3,3-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)cyclobut-1-ene-1-carboxylic acid | 1240505-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)cyclobut-1-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)cyclobutene-1-carboxylic acid
• CAS: 1240505-91-2
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₃
• 分子量: 224.18
• InChiKey: QYMJSMPJTVZEFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)cyclobut-1-ene-1-carboxylic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到6,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-1(5)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-溴-2-三氟乙酰基环丁烯是构建三氟甲基取代杂环的新型结构单元。第1部分：与取代的环丁烯缩合的5-（三氟甲基）-2（5 H）-呋喃酮的合成

  摘要：

  用氢化铝锂对取代的1-溴-2-三氟乙酰基环丁烯进行区域选择性还原，得到相应的溴化醇，在两当量的丁基锂处理下，得到新的锂化的环丁烯。它们的羧化反应，然后由三氟乙酸酐诱导的内酯化作用，似乎是一种有效的方法，可以解决由取代的环丁烯环缩合的5-三氟甲基化呋喃酮的问题。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.03.006
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-(2-bromo-4,4-dimethylcyclobut-1-en-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到3,3-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)cyclobut-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-溴-2-三氟乙酰基环丁烯是构建三氟甲基取代杂环的新型结构单元。第1部分：与取代的环丁烯缩合的5-（三氟甲基）-2（5 H）-呋喃酮的合成

  摘要：

  用氢化铝锂对取代的1-溴-2-三氟乙酰基环丁烯进行区域选择性还原，得到相应的溴化醇，在两当量的丁基锂处理下，得到新的锂化的环丁烯。它们的羧化反应，然后由三氟乙酸酐诱导的内酯化作用，似乎是一种有效的方法，可以解决由取代的环丁烯环缩合的5-三氟甲基化呋喃酮的问题。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.03.006

文献信息

• 1-Bromo-2-trifluoroacetylcyclobutenes as novel building blocks for the construction of trifluoromethyl substituted heterocycles. Part 1: Synthesis of 5-(trifluoromethyl)-2(5H)-furanones condensed with substituted cyclobutenes
  作者：Andrey B. Koldobskii、Nikolay P. Tsvetkov、Ekaterina V. Solodova、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.03.006

  日期：2010.6

  reduction of substituted 1-bromo-2-trifluoroacetylcyclobutenes by lithium aluminium hydride affords corresponding brominated alcohols, which, under the treatment of two equivalents of butyllithium, give new lithiated cyclobutenes. Their carboxylation followed by lactonization induced by trifluoroacetic anhydride appeared to be an effective approach towards 5-trifluoromethylated furanones condensed with substituted

  用氢化铝锂对取代的1-溴-2-三氟乙酰基环丁烯进行区域选择性还原，得到相应的溴化醇，在两当量的丁基锂处理下，得到新的锂化的环丁烯。它们的羧化反应，然后由三氟乙酸酐诱导的内酯化作用，似乎是一种有效的方法，可以解决由取代的环丁烯环缩合的5-三氟甲基化呋喃酮的问题。