [2,3]-sigmatropic 重排作为关键步骤，方便地合成了光学活性双 THF 和 C4 取代的双 THF 配体。该合成提供了对许多取代的双四氢呋喃衍生物的便捷访问。这些配体的结合导致了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。结果证明，抑制剂23c是抑制剂中最有效的（K i = 2.9 pM；IC 50 = 2.4 nM）。23c的X射线结构结合的 HIV-1 蛋白酶显示抑制剂与蛋白酶活性位点的广泛相互作用，包括与 S2 位点中 Gly-48 酰胺 NH 的独特水介导氢键。

  DOI：

  10.1021/ml100289m

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Rupestonic Acid and Pechueloic Acid
  作者：Pan Han、Zhu Zhou、Chang-Mei Si、Xian-Yi Sha、Zheng-Yi Gu、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03459

  日期：2017.12.15

  In this report, the originally proposed rupestonic acid (5) and pechueloic acid (3) were efficiently synthesized. The chiral lactone 13, recycled from the degradation of saponin glycosides, was utilized to prepare the key chiral fragment 11. During the exploration of this convergent assembly strategy, the ring-closing metathesis (RCM), SmI2-prompted intermolecular addition, and [2,3]-Wittig rearrangement

  在该报告中，有效地合成了最初提出的鼠李酮酸（5）和油酸（3）。从皂苷苷的降解中回收的手性内酯13被用于制备关键的手性片段11。在探索这种聚合组装策略的过程中，闭环复分解（RCM），SmI 2提示分子间加成和[2,3] -Wittig重排被证明是合成亚基的有效方法。
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING SUBSTITUTED HEXAHYDROFURO [2,3-B] FURANS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'HEXAHYDROFURO[2,3-B]FURANNES SUBSTITUÉS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012075122A3

  公开（公告）日：2014-04-03
• US8802724B2
  申请人：——

  公开号：US8802724B2

  公开（公告）日：2014-08-12